Exercicios_resolvidos_Capitulo_2_solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed 
Capítulo 2 
 
2.1 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
2.2 
A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 é planar: 
 
A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar deverá ser zero, 
resultando em µ=0 para o BF3 
 
2.3 
A forma do CCl2=CCl2 é tal que a soma vetorial de todas as ligações C─Cl leva a um 
momento dipolo zero: 
 
 
2.4 
O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molécula é angular, não linear: 
 
O fato de que o CO2 não possui momento dipolo indica que sua estrutura é linear, e 
não angular: 
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 2 
 
 
2.5 
 
 
2.6 
Em CFCl3 o grande momento de ligação de C–F opõem aos momentos de ligação de 
C–Cl. Devido a menor eletronegatividade do hidrogênio em relação ao flúor, a oposição 
do momento de ligação C-H será portanto menor ocasionando menor momento dipolo 
líquido. 
 
 
2.7 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
 
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 3 
2.8 
a) 
 
b) 
 
 
2.9 
a) 
CH3CH2CH2CH2 Br CH CH2 Br
CH3
CH3 
b) 
CH3CH CH2CH3
Br 
c) 
CH3C Br
CH3
CH3
 
 
2.10 
a) 
CH3CH2 F 
b) 
CH3CH CH3
Cl 
c) Brometo de propila 
d) Fluoreto de isopropila e) iodeto de fenila 
 
 
2.11 
a) 
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH CH2
CH3
OH
 
b) 
CH3CH CH2CH3
OH 
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 4 
c) 
CH3C
CH3
CH3
OH
 
 
2.12 
a) 
CH3CH2CH2OH 
b) 
CH3CH CH3
OH 
 
2.13 
a) CH3CH2O CH2CH3 d) metil propil éter 
b) 
CH3CH2O CH2CH2CH3 
e) diisopropil éter 
c) 
CH3CH2O CH CH3
CH3
 
f) fenil metil éter 
 
2.14 
a) CH3CH2CH2NH2 d) isopropilpropilamina 
b) 
N CH3CH3
CH3
 
e) tripropilamina 
c) 
N
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3 
f) fenilmetilamina 
g) dimetilfenilamina 
 
2.15 
a) primárias (a) b) secundárias (d), (f) c) terciárias (b), (c), (e), (g) 
 
2.16 
a) 
 
b) sp³ 
 
2.17 
a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas 
podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
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b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui 
dois grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio. 
 
2.18 
Ciclopropano tem maior ponto de fusão porque sua estrutura cíclica proporciona uma 
forma rígida e compacta permitindo altas forças coesivas no cristal. 
 
2.19 
a) cetona c) álcool e) álcool 
b) alcino d) aldeído f) alceno 
 
2.20 
a) Três ligações duplas carbono-carbono (alceno) e um álcool 2º. 
b) Fenil, ácido carboxílico, amida, amina 1ª, éster. 
c) Fenil, amina 1ª. 
d) Álcool 2°, alceno 
e) Fenil, amina 3ª, éster. 
f) Aldeído, alceno 
g) Dois grupos éster, alceno. 
 
2.21 
CH3CH2CH2CH2 Br CH3CH CH2CH3
Br
CH3C CH3
CH3
Br
CH3 CH CH2
CH3
Br
Haleto de alquila 10
Haleto de alquila 2o
Haleto de alquila 3o
 
 
2.22 
 
 
 
 
 
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 6 
2.23 
 
 
2.24 
a) primário b) secundário c) terciário d) terciário e) secundário 
 
2.25 
a) secundário c) terciário e) secundário 
b) primário d) secundário f) terciário 
 
2.26 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
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 7 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
 
2.27 
a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH. 
b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois 
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OH
O
grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio do que a molécula 
CH3CH2CH2OH. 
c) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
d) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligações de hidrogênio uma com as outras. 
e) 
 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar 
ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH. 
f) 
porque suas moléculas possuem grande momento dipolo. (O composto 
trans possui µ=0) 
g) 
possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem 
formar ligações de hidrogênio uma com as outras. 
h) Nonano devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona 
mais atrações de van der Waals 
i) 
porque o grupo carbonila é mais polar do que a ligação dupla. 
 
2.29 
a) 
 
b) A ultima molécula acima porque ela não possui hidrogênio ligado covalentemente ao 
nitrogênio e , portanto, essa molécula não pode formar ligações de hidrogênio umas 
com as outras. As outras moléculas possuem hidrogênios ligados covalentemente ao 
nitrogênio e podem portanto formar ligações hidrogênio umas com as outras, como por 
exemplo: 
 
 
2.30 
Um grupo éster 
 
NH
F F
O
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 9 
2.31 
As forças atrativas entre as moléculas de fluoreto de hidrogênio são muito mais fortes 
do que as atrações dipolodipolo que nós chamamos de ligações de hidrogênio. A carga 
parcial positiva da molécula de fluoreto de hidrogênio está relativamente exposta pois 
reside no átomo de hidrogênio. Em contraste, a carga parcial positiva da molécula de 
fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente 
positiva do fluoreto de hidrogênio se aproxima muito mais da parte carregada 
negativamente de outra molécula de fluoreto de hidrogênio, devido a alta polarização. 
 
2.32 
(a) e (b) são polares e são capazes de dissolver compostos iônicos. (c) e (d) são 
apolares e dissolvem compostos não iônicos. 
 
2.33 
a) 
 
f) 
 
b) 
 
g) 
 
c) 
 
h) 
 
d) 
 
i) 
 
e) 
 
j)