06_CARBANION-CARBOCATION

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Universidade de Brasília (UnB)
Instituto de Química
Química Orgânica Fundamental
QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA 
FUNDAMENTALFUNDAMENTAL
CarbânionCarbânion, , CarbocátionCarbocátion e Radicale Radical
Carga Formal
Carga Formal
Carga Formal
Carga Formal
CARBOCÁTIONCARBOCÁTION
CARBÂNIONCARBÂNIONCARBÂNIONCARBÂNION
RADICALRADICAL
CARBOCÁTIONCARBOCÁTION
CARBOCÁTIONCARBOCÁTION
Estabilidade dos Carbocátions
Hiperconjugação
Rearranjo 1,2
Rearranjo 1,2
Qual(is) do(s) seguintes carbocátions seria
esperado um rearranjo?
Estabilidade de Carbocátions Alílicos e Benzílicos
Estabilidade de Carbocátions Alílicos e Benzílicos
Estabilidade de Carbocátions Alílicos
Estabilidade de Carbocátions Alílicos e Benzílicos
CARBÂNIONCARBÂNION
CARBÂNIONCARBÂNION
Estabilidade de Carbanions
Estabilidade de Carbanions
Estabilidade de Carbanions
Estabilidade de Carbanions vinílicos
Estabilidade de Carbanions
CARBENOCARBENO
CARBENOCARBENO
Classificando os Reações Quanto ao Tipo de Quebra de Ligação Covalente.
R—R’ R+ + R¯
quebra 
heterolítica
:
Quando R’ é mais eletronegativo que R (R = C e R’ = F, O, N, Cl, Br, I, S)
Cátion ÂnionPar de e¯ não 
compartilhado
igualmente 
δ+ δ-
igualmente 
R—R’ R• + R’•
quebra 
homolítica
:
Quando R’ e R tem eletronegatividade semelhante (C e H)
Radical RadicalPar de e¯ 
igualmente 
compartilhado
RADICALRADICAL
Estabilidade de Radicais Alílicos e Benzílicos
Estabilidade de Radicais
Estabilidade de Radicais Alílicos e Benzílicos
Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...Continua...