Preparação acetanilida

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PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
Bianca Marques 
Caio Augusto Soares 
 Iris S. Teixeira 
Renan Pedroso 
ACETANILIDA 
 
 Uma amida Secundária; 
 
 Um dos primeiros 
analgésicos sintéticos a 
serem introduzidos no 
mercado, em 1886. 
 
 Tinha como finalidade substituir os derivados da 
morfina, sacilatos e quininas (grande demanda de 
medicamentos deste tipo); 
 
 Com o surgimento de analgésicos mais eficazes e 
menos prejudiciais à saúde, como o Paracetamol, 
sintetizado em 1893, a acetanilida teve o seu uso como 
analgésico relegado a um segundo plano. 
 
 Atualmente, é um importante intermediário sintético 
para a obtenção de corantes e fármacos, como as 
sulfonilamidas, por exemplo. 
 
AÇÃO FISIOLÓGICA 
 É antipirético, analgésico e antiespasmódico; 
 
 Diminui a ação reflexiva, contração involuntária da 
medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; 
 
 Aumenta a pressão arterial e diminui 
proporcionalmente o ritmo cardíaco; 
 
 Também possui ação diurética e diaforética; 
 
 Indutor de sono, e em alguns casos há tendência para 
desmaios e calafrios. 
 
INGESTÃO EM ALTAS DOSES 
 Provoca cianose e metahemoglobinemia; 
 
 A metahemoglobina é a forma de hemoglobina ao 
qual o oxigênio não se liga. Quando em altas 
concentrações nas hemácias, estas podem causar 
anemia funcional e hipoxia em tecido; 
 
 A metahemoglobinemia é causada quando os 
mecanismos que protegem contra o stress 
oxidativo no interior das hemácias são 
desarmados, e o íon ferroso [Fe2+] do grupo hemo 
da hemoglobina é oxidado para o estado férrico 
[Fe3+]. 
 
ACETILAÇÃO DA ANILINA 
Anilina Anidrido 
Acético 
Acetanilida Ácido 
Acético 
MECANISMO - ACETILAÇÃO 
HIDRÓLISE ÁCIDA 
TOXICIDADE DOS REAGENTES 
Vias de 
contato Anilina 
Anidrido 
Acético Acetanilida 
Ácido 
Acético 
Inalação 
Irritação do 
trato 
respiratório, 
tóxica 
Irritante, 
causa 
dificuldade 
respiratória 
 
Irritação das vias 
respiratórias, 
dispnéia, tosse, 
efeitos no sangue 
Irritação nas 
mucosas do nariz, 
garganta, pulmão e 
dificuldade na 
respiração. 
Ingestão 
Irritação, 
náusea, 
vômito, 
tóxica 
Náusea, 
vômito 
Irritação das vias 
digestivas, náusea, 
vômito, dores 
abdominais, 
edemas 
pulmonares 
 
Dor de garganta, 
vômito e diarreia. A 
ingestão de 1 ml 
resulta em 
perfuração do 
esôfago. 
TOXICIDADE DOS REAGENTES 
Vias de 
contato Anilina 
Anidrido 
Acético Acetanilida 
Ácido 
Acético 
Contato 
com a pele 
Irritação, 
vermelhidã
o 
- 
Irritação, além dos 
outros efeitos já 
citados 
Vermelhidão, dor e 
queimaduras. 
Contato 
com os 
olhos 
Irritação, 
vermelhidã
o 
 
Irritação, 
vermelhidão, 
conjuntivite 
Irritação, 
vermelhidão no 
local 
Sérios danos, 
podendo causar 
perda da visão. 
Exposição ao 
vapor: lacrimação e 
irritação nos olhos. 
PRIMEIROS SOCORROS 
 Vias de 
contato Anilina 
Anidrido 
Acético Acetanilida 
Ácido 
Acético 
Inalação 
Remover para local ventilado. Em caso de parada 
respiratória: proceder imediatamente com ventilação 
mecânica, eventualmente mascara de oxigênio 
Ingestão 
Provocar o 
vômito, 
ingerir água. 
NÃO provocar vômito. Ingerir muita água. 
Contato 
com a 
pele 
Lave imediatamente em água corrente por, pelo menos, 15 
minutos. Remova a roupa contaminada e os sapatos. 
Contato 
com os 
olhos 
Lave imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 
minutos, abrindo e fechando as pálpebras 
DESCARTE DOS RESÍDUOS 
Acetanilida Anilina Anidrido Acético 
Ácido 
acético 
Para 
descarte 
final: diluir 
em solvente 
inflamável e 
encaminhar 
para 
incineração 
Descarte em 
frasco 
específico, não 
podendo ser 
misturado 
com outras 
substâncias 
Deve ser 
neutralizado 
com água 
antes de ser 
descartado na 
pia 
Deve ser 
neutralizado 
com água 
antes de ser 
descartado na 
pia 
 
