Primeira aula 2013-2

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Química Orgânica I
Bibliografia:
McMurry, J. Química Orgânica, Vol. 1, Cengage Learning, 2012.
Bruice, P. Y. Química Orgânica, Vol. 1, Pearson/Prentice Hall, 2006.
Solomons, G; Fryhle, Química Orgânica, Vol. 1, LTC, 2012.
Alinger, N, Química Orgânica, LTC, 1978.
 Provas
P1- 08/10
P2 – 29/11
P3 – 10/01
Reposição 14/01 (não é aberta)
VS – 17/01
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Segundo período da tabela periódica
TEORIA ESTRUTURAL
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Vermelho < laranja < amarelo < verde < azul
Potencial eletrostático
mais negativo
Potencial eletrostático
mais positivo
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Estruturas de Lewis e Regra do Octeto
Teoria de Lewis (G. N. Lewis, 1916)
“Um átomo estará mais estável se sua camada de valência estiver completa ou contiver oito elétrons...”
Regra do Octeto: na formação de compostos, os elementos ganham ou perdem ou compartilham elétrons para obter uma configuração eletrônica estável caracterizada por oito elétrons de valência  Configuração eletrônica do gás nobre mais próximo.
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O número de elétrons de valência de um elemento é o número do grupo da tabela ao qual o elemento pertence.
Exceções à regra do octeto: Be e B.
A regra do octeto aplica-se apenas aos elementos do segundo período da tabela periódica.
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Estrutura de Lewis: representa a conectividade dos elementos numa molécula, mostrando somente os elétrons de valência que são representados por pontos.
Exemplos:
H2O (água)
NH3 (amônia)
CH4 (metano)
6 e.v.
5 e.v.
4 e.v.
2 pares de elétrons livres
(ou não compartilhados).
1 par de elétrons livres
(ou não compartilhados).
0 par de elétrons livres
(ou não compartilhados).
F.M.
Elétrons livres: elétrons de valência que não são utilizados em ligação. 
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Como escrever as estruturas de Lewis:
De acordo com a F.M., determine o número total de elétrons de valência.
	HNO2: 1 + 5 + 6(2) = 18 e.v.
Use os e.v. para formar ligações. Se necessário, forme ligações duplas ou triplas para dar configuração de um gás nobre.
Ligação dupla
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Observação:
Íons: subtrair ou adicionar o no de elétrons perdidos ou ganhos.
[H3O]+  e.v. = 1(3) + 6 = 9  1 = 8
[HO]  e.v. = 1 + 6 = 7 + 1 = 8
ou
(retirar 1 e)
(9 es)
ou
(adicionar 1 e)
(7 es)
+
-
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Exercício 01: Apresente a estrutura de Lewis para os compostos abaixo.
CH3Cl
C2H4
C2H2
CH4O (CH3OH)
CH2O
C2H3N (CH3CN)
[NH4]+
[CH3NH]
[HCO3]
[BH4]
[NO2]+
[C2H5]+
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Carga Formal
Carga (positiva ou negativa) atribuída ao átomo numa estrutura de Lewis.
O somatório de todas as cargas formais é igual à carga total na molécula ou íon.
Carga formal  e.v. átomo livre – e.v. átomo ligado 
elivres + no ligações
no grupo na tabela periódica
Carga formal  no grupo – elivres – no ligações
*
*
Exercício 02: Calcule a carga formal do átomo em destaque.
[NH4]+
[CH3NH]
[BH4]
Exercício 03: Calcule a carga formal para todos os átomos da estrutura de Lewis dada.
a) Cloreto de tionila
b) Ácido sulfúrico
c) Ácido nitroso
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Nodo = região onde a amplitude de 
uma onde estacionária é zero
puxe a corda
de violão
corda vibrando
nodo
deslocamento da ala acima = o pico
deslocamento da ala abaixo=a depressão
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Orbitais atômicos
Orbital atômico 1s
Orbitais s
Orbital atômico 2s
nodo não mostrado
Orbital atômico 2s
nodo mostrado
nodo
*
Orbitais p 
Orbital atômico 2p
Orbital atômico 2p
plano nodal
plano nodal
 computacional
Orbital atômico 2p
ou
*
Orbitais p degenerados 
orbital 2px
orbital 2py
orbital 2pz
*
Orbitais Moleculares
Orbital atômico 1s
Orbital atômico 1s
Orbital molecular
Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s 
*
combinação construtiva
combinação destrutiva
núcleo 
do átomo
de H
fase do orbital
fase do orbital
ondas reforçando 
uma a outra,
resultando 
em ligação
ondas cancelando 
uma a outra,
Sem formar 
ligação
Funções de onda
*
Sobreposição em fase forma um OM ligante; fora de fase 
forma um OM antiligante.
Orbital atômico
 1s
Orbital atômico 
1s
Orbital molecular antiligante s*
Orbital molecular ligante s
nodo
Energia
*
Ligação Sigma (s) é formada pela sobreposição linear de 
dois orbitais p 
Uma ligação s é mais forte que uma ligação p 
Orbital molecular antiligante s*
nodos
Orbital atômico
 2p
Orbital atômico
 2p
Orbital molecular ligante s
nodo
nodo
Energia
*
Ligação Pi (p) é formada pela sobreposição lado a 
lado de dois orbitais p paralelos
Orbital atômico
 2p
Orbital atômico
 2p
plano nodal
plano nodal
plano nodal
Orbital molecular antiligante p*
Orbital molecular ligante p
Energia
*
Orbitais Atômicos Híbridos
orbital s
orbital p
orbital s adiciona-se ao lobo do 
orbital p
orbital s é subtraído do lobo do 
orbital p
*
Hibridização dos Orbitais
hibridização
Hibridização sp3
*
Molécula do Metano
 ângulo tetraédrico 109,5o 
*
Molécula do Etano
*
Orbitais Híbridos do Etano
Orbital molecular antiligante s*
Orbital molecular ligante s
Orbital atômico
sp3
Orbital atômico
sp3
Energia
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Hibridização sp2
visão lateral visão de cima
 ângulo trigonal planar 120o
*
Molécula do Eteno
ligação s 
sobreposição sp2-s
ligação s 
sobreposição sp2-sp2
*
Hibridização sp
 ângulo linear 180o
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Molécula do Etino
ligação s 
sobreposição sp-s
ligação s 
sobreposição sp-sp
*
Cátion Metila
Ligação 
formada pela
sobreposição
sp2-s
Orbital p vazio
Cátion metila
visão lateral visão de cima
modelo bola e vareta
mapa do potencial
eletrostático do 
cátion metila
*
Radical Metila
orbital p contendo
elétron desemparelhado
Ligação 
formada pela
sobreposição
sp2-s
visão lateral visão de cima
modelo bola e vareta
Radical metila
mapa do potencial
eletrostático do 
radical metila
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Ânion Metila
Par de elétrons livres estão em orbital sp3
Ligação 
formada pela
sobreposição
sp3-s
Ânion metila
modelo bola e vareta
mapa do potencial
eletrostático do 
ânion metila
Solomons: Problema 1.3, pág 12
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