2013. CARBOIDRATOS Estrutura e função [Modo de Compatibilidade]

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Estrutura e função de
CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS
�Sinonímia
Carboidratos glucídeos glúcides glicídeos 
Sacarídeos oses hidratos de carbono.
Quem são 
e 
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
e 
para que servem?
OBJETIVOS
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CARBOIDRATOS
� Estrutura química
� Fórmula geral: Cn(H2O)n;
C H O : GLICOSEC6H12O6: GLICOSE
C5H10O5: RIBOSE
C12H22O11: SACAROSE
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��QuimicamenteQuimicamente
Polihidroxi (várias OH) aldeídos (aldoses) ou cetonas (cetoses)
CARBOIDRATOS
São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias
que liberam estes por hidrólise.
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FFFF
UUUU
NNNN
ÇÇÇÇ
ÕÕÕÕÕÕÕÕ
EEEE
SSSS
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� Reserva energética: amido, 
glicogênio;
� Sustentação: celulose, 
quitina;
CARBOIDRATOS - Funções
quitina;
� Defesa: imunoglobulinas;
� Reconhecimento e adesão 
celular
� Outros: heparina;
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Monossacarídeos
Classificação quanto ao número de 
monossacarídeos
Carboidratos
(oligo e polissacarídeos)
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TIPOS: há 03 classes principais:
MONOSSACARÍDEOSMONOSSACARÍDEOS:: (grego sakcharon = açúcar)
Ex.: D-glicose, D-frutose, D-galactose, D-ribose,, ...
CARBOIDRATOS
OLIGOSSACARÍDEOSOLIGOSSACARÍDEOS:: 02 a 20 monossacarídeos
Ex.: Sacarose = Glc + Fru Lactose = Gal + Glc
POLISSACARÍDEOSPOLISSACARÍDEOS:: de 21 un. a centenas ou milhares
de monossacarídeos.
Ex.: Celulose e Glicogênio
CLASSIFICAÇÃO
CARBOIDRATOS
Monossacarídeos
Monossacarídeos
Derivados
e substituídos
Oligossacarídeos Polissacarídeos
Glicose, frutose, ribose
Sorbitol
Ácido glicurônico
Glicosamina
Lactose
Sacarose
Maltose
Celulose
Amido
Glicogênio
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CARBOIDRATOS
Classificação quanto ao número 
de carbonos e quanto à 
função orgânica
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� Monossacarídeos: Aspectos estruturaisMonossacarídeos: Aspectos estruturais
�Açúcares não-hidrolisáveis: 3 a 7 carbonos; 
�Configurações: D/L x d/l;
� Isomeria, Enantiômeros, Diasteroisômeros, Epímeros
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Configurações: Configurações: 
D/L x d/lD/L x d/l
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EstereoisômerosEstereoisômeros
.
A maioria das hexoses são D-isômeros em organismos vivos.
Exceções: e L-isômeros (glicoconjugados).
N° de estereoisômeros possíveis = 2 n 
*n significa nº de C assimétricos
Ex.: aldohexoses (C6H12 O6): 24 = 16
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Formas de isomeria dos carboidratosFormas de isomeria dos carboidratos
� Isomeria aldose-cetose 
� Isomeria óptica ou estereoisomeria
� Enantiomeria (imagem especular)
� Diasteroisomeria (sem imagem especular)
� Epimeria (≠ em 1 C*)� Epimeria (≠ em 1 C*)
� Anomeria (somente forma cíclica)
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Exemplo
Estereoisômeras: possuem a mesma fórmula molecular e C* sim
Enantiômeras: são imagens especulares? não
Diasteroisômeras: não são imagem especular? sim
Epímeras: são ≠ em apenas 1 C*? sim Glc – Manose (C-2)
Glc – Galactose (C-4)
não Manose-Galactose 
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Formas cíclicasFormas cíclicas
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CiclizaçãoCiclização -- piranosepiranose
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CiclizaçãoCiclização -- furanosefuranose
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Em ambos os casos, o carbono carbonílico dá origem a um novo
Centro Quiral, denominado Carbono Anomérico. Portanto, quando o
açúcar cicliliza, passa a existir em 2 formas anoméricas entre si:
α β
Anômeros: são formas isoméricas dos monossacarídeos que diferem uma da
outra apenas em sua configuração ao redor do átomo de carbono
do hemiacetal ou hemicetal.
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CARBOIDRATOSCARBOIDRATOS
�Monossacarídeos: conformação das hexoses
α-glicose β-glicose
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Monossacarídeos: configuração espacial
Ciclização: anéis de 5 (furano) ou 6 (pirano) membros.
� Furano (aldopentoses e cetohexoses); 
� Pirano (aldohexoses)
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CARBOIDRATOSCARBOIDRATOS
Ligação glicosídica: Ligação glicosídica: acetalacetal
Glc(α α α α 1 4)Glc
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CARBOIDRATOS CARBOIDRATOS -- Ligação glicosídicaLigação glicosídica
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CarboidratosCarboidratos
� Potencial redutor (açúcares redutores)
Açúcar Redutor: apresenta OH do C anomérico LIVRE
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OligossacarídeosOligossacarídeos::
2 a 20 monossacarídeos após hidrólise.
