Química orgânica

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Profª. Msc. Juliana Munduruca 
 
Disciplina: Química dos Alimentos 
 
 Estudo do Carbono 
 O átomo de Carbono apresenta algumas 
características diferentes de todos os 
elementos químicos. Esse fato foi percebido 
por Kekulé, e possibilitou uma melhor 
compreensão dos compostos orgânicos. 
Dentre suas principais características, Kekulé 
postulou que: 
 
O Carbono é Tetravalente 
 
 
 
A igualdade ente as quatro valências é 
chamada de Segundo Postulado de Kekulé. 
 
O Carbono possui igualdade em suas 
ligações. 
 
 
 Por isso, o Carbono, Hidrogênio, Oxigênio e 
Nitrogênio são chamados de Elementos 
Organógenos, que significa "formadores de 
compostos orgânicos". 
 
 É comum também encontrarmos outros 
elementos, como o Enxofre, Fósforo, 
Halogênios (formadores de sais) e até 
certos metais, como o Ferro, o Chumbo e o 
Magnésio. 
Classificações do Átomo de Carbono 
 De acordo com sua disposição nas cadeias, o Carbono é 
classificado pela simetria, pela quantidade de outros 
Carbonos ligados a ele e pelas ligações que o Carbono 
faz. 
 
 1ª Classificação: Simetria do Carbono 
 Observando-se a Tetravalência do Carbono, podemos 
classificar um átomo como: 
 Simétrico quando pelo menos dois de seus ligantes são iguais 
 Assimétricos (ou quiral) quando possui seus quatro ligantes 
diferentes. 
 
Obs.: Esta classificação só vale para Carbonos em que só 
existam ligações simples!!! 
 
 2ª Classificação: Quantidade de carbonos ligados 
 Mais uma vez observando-se a Tetravalência do 
Carbono, podemos classificá-lo como primário, 
secundário, terciário e quaternário. 
 
٭Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum 
átomo de Carbono. 
 
٭Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois átomos de 
Carbono. 
 
٭Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de 
Carbono. 
 
٭Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro átomos de 
Carbono. 
 
 3ª Classificação: Tipos de Ligações do 
Átomo de Carbono 
 
Carbono Saturado: É aquele que só faz 
ligações simples com outro Carbono ou 
qualquer elemento. 
 
Carbono Insaturado: É aquele que faz uma 
ligação dupla ou tripla com outro Carbono 
ou qualquer elemento. 
 O átomo de Carbono tem uma capacidade 
extraordinária de ligar-se a outros átomos, 
formando encadeamentos ou cadeias curtas e 
longas com as mais variadas formações. Este é o 
Terceiro Postulado de Kekulé. 
 
 Existem outros elementos químicos capazes de 
formar cadeias (como por exemplo, o Enxofre e 
o Fósforo), mas nenhum elemento consegue 
formar cadeias tão longas, variadas e estáveis 
como o Carbono. Esta capacidade juntamente 
com as outras características explica a 
capacidade do Carbono de formar uma enorme 
quantidade de compostos orgânicos. 
Os átomos de carbono podem ligar-se uns 
aos outros formando Cadeias Carbônicas. 
São conhecidos compostos com cadeias 
formadas por 2,3,4,5...até milhares de 
átomos de carbono. As cadeias carbônicas 
são formadas pela ligação química entre 
átomos de carbono e hidrogênio. As 
ligações entre átomos de carbono são 
ligações covalentes (pares de elétrons 
compartilhados). 
 
 
 Fechadas ou Cíclicas. 
 
Cadeias Carbônicas Abertas ou Acíclicas ou 
Alifáticas: São aquelas que apresentam pelo 
menos duas extremidades (pontas) e nenhum 
ciclo ou anel. Subdividem-se em: 
 
Homogêneas: Cadeias somente com átomos de 
carbono e hidrogênio. 
 
Heterogêneas: Cadeias que podem ter pelo 
menos um átomo diferente (chamado 
heteroátomo) de carbono e hidrogênio. 
 
Normais: Cadeias em linha reta. 
 
