apostila quim org I .

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C . C . E . N . T .
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS NATURAIS E TECNOLÓGICAS 
ROTEIRO PRÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA I
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - 3a ETAPA
PROFA. MÁRCIA MAISA DE FREITAS AFONSO
PROFA. CARMEN SILVIA GONÇALVES LOPES
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conteúdo 
	PARTE TEÓRICA
1- Introdução ao estudo da química orgânica aplicada à engenharia química.
2- Ligações químicas dos compostos orgânicos. Orbitais atômicos e moleculares.
3- Estudo dos compostos orgânicos através dos grupos funcionais. Determinação de fórmulas moleculares, noções de nomenclatura, estudo das propriedades químicas e físicas e da reatividade. Aplicação dos compostos estudados na indústria química.
4-. Alcanos e cicloalcanos. Métodos de obtenção industrial e principais reações.
5- As reações da indústria petroquímica
6- Haletos Orgânicos
 Métodos de obtenção industrial e reação de substituição nucleofílica.
7- Alcenos e cicloalcenos. Obtenção industrial e participação na indústria química. Principais reações.
PARTE PRÁTICA
1. Operações básicas de laboratório, como: Utilização de aparelhagem com junta de vidro, aquecimento, resfria- mento e agitação. Materiais de laboratório.
2. Determinação do ponto de fusão.
3. Determinação do ponto de ebulição. Destilação simples e fracionada. Montagem da aparelhagem básica.
4. Purificação de compostos orgânicos sólidos. Recritalização com solventes.
5. Extração com solventes orgânicos. Teoria e realização de diversas práticas de extração.
6. Isolamento de um produto natural por destilação por arraste a vapor.
7. Reação de esterificação. Síntese do acetato de butila.
8. Síntese de um composto sólido. Estudo sobre a síntese, separação e purificação de um composto sólido.
BIBLIOGRAFIA 
	Allinger, N. e outros. Química Orgânica 2a ed. Ed. Guanabara Dois
Shrevre, N. Indústrias de Processos Químicos. 4a ed. Ed. Guanabara Dois
3. Solomons, G. Química Orgânica. 7ª ed. LTC Livros Técnicos. Rio de Janeiro, 2001.
4. Vogel, Arthur. Análise Orgânica Qualitativa. 2ª edição. RJ Ed. Ao Livro Técnico S/A
5. Soares B. G. Química Orgânica. Teoria e Técnicas de Pre paração, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. 1ª Ed. Guanabara R.J.
QUÍMICA ORGÂNICA I EXPERIMENTAL
	1) O LABORATÓRIO:
	Em um laboratório de química,é primordial que o aluno assuma uma postura cuidadosa e responsável durante as experiências. Estes cuidados tem por objetivo não apenas evitar acidentes, mas também garantir o bom andamento das aulas práticas. As experiências realizadas são geralmente seguras, desde que efetuadas com seriedade. Qualquer acidente ocorrido no laboratório deve ser imediatamente comunicado ao professor. Os alunos devem manter a calma e obedecer às ordens do professor, afim de solucionarem o problema o mais rápido possível.
RECOMENDAÇÕES GERAIS:
	* Não é recomendado o uso de lentes de contato nos laboratórios.
	* Usar avental abotoado, sapatos fechados e cabelos presos. Evitar avental feito com tecido sintético.
	* Não pipetar produto algum com a boca.
	* Não usar produtos que não estejam devidamente rotulados.
	* Não levar as mãos aos olhos e à boca quando estiver manuseando produtos utilizados.
	* Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados.
	* Discutir sempre com o professor a experiência que será feita.
	* Em hipótese alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.
2) NORMAS GERAIS PARA O USO DOS LABORATÓRIOS DE QUÍMICA:
	A) Só é permitido freqüentar o laboratório com avental. Além disso, é vedado o uso de roupas que coloquem em risco a integridade física de cada um.
	B) É no início da aula que são passadas as instruções gerais para a perfeita compreensão dos trabalhos a serem feitos. Considerando que atrasos dificultam o bom funcionamento da prática, fica fixada uma tolerância de 15 min. de atraso para a entrada no laboratório.
	C) Cada grupo de alunos recebe o material para a execução da prática no início da aula. Ao final de cada aula o material ( vidraria ) deve ser enxaguado e recolocado no lugar em cima do balcão. Qualquer quebra deve ser comunicada ao professor.
3) AVALIAÇÃO :
	A avaliação é levada a efeito através de provas escritas, eventualmente através de provas práticas e através de relatórios.
	Os relatórios devem ser entregues pelo grupo na aula que se segue a da realização da prática, impreterivelmente. Um relatório bem organizado inclui os seguintes ítens:
Título da prática
Introdução - onde se faz uma dissertação sobre a teoria que envolve o experimento, e devem ser consultadas as referências bibliográficas indicadas
Objetivos - deve-se descrever os principais objetivos que norteiam o experimento
Material e Método - deve-se citar os principais materiais utilizados no experimento, e também o método utilizado, por exemplo: aquecimento sob refluxo, filtração à vácuo, etc.
Procedimento
Resultados - deve-se colocar neste ítem, os resultados obtidos como: rendimento teórico e prático, reação e mecanismo, perda na purificação, etc
Discussão e conclusões
Referências Bibliográficas - deve-se citar as referências consultadas.
	Serão avaliados também a conduta e a postura do aluno durante as aulas.
4) A QUÍMICA ORGÂNICA NA PRÁTICA:
	Esta disciplina compreende técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. 
	Na escolha dos experimentos, procuramos sempre que possível, aqueles capazes de ilustrar a teoria em questão, além de enfocar todas as operações de laboratório que também são operações comuns em uma indústria química, enfatizando sempre a segurança no trabalho, o melhor rendimento, e a redução de custos de uma operação. 
Toda prática de química orgânica deve seguir os seguintes passos:
ler toda a prática e os conceitos teóricos envolvidos, procurando ampliar seus conhecimentos em outros textos.
escrever na apostila a equação referente à reação (quando a prática for de síntese), sem esquecer os subprodutos, o tipo de reação e o resumo da teoria
procurar outros métodos de obtenção, ou purificação da substância
escrever as constantes físicas e as características toxicológicas dos reagentes e produtos, e anotar os cuidados necessários durante a manipulação dos reagentes
planejar o experimento detalhadamente, incluindo o desenho da aparelhagem, e aproveitar para esclarecer todas as dúvidas
anotar durante o experimento todas as observações e resultados obtidos
 responder às questões formuladas, elaborar o relatório e entregar ao professor
EXPERIÊNCIA I
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
	Introdução:
	Esta aula envolve a síntese de um composto orgânico, feita através de uma reação química entre a anilina e o anidrido acético.
	