Os + abundantes são os dissacarídeos
EXEMPLOS: LactoseLactose
Ligação glicosídica Ligação glicosídica 
ββββ(1→→→→4)
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SacaroseSacarose
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MaltoseMaltose
CelobioseCelobiose
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CarboidratosCarboidratos
� Monossacarídeos Derivados: Reduzidos ou oxidados;
Aldeído → Álcool (redução); Açúcar → Desoxiaçúcar (redução);
� Monossacarídeos Substituídos
Substituição de OHs por outros grupos;
Principais: aminoaçúcares;
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Amilose
Quitina
Celulose
Amido
Pectina
Glicogênio
Peptidioglicanos
Glicosaminoglicanos 
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PolissacarídeosPolissacarídeos
São polímeros que contêm de 21 un. monossacarídicas a centenas
ou milhares.
Ex.: Celulose e Glicogênio = D-glicose+ D-glicose +... + ...
Não apresentam estrutura cristalina e não formam solução
coloidais verdadeiras.
Diferem entre si pelo:
�tipos de monossacarídeo encontrado em sua composição;
�tipos de ligação que os une;
�comprimento da cadeia;
�grau de ramificação da cadeia.
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EXEMPLOS: 
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AMIDOAMIDO
Pontos de ramificação são 1 a cada 24 a 30 un. 
AMIDOAMIDO
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CELULOSECELULOSE
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GLICOGÊNIOGLICOGÊNIO
Pontos de ramificação são 1 a cada 8 a 12 un.
Estrutura X Ligações GlicosídicasEstrutura X Ligações Glicosídicas
β favorecem cadeias lineares (estrutural) e α formam estruturas retorcidas mais 
apropriadas para o armazenamento.
QuitinaQuitina
� N-acetilglicosamina;
� Ligação beta 1-4;
� Estrutural;
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HETEROPOLISSACARÍDEOSHETEROPOLISSACARÍDEOS
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� PEPTIDEOGLICANOS
constituídos por resíduos alternantes de N-
acetilglicosamina e ác. N-acetilmurâmico
(lig. β1→4) ligados entre si por peptídeos
� Paredes
celulares de bactérias;
� Virulência e antígenos da parede celular 
HETEROPOLISSACARÍDEOSHETEROPOLISSACARÍDEOS
� Virulência e antígenos da parede celular 
bacteriana. 
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
HETEROPOLISSACARÍDEOSHETEROPOLISSACARÍDEOS
GLICOSAMINOGLICANOS
(mucopolissacarídeos):
são heteropolissacarídeos extracelulares
nos quais 1 ou 2 un. monossacarídicas é
(são) o ác. Urônico e o outro um açúcar(são) o ác. Urônico e o outro um açúcar
aminado N-acetilado.
Local: superfície da célula ou da matriz.
Ex.: hialuronato, condroitina sulfato,
dermatana sulfato, queratana sulfato e
heparina.
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
GlicoconjugadosGlicoconjugados
(proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídios) 
�� GlicoproteínasGlicoproteínas
� Proteína + grupo prostético (oligossacarídeos);
� Pequena quantidade de carboidratos;
� Fatores da coagulação, transferrina, hormônios (FSH), Na-K 
ATPase, glicocálice, interações célula-célula, célula-vírus, ATPase, glicocálice, interações célula-célula, célula-vírus, 
célula-molécula, saliva, etc;
� Diversas funções;
�� ProteoglicanosProteoglicanos
� Macromoléculas: matriz extracelular (proteínas + 
glicosaminoglicanos);
� 95%: glicanos;
� Amortecimento (águas de hidratação);
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
GlicoconjugadosGlicoconjugados
(proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídios) 
�� GlicolipídiosGlicolipídios
� Glicoesfingolípides: matriz extracelular (cerebrosídeos + 
sulfatídeos + gangliosídeos);
� Membranas do cérebro e superfície celular, receptores;
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
� Outros glicosídeos
� Glicosídeos cardiotônicos: digoxina, digitonina;
� Glicosídeos inibidores de apetite: P57;
� Glicosídeos cianogênicos: toxicidade;
� Outros....
Resumo das funções dos carboidratosResumo das funções dos carboidratos
Funções Exemplos
Fonte de energia (alimentar) Glc, Fru, Gal, Sacarose, Lactose, Amido
Reserva energética Glicogênio / Amido
Elementos estruturais e de proteção para:
1. paredes celulares bacterianas / vegetais;
2. nos tecidos conjuntivos de animais;
3. no exoesqueleto dos artrópodes.
Polissacarídeos insolúveis 
1. Peptidioglicano / Celulose
2. Proteoglicanos
3. Quitina
4. membranas plasmáticas 4.Proteoglicanos, GlicoPTN e GlicoLIP
Reconhecimento celular e coesão entre as células Proteoglicanos e Glicoproteínas
Constituinte do arcabouço estrutural várias
moléculas importantes:
1. RNA e DNA
2. Moléculas energéticas (ATP, ADP e AMP)
3. Cofatores enzimáticos e intermediários 
metabólicos (NADH, NADPH, FADH2 )
4. Moléculas sinalizadoras (AMPc, GTP)
Ribose/Desoxiribose
Ribose
Ribose
Ribose
Referências BibliográficasReferências Bibliográficas
LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M.
M. Princípios de Bioquímica. 4ª edição. São
Paulo: Sarvier, 2004, 1119p.
MOTTA, V. T. Bioquímica Básica. EDUCS.
2005, 374p.
MURRAY, R. K. et al. Harper’s Illustrated
Biochemistry. 27ª edição. MacGraw-Hill
Companies, 2006.
SANCHES, J. A. G. et al. Bases da Bioquímica e
Tópicos da Biofísica, Guanabara Koogan, 2012,
316p.
STRYER, L. et al. Bioquímica Fundamental,
Guanabara Koogan, 2011, 748p.