Ramificadas: Cadeias que possuem 
ramificação. 
 
Saturadas: Cadeias com ligações simples. 
 
Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, 
triplas ou ambas, entre carbonos. 
 
Ex: Cadeia carbônica Heterogênea, Insaturada 
e Reta: 
 
Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e 
Ramificada: 
 
São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando 
um anel (ou um círculo fechado). Divide-se em: 
 
 Alicíclicas: Podem ter qualquer número de átomos de 
carbono na cadeia. Não constituem anel benzênico. 
 
 Aromáticas: Possuem uma cadeia carbônica especial 
chamada de Anel Benzênico ou Anel Aromático, formada 
por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrôgenio 
em uma disposição especial de ligações simples e duplas 
que se alternam; essa cadeia recebe os nomes de anel 
benzênico ou núcleo benzênico. O principal composto se 
chama Benzeno. 
Cadeias carbônicas alicíclicas (sem o anel 
benzênico) subdividem-se em: 
 
Quanto à disposição dos átomos de carbono 
constituinte: 
 
Cadeias Fechadas Normais: Não apresenta 
ramificações. 
 
Cadeias Fechadas Ramificadas (também 
conhecidas como cadeias mistas): Possuem 
ligam ramificações. 
 
Cadeias Homogêneas ou Homocíclicas: As 
cadeias carbônicas cíclicas possuem somente 
átomos de carbono. 
 
Cadeias Heterogêneas ou Heterocíclicas: 
cadeias carbônicas possuem pelo menos um 
átomo diferente do carbono, ou seja, 
apresentam heteroátomos. Sendo os mais 
frequentes O, S e N. 
 
Quanto à saturação: 
 
 Saturadas: As cadeias carbônicas possuem 
somente ligações simples. 
 
 Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem 
ligações duplas, triplas ou ambas. 
 
Ex: Cadeia Carbônica Alicíclica Normal, 
Homogênea e Saturada: 
 CH2 – CH2 
│ │ 
 CH2 – CH2 
 
Cadeia Carbônica Alicíclica Ramificada, 
Heterogênea e Insaturada: 
 
 
 CH2 
 ∕ \ 
 CH3 – O – C ═ C – CH3 
 
 Cadeia Carbônica Alicíclica Normal, 
Homogênea e Insaturada: 
 
As cadeias carbônicas Aromáticas 
subdividem-se em: 
 Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem 
apenas um anel benzênico. 
 
 Cadeias carbônicas que possuem mais de um 
anel benzênico. Que de acordo com a 
disposição dos anéis, podem se subdividir em : 
 
 *Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia 
carbônica estão separados distintamente. Teremos 
núcleos isolados, onde os anéis estão ligados por uma 
unidade de valência (uma ligação, um radical) 
 
 *Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias 
carbônicas geminadas ou condensadas ao anel 
aromático. Onde o anel se funde e apresentam pelo 
menos dois átomos de carbono comum aos anéis. 
 Ex: 
 
 
 
 
Quando apresentam diferentes tipos de 
cadeias carbônicas. 
 
 Ex: 
 
 Hidrocarboneto natural é um composto químico 
constituído por átomos de carbono (C) e de 
hidrogênio (H), aos quais se podem juntar 
átomos de oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre 
(S) dando origem a diferentes compostos de 
outros grupos funcionais. 
Hidrocarbonetos líquidos geologicamente 
extraídos são chamados de petróleo 
(literalmente "óleo de pedra") ou óleo 
mineral, enquanto hidrocarbonetos 
geológicos gasosos são chamados de gás 
natural. Todos são importantes fontes de 
combustível. 
 Hidrocarbonetos são de grande importância econômica 
porque constituem a maioria dos combustíveis minerais 
(carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis, 
além dos plásticos, ceras, solventes e óleos. 
 
 Na poluição urbana, esses compostos juntamente com
oxigênio e a luz solar contribuem para a formação do 
ozônio troposférico. 
 As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo 
as mais complexas, possuem alta 
estabilidade termodinâmica. 
 
Apenas o metano, que é a molécula mais 
simples (CH4), pode se formar em condições 
de pressão e temperatura mais baixas. 
 
