resposta do solomons Capitulo 7 - Solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica 
Exercícios 7a Solomons
Capítulo 7
7.1
	a) (E)-1-bromo-1-cloro-1-penteno
	d) (Z)-1-cloro-1-iodo-2-metil-1-buteno
	b) (E)-2-bromo-1-cloro-1-iodo-1-buteno
	e) (Z,4S)-3,4-dimetil-2-hexeno
	c) (Z)-3,5-dimetil-2-hexeno
	f) (Z,3S)-1-bromo-2-cloro-3-metil-1-hexeno
7.3
	a) 2,3-dimetil-2-buteno
	c) cis-3-hexeno
	b) trans-3-hexeno
	d) 2-metil-2-penteno
7.5
	a) 
	b) 
7.6
	Um estado de transição anti periplanar permite a molécula assumir a conformação alternada mais estável: 
Entretanto um estado de transição sin periplanar requer que a molécula assuma a conformação eclipsada mais instável: 
7.7
	cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano pode assumir um estado de transição anti periplanar no qual o grupo volumoso terc-butil está equatorial: 
A conformação (acima), devido ela ser relativamente mais estável, é assumida pela maioria das moléculas presente, e portanta a reação é rápida.
Para o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano o estado de transição anti periplanar, a molécula deve assumir a conformação em que o grupo terc-butil está axial: 
Portanto a reação será muito lenta.
7.8
	a)
�
	b) 
7.9
	a)
	b) O ácido doa um próton para a OH do álcool transformando-a em um bom grupo abandonador (H2O) que é uma base fraca.
�
7.10
	
7.11
	
	
7.14
	a)
	b) 
	c) 
	d)
	e)
7.15
	
7.16
	a) 
	b)
	c) Não, todos os isômeros de C6H12, possuem o mesmo índice de deficiência de hidrogênio.
	d) Não.
	e) 
�
	f) 
7.17
	a)
	b) Desde que 1 mol de zingibereno absorve 3 mols de hidrogênio, uma molécula de zingibereno três duplas ligações.
	c) Ela deve possuir 1 anel.
7.22
	a) 
�
	b)
	c) 
	d) 
	e)
	f) 
7.23
	a) 
	b) 
	c) 
�
7.24
	a) 
	b) 
	c) 
	d)
	e) 
	f)
 
	g)
	h) 
	i)
�
�
	j) 
	k) 
	m)
7.25
	
7.26
	A desidratação do trans-2-metilcicloexanol ocorre através da formação de carbocátion e leva preferencialmente ao alceno mais estável. 1-metilcicloexeno do que o 3-metilcicloexeno porque a dupla ligação é mais substituída:
A desalogenação do trans-1-bromo-2-metilcicloexano é uma reação E2 e deve possuir estado de transição anti-periplanar. Essa eliminação só é possível para obter o 3-metilcicloexeno: 
�
7.27
	a)
	b) 
	c) 
	d) 
7.30
	1-pentanol>1-pentino>1-pentene>pentano
7.31
	a) 
	b) 
	c)
�
	d) 
	e) 
	f) 
7.32
	a)
	b)
	c)
	d)
	e) 
�
7.33
	a) 
	b)
	c) 
	d)
	e) 
7.34
	
7.35
	a) 
	
b) 
�
	c)
	d)
	e) 
7.40
	a) Cariofileno possui a mesma fórmula molecular que o zingibereno (problema 7.16), portanto ele terá também o índice de deficiência de hidrogênio igual a 4. Como 1 mol de cariofileno absorve 2 mols em hidrogenação catalítica, ele deve possuir duas duplas ligações por molécula.
	b) Dois anéis.
7.41
	a)
	b) Seis duplas ligações.
	c) Nenhum anel.
7.44
	Como I e J desviam o plano de luz polarizada na mesma direção portanto eles não são enatiômeros um do outro. Deste modo, as seguintes estruturas são possíveis para I, J e K. ( O enatiômeros de I, J e K poderão formar outro conjunto de estruturas, e outras respostas também são possíveis.):
7.45
	As seguintes estruturas são possíveis:
(outras respostas também são possíveis)
7.46
	a) Com o (1R,2R), ou o (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2difeniletano, somente uma conformação irá permitir uma arranjo anti periplanar do H- e Br-. Em qualquer caso, a eliminação leva somente a (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno:
 
	b) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir um arranjo anti periplanar do H e Br. Neste caso a eliminação leva a somente (E)-1-bromo-1,2-difenileteno:
	c) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir um arranjo anti periplanar de ambos átomos de bromo. Neste caso a eliminação leva somente a (E)- 1,2-difenileteno:
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