EPC’S E EPI’S 
Chuveiro, lava-olhos, 
extintor de incêndio, 
sistema de exaustão 
local; 
Avental, óculos de 
segurança, luvas, 
calças compridas, 
sapatos fechados. 
Prender cabelos longos. 
CONSTANTES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS 
Substância 
Massa 
Molar 
(g/mol) 
Densidade 
(g/mL) 
Ponto de 
Fusão 
(°C) 
Ponto de 
Ebulição 
(°C) 
Solubilida
de (g/100g 
água) 
Acetanilida 135,1 1,2105 113-115 304-305 0,4 
Anilina 93,1 1,0235 -6 184 3,6 
Anidrido 
acético 102,0 1,0830 -73 139 
2.6% em 
peso; 
rapidamente 
reage 
formando áci
do acético 
Ácido 
Acético 60,05 1,0492 16,63 118 Miscível 
AGITAÇÃO MAGNÉTICA 
Descrição 
& 
Vantagens 
Usando forças magnéticas, provoca-se 
movimento rotacional constante em um 
corpo , promovendo agitação do meio 
reacional. 
A agitação magnética mantém o sistema 
homogeneizado, ou seja, mantém a 
concentração de produtos e reagentes 
constante por unidade de volume. 
Auxilia na velocidade da reação, pois a 
agitação confere um aumento no número 
de colisões efetivas entras as moléculas 
ou íons envolvidos. 
Agitador Magnético & 
Chapa de Aquecimento 
FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA 
Descrição 
& 
Vantagens 
A filtração a pressão reduzida ou a 
vácuo é aquela que utiliza diferença 
de pressão para aumentar sua 
eficiência. 
Maior velocidade de filtração por 
conta da diferença de pressão entre 
o frasco coletor da solução mãe e a 
pressão atmosférica. 
Permite obter um precipitado com 
menos impurezas e menos solvente. 
Também contribui para reduzir as 
perdas de produto por solubilização. 
 
FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA 
Cortando Papel 
•Cortar o papel de 
filtro com 
diâmetro 1 ou 2 
mm menor que o 
diâmetro interno 
do funil de 
Buchner 
Preparando 
para Filtração 
• Umedecer o papel 
de filtro com o 
solvente; 
• Ligar a bomba de 
vácuo e iniciar a 
filtração. 
Filtração do Precipitado 
•Com o auxílio de uma 
bagueta, despejar aos 
poucos o conteúdo do 
béquer sobre o papel 
de filtro; 
•Lavar as paredes do 
béquer com solvente a 
fim de não haver 
perdas. 
PONTO DE FUSÃO 
Descrição 
& 
Vantagens 
O ponto de fusão é a temperatura na qual 
uma substância pura passa do estado 
sólido para o líquido a 1 atm. 
Essa propriedades das substâncias pode 
ser utilizada para avaliar sua pureza. 
Para medir essa propriedade, deve-se 
verificar o ponto de degelo (quando 
começa haver a liquefação do sólido) e o 
ponto de fusão (quando há a liquefação 
completa do sólido). 
Aparelho de Ponto 
de Fusão 
Aquecer 
vagarosamente uma 
porção do sólido no 
aparelho de ponto 
de fusão. 
Anotar a 
temperatura do 
ponto de degelo e do 
ponto de fusão. 
Para substâncias 
puras a variação da 
temperatura do 
ponto de fusão é de 
± 0,5 °C 
CÁLCULO DE RENDIMENTO 

CÁLCULO DE RENDIMENTO 

	Preparação da Acetanilida
	Acetanilida
	Número do slide 3
	Ação Fisiológica
	Ingestão em altas doses
	ACETILAÇÃO DA ANILINA
	Mecanismo - Acetilação
	Hidrólise ácida
	TOXICIDADE DOS REAGENTES
	TOXICIDADE DOS REAGENTES
	PRIMEIROS SOCORROS
	Descarte dos Resíduos
	EPC’s e EPI’s
	Constantes Físicas das Substâncias
	Agitação Magnética
	Número do slide 16
	Filtração a Pressão Reduzida
	Número do slide 18
	Filtração a Pressão Reduzida
	Ponto de Fusão
	Número do slide 21
	Número do slide 22
	Cálculo de Rendimento
	Cálculo de Rendimento