	 Em síntese orgânica é comum a necessidade de se manter uma reação a uma temperatura constante durante um longo tempo, sem que haja a perda de material. A mistura é aquecida até a ebulição, com posterior condensação do vapor de volta ao frasco da reação. A esta operação se dá o nome de aquecimento sob refluxo.
	Filtração a vácuo é um processo mecânico de separação dos componentes de uma mistura heterogênea líquido-sólido. A filtração a vácuo é um processo mais rápido de filtração que a simples ou comum.
	O rendimento de uma reação é a quantidade de produto que deveria ser obtida se os reagentes fossem convertidos inteiramente em produtos. O rendimento percentual é a razão entre o rendimento real e o rendimento teórico multiplicado por 100.
	Materiais :
	 Balão de 250 ml, com boca esmerilhada; condensador de refluxo ( Allihn ) ou condensador de bolas: proveta de 100 ml ; bastão de vidro, pipeta graduada de 20 ml bequer de 500 ml; funil de buchner; kitassato, papel de filtragem, papel pesagem, gelo e água gelada.
	Reagentes:
Anilina (C6H5NH2) 10,0 ml = 10,25g ; Ácido Acético (C2H4O2) 10,0 ml =10,50g ; Anidrido Acético (CH3CO )20 10,0 ml = 10,75g e Zinco em pó = 0,2g.
	Procedimento : 
	Em um balão de 250 ml colocar 10,0 ml ( 10,25g ) de Anilina, 10,0 ml de ( 10,50g ) de ácido acético, 10,0 ml ( 10, 75g ) de anidrido acético e 0,2g de zinco em pó. Adaptar condensador de refluxo, agitar os reagentes para assegurar mistura completa e aquecer à ebulição por 30 minutos. 
	