Os demais hidrocarbonetos não são 
formados espontaneamente nas camadas 
superficiais da Terra. 
Quanto à forma das cadeias carbônicas, os 
hidrocarbonetos podem ser divididos, em: 
 
 Alifáticos: a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, 
aberta), subdivido em: 
 Alcanos (saturado) 
 Ex: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH 
 Alcenos (possui uma dupla ligação) 
 Ex: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 Alcinos (possui, no mínimo, uma tripla ligação) 
 Ex: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 
 Alcadienos (possui duas duplas ligações) 
 Ex: CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3 
 
 Cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia 
carbônica fechada, subdivididos em: 
 Cicloalcanos ou ciclanos (não possui dupla ligação) 
 
 
 
 Cicloalcenos ou ciclenos (possui uma dupla ligação 
endocíclica) 
 
 
 Aromáticos: que possuem pelo menos um anel 
aromático (anel benzênico) além de suas outras 
ligações. 
O número de átomos de hidrogênio em 
hidrocarbonetos pode ser determinado, se o 
número de átomos de carbono for conhecido, 
utilizando as seguintes equações: 
 Alcanos: CnH2n+2 
 Alcenos: CnH2n 
 Alcadienos: CnH2n-2 
 Alcinos: CnH2n-2 
 Ciclanos: CnH2n 
 Ciclenos: CnH2n-2 
Prefixo: é indicado pelo número de 
carbonos na fórmula molecular do 
composto. 
 
 
 
1 Carbono: MET 
2 Carbonos: ET 
3 Carbonos: PROP 
4 Carbonos: BUT 
5 Carbonos: PENT 
6 Carbonos: HEX 
7 Carbonos: HEPT 
8 Carbonos: OCT 
9 Carbonos: NON 
10 Carbonos: DEC 
11 Carbonos: UNDEC 
12 Carbonos: DODEC 
13 Carbonos: TRIDEC 
14 Carbonos: TETRADEC 
20 Carbonos: ICOS 
30 Carbonos: TRIACON 
40 Carbonos: TETRACONT 
 É indicado pela classificação da cadeia 
quanto à saturação: 
 
 Saturada: ligação simples ---> AN (alcanos e 
ciclanos) 
 
 Insaturada: 
 1 dupla ligação ---> EN(alcenos e cicloalcenos) 
 2 duplas ligações ---> DIEN(alcadienos) 
 
 1 tripla ligação ---> IN(alcinos) 
Hidrocarbonetos ---> O 
Álcool ------------> OL 
 Fenol ------------> BENZENO 
 Éter ------------> OXI 
Aldeído -----------> AL 
Cetona ------------> ONA 
Ác. Carboxílicos --> OICO 
 Éster ------------> ATO 
Amina -----------> AMINA 
Amida------------>AMIDA 
Nitrilo ------------> ILA 
 
 
 São hidrocarbonetos de cadeias abertas, 
saturadas e de fórmula geral: 
 CnH2n + 2 em que n = nº. de carbono 
 
 Em condições ambientais os alcanos apresentam 
os estados físicos: 
 gasoso (1 a 4 carbonos); 
 líquido (5 a 18 carbonos); 
 sólido (mais de 18 carbonos). 
 
 São obtidos do petróleo e gás natural. Os Alcenos 
e alcinos apresentam propriedades físicas 
semelhantes aos alcanos. 
 H3C-CH2 -CH2-CH2-CH3 ou C5H12 
 Prefixo indicativo do número de C (5C→ Pent) 
 + Intermediário indicativo da natureza das ligações 
(Saturada→AN) 
 + Terminação indicativa da função (hidrocarboneto→O) 
 ----> PENTANO 
 
 CH4 
 1 Carbono: met 
 + Saturada: an 
 + Hidrocarboneto: o 
 ----> METANO 
 
 CH3 – CH2– CH2 - CH3 
 4 Carbonos: but + Saturada: an + Hidrocarboneto: o 
 ----> BUTANO 
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma 
ligação dupla entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n em que n = nº. de carbonos 
 
 Nomenclatura dos Alcenos 
 Obs.: Nos alcenos com quatro ou mais carbonos, a dupla ligação 
pode ocupar posições diferentes na cadeia, por isso é necessário 
localiza-lo por um número. Esse número tem que ser o menor 
possível e colocado após o nome do composto, separado por hífen. 
Para determinar esse número, numera-se a cadeia a partir da 
extremidade mais próxima da insaturação. 
 
