Uma reação de substituição nucleofílica ocorre quando um nucleófilo substitui um grupo de saída em um composto orgânico. Em compostos alifáticos, essa reação pode ocorrer em carbonos saturados ou insaturados. Um exemplo de reação de substituição nucleofílica em compostos alifáticos é a hidrólise alcalina de um éster. Nessa reação, um éster reage com uma base forte, como hidróxido de sódio, para formar um álcool e um sal de ácido carboxílico. As etapas-chave envolvidas nessa reação são: 1. A base forte atua como um nucleófilo, atacando o carbono do grupo carbonila do éster. 2. O grupo alquila do éster é expulso, formando um intermediário tetraédrico. 3. O intermediário tetraédrico sofre uma reorganização, resultando na formação do álcool e do sal de ácido carboxílico. Essa reação é importante na síntese de álcoois e ácidos carboxílicos a partir de ésteres e é amplamente utilizada na indústria química.