	Transferir, como uma fina corrente, a mistura reacional, para um frasco contendo 250 ml de água fria, com agitação. Filtrar os cristais da acetanilida obtidos à vácuo, lavar com alguns mls de água gelada, deixar escorrer bem, secar e pesar. O rendimento da acetanilda bruto é de 15,0g. 
		
ANOTAÇÕES:
 
 EXPERIÊNCIA I I
RECRISTALIZAÇÕES TÍPICAS : ACETANILIDA A PARTIR DA ÁGUA
	Introdução : 
	Compostos orgânicos quando isolados de reações orgânicas, raramente são puros; estão geralmente contaminados com pequenas quantidades de outros compostos " impurezas " , que são produzidos ao lado do produto desejado. 
	
	A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por cristalização a partir de um solvente apropriado ou de mistura de solventes. 
	
	A purificação de sólidos por cristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. O processo inclui as seguintes etapas :
 
			a) Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente.
			b) Filtração a quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel.
			c) Resfriamento do filtrado para produzir a cristalização da substância dissolvida.
			d) Separação dos cristais formados do líquido sobrenadante.
			e) Secagem do material recristalizado. Após a secagem, testa-se a pureza do sólido resultante por uma determinação do ponto de fusão e, se não estiver puro recristaliza-se novamente.
	Materiais:
	 Proveta de 100 ml, bastão de vidro, bequer de 500 e 250 ml, papel de pesagem, papel de filtro, água destilada, carvão ativo, funil de vidro de haste curta, vidro de relógio, gelo, funil de buchner e kitassato.
	Procedimento :
	 Pese 10,0g de acetanilida em um bequer de 500 ml . Adicione 150 ml de água até quase a ebulição. A acetanilida parecerá dissolver-se e formar um óleo da solução. Adicione pequenas porções de água quente, enquanto mexer a mistura, e ferva-a ligeiramente, até que todo sólido se tenha dissolvido.
	 [ Se a solução não for incolor, deixe esfriar um pouco; adicione aproximadamente 0,5g de carvão ativo e continue a fervura por alguns minutos, a fim de remover as impurezas coloridas ]. 
	 Filtre a solução em ebulição com um papel de filtro pregueado. Colete o filtrado em um bequer de 250 ml, cubra-o com um vidro de relógio e resfrie rapidamente, mexendo sempre.
	Deixe-o em repouso por uns 20 minutos, para completar a separação do sólido [ se necessário usar banho de gelo ]. Filtre com sucção em um funil de buchner, lave os cristais duas vezes com porções de 5,0 ml de água fria e pressione-os no funil com um bastão de vidro. Remova os cristais e deixe-os secar. Pese o produto do material recristalizado.
ANOTAÇÕES:
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EXPERIÊNCIA I I I
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
	Introdução : 
	O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com fase líquida. Durante a fusão a temperatura permanece inalterada até que todo sólido tenha se convertido em líquido. no ponto de fusão, a pressão de vapor da fase sólida é igual à pressão de vapor da fase líquida. 
	Uma substância orgânica pura e cristaliza possui, geralmente, um ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura ( 0,5 - 1,0 ) e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. 
	A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.
	Materiais:
	 Gral e pistilo; termômetro, tubo de Thiele; tubos capilares, glicerina, amostra.
 	Procedimento:
	 Pulverizar cerca de 0,5g da amostra conhecida e transferi-la para um tubo capilar. Anexar o tubo capilar ao termômetro com auxílio de um elástico e imergir o sistema em um banho de glicerina, contido em um tubo de Thiele. Aquecer vagarosamente o tubo Thiele ( cerca de 2
C / minuto ) , observando, o aspecto da amostra no capilar.
	Considerando como faixa de fusão as temperaturas observadas quando a amostra começa a se liquefazer e quando a amostra esta completamente fundida. Recomenda-se fazer mais duas medidas usando novo capilar
 