 
H3C =CH – CH – CH2 –CH3 ou C5H10 
 Prefixo indicativo do número de C (5C→Pent) 
 + Intermediário indicativo da natureza das 
ligações (Insaturada→EN) 
 + Terminação indicativa da função 
(hidrocarboneto→O) 
 + ligação (carbono 1) 
 ----> PENTENO-1 
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por duas 
ligações duplas entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n – 2 , em que n = nº. de carbonos 
 
 Nomenclatura dos Alcadienos: segue as mesmas regras para 
os alcenos, quanto à numeração e localização das duplas 
ligações. Quando necessário, o nome vem seguido de dois 
números, separados por vírgulas. 
 1 2 3 4 5 
 Ex: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 ou C5H8 
 Prefixo indicativo do número de C (5C→Pent) 
 + Intermediário indicativo da natureza das ligações (Insaturada→DIEN) 
 + Terminação indicativa da função (hidrocarboneto→O) 
 + Localização das ligações (carbono 1 e carbono 4) 
 ----> PENTADIENO-1,4 
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma 
ligação tripla entre carbonos e de fórmula geral: 
 CnH2n – 2 , em que n = nº. de carbonos 
 
 Nomenclatura dos Alcinos 
 1 2 3 
 HC ≡ C – CH3 ou C3H4 
 Prefixo indicativo do número de C (3C→Prop) 
 + Intermediário indicativo da natureza das ligações (Insaturada→IN) 
 + Terminação indicativa da função (hidrocarboneto→O) 
 + Localização das ligações (carbono 1) 
 ----> PROPINO-1 
 Possuem pelo menos uma cadeia carbônica 
fechada. 
 
Cicloalcanos ou Ciclanos (cicloparafinas): 
são hidrocarbonetos de cadeias fechadas, 
saturadas, só apresentam ligações entre os 
átomos de carbono do ciclo, e de fórmula 
geral: 
 CnH2n, em que n = nº. de carbonos. 
 É a mesma dos Alcanos, precedida da palavra 
ciclo. 
 
 
 ou C3H6 
 Palavra Ciclo 
 + Prefixo indicativo do número de C (3C→Prop) 
 + Intermediário indicativo da natureza das ligações 
(Saturada→AN) 
 + Terminação indicativa da função 
(hidrocarboneto→O) 
 ----> CICLOPROPANO 
 São hidrocarbonetos com cadeia cíclica com uma ligação 
dupla, de fórmula geral: 
 CnH2n-2, com n>2, 
 
 Nomenclatura dos Ciclenos: segue a nomenclatura dos 
ciclanos. Se não houver cadeia mista, não é necessária a 
numeração. 
 
 
 ou C4H6 
 Palavra Ciclo 
 + Prefixo indicativo do número de C (4C→But) 
 + Intermediário indicativo da natureza das ligações 
(Insaturada→EN) 
 + Terminação indicativa da função (hidrocarboneto→O) 
 ----> CICLOBUTENO 
 
 Estes hidrocarbonetos são compostos 
químicos baseados na molécula de benzeno 
C6H6, e apresentam cheiros característicos. 
 
 São hidrocarbonetos de cadeia fechada que 
apresentam pelo menos um anel benzênico. 
 
 São obtidos tanto do petróleo (trimerização 
do acetileno), como da hulha. 
 A nomenclatura não segue as regras dos demais 
hidrocarbonetos. 
 
 Eles recebem nomes particulares, e a 
terminação eno é devida às duplas ligações do 
anel. 
 
 Também não é possível estabelecer uma fórmula 
geral que englobe todos os hidrocarbonetos 
aromáticos.