ANOTAÇÕES:�
EXPERIÊNCIA IV 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
( Aspirina )
	CONSTANTES FÍSICAS :
			Agulhas incolores ; P.F. = 135
C ( dec.)
			SOLUBILIDADE :
			Em água ..................................... 0,3% a 25
C ; 1,0% a 37
C.
			Em álcool etílico ......................... 20,0 % 
			Em éter etílico ............................ 3,6 %
			Em clorofórmico ......................... 5,9 %
			Em benzeno ................................. Muito pouco solúvel
	APLICAÇÕES :
	 Analgésico e antitérmico
	REAÇÃO :
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	TÉCNICA :
	Em erlenmeyer de 250 ml, colocar 20 g de ácido salicílico, 30g ( 28 ml ) de anidrido acético destilado e algumas gotas de H2SO4 concentrado ( d = 1,84 ). Agitar e aquecer os reagentes sob refluxo, em banho - Maria, a 50-60
C, por 30 minutos. Precipita um sólido branco. Resfriar, adicionar 200 ml de água gelada, e filtrar em buchner, lavando com pequena quantidade de água gelada.
	Dissolver o produto bruto em 60 ml de álcool a quente, refluxando a mistura em banho - Maria, à ebulição, em erlenmeyer. Derramar a solução alcoólica quente sobre 150 ml de água quente, contida em erlenmyer de 500 ml . Caso haja precipitação, dissolver por aquecimento, sob refluxo, em banho - Maria. Transferir a solução para béquer de 500 ml e deixar em repouso. Por resfriamento, cristais sob a forma de agulhas serão obtidos.
	Filtrar em buchner, lavar com alguns ml de água gelada, depois com alguns ml de álcool gelado e secar ao ar ou em estufa a 50
C.
ANOTAÇÕES:
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EXPERIÊNCIA V
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO
	Introdução : 
	 As moléculas de um líquido tendem a escapar da superfície, tornando-se gasosas, mesmo a temperaturas inferiores ao ponto de ebulição. Quando o líquido é colocado em recipiente fechado, a pressão exercida pelas moléculas na fase gasosa sobe até atingir o equilíbrio a uma temperatura determinada. Esta pressão de equilíbrio é conhecida como pressão de vapor e é uma constante característica do material, a uma temperatura especificada. 
	A pressão de vapor é usualmente expressa em termos da altura de uma coluna de mercúrio que produz uma pressão equivalente.
	A pressão de vapor aumenta com a temperatura, quando a pressão de vapor de um líquido aquecido se torna igual a pressão do ambiente, o líquido entra em ebulição. Chama-se ponto de ebulição a temperatura na qual a pressão do vapor se iguala à pressão atmosférica.
	Sendo uma propriedade característica de uma substância, o ponto de ebulição é muito usado na identificação de líquidos e alguns sólidos de baixo ponto de fusão. A determinação do ponto de ebulição pode ser feito através da destilação simples, quando houver material suficiente.
	Com frequência, isto não acontece e, por isso, usa-se o tubo de Thiele em que bastam apenas 5 a 10 gotas do líquido.
	Material :
	 Tubo de Thiele, termômetro, capilar de vidro, microtubo de ensaio, elástico, glicerina, amostra, destilação simples, proveta de 100 ml, porcelana porosa, manta de aquecimento e Tetra cloreto de carbono.
	Procedimento :
	 Preparar
um tubo de amostra para a determinação do ponto de ebulição. Usa-se 5 gotas do líquido a analisar. O anel de borracha deve estar acima do nível do óleo. Aquecer vagarosamente o tubo de Thiele. No início, pequenas bolhas são liberadas do capilar. Continuar o aquecimento a uma velocidade constante, até observar uma corrente rápida e contínua de bolhas saindo do tubo capilar. Interromper o aquecimento neste ponto. O banho começa a esfriar lentamente e a velocidade de borbulhamento também descrece. Registrar a temperatura do termômetro no momento em que cessar o borbulhamento e o líquido começar a subir no capilar. Este é o ponto de ebulição da amostra.
	
	Remover o tubo capilar, eliminar o líquido que nele ficou retido.
	Deixar o banho esfriar até 10
C abaixo do ponto de ebulição observado recolocar o tubo capilar e repetir o processo de aquecimento e resfriamento. O capilar é observado com maior nitidez com auxílio de uma lupa. 
ANOTAÇÕES:
EXPERIÊNCIA VI
DESTILAÇÃO
	Operação que consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxílio de calor e/ou por redução de pressão.
	Conforme já vimos, um corpo líquido, quando entra em ebulição, passa para o estado de vapor ou gasoso. Para que isto ocorra, o corpo deverá ser submetido a um aumento de temperatura ou a uma diminuição de pressão. Os compostos orgânicos quimicamente puros, apresentam pontos de ebulição distintos e definidos, daí o uso generalizado da destilação, não somente para separá-los, como também para purificá-los e caracterizá-los. Se as substâncias quimicamente puras apresentam ponto de ebulição constante e definido, destilam a esta temperatura, o mesmo não podemos dizer das substâncias impuras ou das misturas de substâncias voláteis.
Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definida como a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica. Como a pressão de vapor total da mistura é intermediária entre as pressões de vapor dos componentes puros, o ponto de ebulição da mistura também será intermediário entre os pontos de ebulição das substâncias puras. Como exemplo temos uma mistura que contém 50% de tetracloreto de carbono em tolueno e entra em ebulição a 90º C, com uma composição inicial de vapor correspondente a 70% em tetracloreto de carbono. Durante a destilação, todavia, a fase líquida se enriquece cada vez mais do componente menos volátil, refletindo em um aumento gradual do ponto de ebulição da mistura. Assim, a destilação simples só deve ser empregada na purificação de misturas de líquidos em que só um dos componentes é volátil.
	É importante lembrar que toda aparelhagem para destilação deve estar aberta para a atmosfera, a fim de evitar aumento da pressão do sistema com o aquecimento. Quando houver necessidade de proteger o sistema da umidade do ar, é aconselhável adaptar à saída lateral um tubo de secagem. Nunca se deve aquecer o balão até a secura, para não haver o risco de quebra. Não esquecer de colocar fragmentos de porcelana porosa ou bolinhas de vidro para homogeneizar o aquecimento, e é necessário regular a chama para que o líquido destile a uma velocidade constante.
DESTILAÇÃO DE UMA MISTURA
Preparar uma solução de ciclo-hexano em tolueno e transferi-la para um balão de destilação. Adicionar fragmentos de porcelana porosa, montar uma aparelhagem para destilação e destilar lentamente a mistura, recolhendo o destilado em uma proveta graduada. Anotar a temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o condensador, separando-as em um tubo de ensaio. Continuar a destilação anotando a temperatura a cada 5 ml do destilado. Analisar as primeiras gotas do destilado em um cromatógrafo a gás.
DESTILAÇÃO FRACIONADA
	Para purificar misturas de líquidos de ponto de ebulição próximo, seria necessário separar as primeiras frações do destilado, ricas no componente mais volátil e submeter a uma nova destilação e as primeiras frações novamente separadas. Este procedimento teria que ser repetido várias vezes até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais volátil. Este processo é denominado destilação fracionada, e é melhor executado com uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação. O efeito desta coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série de microdestilações simples sucessivas.
	As colunas de fracionamento mais comuns são as do tipo Vigreaux e Hempel.. A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de vezes que uma solução e vaporizada e recondensada durante a destilação, e é expressa por pratos teóricos. O comprimento da coluna necessário para a obtenção de um prato teórico é conhecido como altura equivalente a um prato teórico (AEPT). Quanto menor for essa grandeza, mais eficiente será a coluna. A escolha da coluna depende da diferença dos pontos de ebulição dos componentes da mistura. Quanto menor for a diferença de ponto de ebulição, maior será o número de pretos teóricos necessários para uma separação eficiente. Para um bom fracionamento, é necessário também um bom controle de aquecimento e da razão de refluxo.
SÍNTESE DA ACETONA
	CONSTANTES FÍSICAS :
			Líquido incolor , d = 0,79 ; P.F. = 95
C ; P.E. = 56
C.
			Solubilidade :
				Em água .......................................... Infinitamente solúvel					Em álcool etílico .............................. Infinitamente solúvel
				Em éter etílico ................................. Infinitamente solúvel
	APLICAÇÕES :
			Solvente, de emprego industrial em tintas e vernizes e em laboratório.
	REAÇÃO :
	
	TÉCNICA :
	Em balão de destilação de 250 ml, colocar 15g ( 19ml ) de álcool isopropílico e 60 ml de água. Adaptar funil de separação à boca do balão, por meio de rolha de cortiça, e condensador descendente. Colocar alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balão.
	Preparar a solução oxidante em béquer, contendo solução de 29g de K2Cr2O7 em 150 ml de água, sobre a qual são cautelosamente adicionados 45g ( 24,4 ml ) de H2SO4 concentrado ( d = 1,84 ). Resfriá-la e transferí-la para o funil de separação.
	Adicionar a mistura oxidante do funil. A adição deve ser regulada para que se mantenha em ebulição a mistura no balão, porém não haja destilação 
. 
	Quando toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remover o funil de separação, substituindo-o por termômetro adaptado à rolha de cortiça. Destilar vagarosamente, e recolher o destilado que passar até à temperatura de 90
C ; desprezar o resíduo no balão de destilação. Receber o destilado em proveta imersa em cuba de água gelada, para evitar perdas por evaporação.
	Transferir o destilado contendo a acetona para balão de fundo redondo de 50 ml; adaptar coluna de destilação com enchimento de anéis de vidro, termômetro e condensador descendente, colocar fragmentos de porcelana porosa no balão e destilar, bem vagarosamente, usando como receptor proveta imersa em cuba com água gelada. Coletar o líquido que destilar nos arredores de 56
C ( máximo = 60
C ). 
ANOTAÇÕES:			
�
 EXPERIÊNCIA VII
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
SÍNTESE DO ACETATO DE n - BUTILA	 
	CONSTANTES FÍSICAS :
				Líquido incolor ; d = 0,88 ; P.E. = 126,5
C.
				SOLUBILIDADE :
					Em água ..........................................0,5 % a 25
C
					Em álcool etílico ............................. Infinita
					Em éter etílico................................. Infinita
	APLICAÇÕES : 
			Solvente
	REAÇÃO :	
�
	TÉCNICA :
	Misturar 18,5g ( 23 ml ) de álcool n-butílico com 30g ( 28,6 ml ) de ácido acético glacial, em um balão de 250 ml, de fundo redondo. Adicionar, cautelosamente,
0,9g ( 0,5 ml ) de H2SO4 em pipeta graduada, porém sem aspirar o líquido. Adaptar condensador de refluxo e aquecer à ebulição, sobre tela de aminanto, por 4 horas.
	Verter a mistura sobre 125 ml de água, em funil de separação. Abandonar a camada aquosa, inferior, e lavar o éster, na camada superior, com cerca de 50 ml de água, depois com 12 ml de solução aquosa saturada de NaHCO3, e finalmente, com 25 ml de água.
	Secar o éster com cerca de 3g de Na2SO4 anidro. Filtrar sobre algodão, e destilar em coluna, recebendo a fração que passar nas vizinhanças de 126
C.
	REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO :
	Verificar a presença do éster pela reação com hidroxilamina em meio alcalino, transformando-o em sal alcalino de ácido hidroxâmico, que dá intensa coloração vermelha com solução de cloreto férrico.
	Em cadinho de porcelana, colocar 1 gota do éster, algumas gotas de solução alcoólica saturada de cloridrato de hidroxilamina, e gotas de solução de KOH alcoólica. Aquecer em chapa elétrica, até a reação se iniciar, o que é indicado por ligeiro borbulhamento. Resfriar, acidular com solução aquosa a 5 % ( v / v ) de HCl, e adicionar 1 gota de solução aquosa a 1 % de FeCl3. Uma coloração violeta intensa aparece, como teste positivo para éster carboxílico.
ANOTAÇOES:
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EXPERIÊNCIA V I I I
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
	PRINCÍPIOS TEÓRICOS :
	O processo de extração com solventes é usado em química orgânica para separar e isolar determinadas substâncias encontradas em misturas complexas, como as existentes na natureza. Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa quantitativamente em termos de um coeficiente de partição, K, que indica que um soluto A, em contacto com dois líquidos imiscíveis, S e S' , se distribui entre os líquidos de tal forma que, no equilíbrio, a razão da concentração de A em cada fase será constante, à temperatura constante.
			
	A equação acima mostra que, para um determinado volume de solvente de extração S em S ', a eficiência da extração de um soluto contido no solvente S' aumenta se forem efetuadas extrações sucessivas com porções menores de solvente. Consideremos, por exemplo, a extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100 ml de água, com um volume total de 100 ml de benzeno. Se o coeficiente de partição de A entre benzeno e água é de 3 a 20°C, teremos, para uma extração única:
 
onde Wb é o peso de A em benzeno e Wágua é o peso de A ainda dissolvido em água. Como Wágua é igual a 6g -Wb, temos que:
 
	Isto é, a primeira extração com 100 ml de benzeno, obtém-se 4,5g de A ( 75% do total ) com rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.
	Façamos agora a extração remove com duas porções iguais ( 50 ml ) de benzeno.
 Para a Primeira Extração, temos:
 
 
Isto é, a Primeira Extração remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa.
 
A segunda extração fornece : 
 
	Isto é, consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa.
	
	 Comparando os resultados das duas extrações, concluímos que a extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples. É importante salientar que, quanto maior for o coeficiente de partição, menor será o número de extrações sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência.
PROCEDIMENTO :
	a) EXTRAÇÃO SIMPLES
	Em um frasco de Erlenmeyer de 150 ml, dissolver 5 ml de ácido acético em 110 ml de água destilada. Agitar bem, transferir uma alíquota de 10 ml para um pequeno frasco e titular a solução, utilizando uma solução-padrão de hidróxido de sódio ( cerca de 0,3 M ) e fenolftaleína como indicador.
	Transferir 50 ml da solução ácida para um funil de separação e adicionar 150 ml de éter etílico. Agitar a mistura, tomando cuidado em aliviar a pressão interna. Deixar em repouso até o aparecimento de duas fases e separar a camada aquosa inferior. Titular a camada aquosa com solução-padrão de hidróxido de sódio ( cerca de 0,3 M ) e fenolftaleína como indicador.
	Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a porcentagem extraída pelo éter.
	b) EXTRAÇÃO MÚLTIPLA
	Transferir 50 ml da solução aquosa de ácido acético anteriormente preparada para um funil de separação e extrair com 3 porções de 50 ml de éter etílico. 
	Transferir a camada aquosa, após a terceira extração, para um frasco de Erlenmeryer e titular com solução-padrão de hidróxido de sódio ( cerca de 3M ) e fenolftaleína como indicador.
	Guardar os extratos etéreos para purificar em outra ocasião.
	Calcular a porcentagem de ácido que permaneceu na camada aquosa e a porcentagem extraída pelo éter. Comparar a eficiência dos dois métodos extrativos.
	O éter pode ser recuperado lavando-o com solução de hidróxido de sódio a 5%, secando-o com hidróxido de sódio em lentilhas e, em seguida, destilando-o . 
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EXPERIÊNCIA I X
EXTRAÇÃO DE UM PRODUTO NATURAL
Óleo de Eucalipto ( eucaliptol )
	1,8 - Cineol ( 1,8 - opoxi - mentano )
	
	Liquido denso, incolor, cheiro caracteristico; PF. = 1,5° ; P.E .= 176,4° ; d = 0,9267.
	Solubilidade
	Água = pouco solúvel
	Alcool etílico = solúvel
	Éter Etílico = solúvel
TÉCNICA :
	Pesar 100g de folhas de eucalipto limpas, picar em pedaços bem pequenos e colocar num balão de 1 litro. 
	Inserir este balão ao sistema de destilação por arraste de vapor e destilar durante 4 horas, recolhendo a água mais o óleo arrastado num erlenmyer. Extrair duas vezes em funil de extração com 10 ml de éter etílico cada vez ( CUIDADO ! MUITO INFLAMÁVEL ) .
	 Juntar as frações etéreas, secá-las com Ca Cl2 anidro, filtar e evaporar o solvente com auxílio de lâmpada numa capela.
	
	Obtem-se substância oleosa, límpida, com cheiro característico, que separa cristais do eucaliptol quando colocado na geladeira e alguns graus abaixo de 0°.
	Pesar o cadinho previamente tarado.
	Calcular o rendimento em produto bruto.
ANOTAÇÕES:
ITENS DO RELATÓRIO:
TÍTULO:
OBJETIVO:
INTRODUÇÃO:
MATERIAS E REAGENTES:
PROCEDIMENTO:
RESULTADOS:
DISCUSSÃO E CONCLUSÃO:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
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