HIBRIDAÇÃO DOS ORBITAIS

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QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA
Engenharia de P&G - 4º Semestre 
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
Uma dificuldade com as estruturas de Lewis é a
imposição de uma localização artificial dos elétrons.
RESSONÂNCA
Prof. Marco Aurélio Oliveira Lima
C
O
OO
C
OO
O
C
OO
O
C
O
O O
Ressonância – simbolizada pela seta 
Equilíbrio pela seta e são fenômenos diferentes.
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Regras de preenchimento dos orbitais atômicos
 Princípio da Energia Mínima
 Princípio da Exclusão de Pauli
 Regra de Hund
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Princípio da 
Energia Mínima
Os elétrons deverão ocupar
as orbitais por uma ordem,
tal que resulte na menor
energia para o átomo.
K
L
M
N
O
P
Q
1s2
2s2 2p6
3s2 3p6 3d10
4s2 4p6 4d10 4f14
5s2 5p6 5d10 5f14
6s2 6p6 6d10
7s2 7p6
Diagrama de 
LINUS PAULING
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Princípio da 
Exclusão de Pauli
Numa orbital, só podem
existir dois elétrons com
spins opostos, no máximo
Átomo de Boro ( 5B )
cinco elétrons
Configuração electrônica: 1s22s22p1
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Regra de Hund
No preenchimento dos orbitais
com igual energia, distribuem-se
primeiro um elétron por cada
orbital, de modo a ficarem com o
mesmo spin, e só depois se
completam, ficando com spins
opostos.
Átomo de Neônio ( 10Ne )
dez elétrons
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ORBITAIS
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ORBITAIS MOLECULARES
O que acontece com a energia total de dois átomos de H, com
elétrons de spins opostos, quando os dois são pouco a pouco
reunidos?
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Orbital Molecular em H-H H2 
Teoria do Orbital Molecular (TOM)
A combinação dos dois orbitais atômicos, forma dois orbitais moleculares.
A energia do orbital molecular é mais baixa que a dos orbitais atômicos separados, e 
no estado de energia eletrônica mais baixa do hidrogênio molecular, o orbital contém 
os dois elétrons.
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Forma tetraédrica do metano
Para o entendimento da química orgânica é fundamental a
necessidade de se conhecer a disposição espacial dos
átomos e de entender a ordem das ligações entre os
átomo.
C
H
H
H
H
109O28'
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Hibridação
Linus Pauling: mostrou matematicamente a combinação de um orbital s com 
três orbitais p, formando quatro orbitais atômicos equivalentes em orientação 
tetraédrica (híbridos sp3)
6C
1s2 2s2 2px 2py 2pz 1s
2 sp3 sp3 sp3 sp3
Poderíamos esperar que o metano tivesse 2 ligações C H diferentes pois o 
carbono utiliza dois orbitais diferentes (2s e 2p) para formar as ligações
6C – 1s2 2s2 2p2
Hibridação: Orbitais sp3 e a estrutura do metano
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2sp31s2
6C
.
2p2
2s2
.
2s1
2p3
.
.
. .
.
2s1
.
.
.
.
1s2
.
2s1
1s2
.
.
.
2s1
.
CH4 - Metano
Existiria apenas CH2 !!
Promovendo 1 e
hibridizando
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Orbitais sp3 e a estrutura do metano
Combinação aditiva
hibridação
Combinação 
subtrativa
1 orbital s
1 orbital p 1 orbital sp3 híbrido
Lóbulo muito maior que o outro: 
melhor superposição com o 
outro átomo, formando ligações 
mais fortes
hibridação
4 orbitais híbridos 
equivalentes sp3
Por que a hibridação?
Porque resulta em orbitais 
híbridos assimétricos em relação 
ao núcleo central
As ligações C - H do metano são iguais e orientadas na direção dos 
vértices de um tetraedro
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Um tetraedro Objeto imagem
Geometria Tetraédrica do Carbono
GEOMETRIA
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4 Orbitais híbridos sp
3
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Estrutura do Metano
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Estrutura do Etano
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Alcenos – C2H4 - Plana - sp
2
Promovendo 1 e-
.
.
2s1
Hibridizando
.
.
. .
. .
1 s2
2p2. .
2s2
1 s2
2p3
.
2s1
.
.. 
.
p1
sp2
s2
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Ligação dupla Carbono Carbono
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Etileno
Orbitais híbridos sp2
Orbitais p puros Ligação Pi Ligação 
sigma
Orbital 
p puro
sp2
sp2
sp2
sp2sp
2
sp2
Orbital p puro
Vista lateral Vista superior
12090
Ligação dupla: 
superposição 
frontal s
+ superposição 
lateral (p)
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ALCINOS – C2H2 LINEAR - sp
. ..
1 s2
2p2. .
2s2
1 s2
.
2s1
2p3
Hibridizando
.
.
.
.
.
2s1
.
.
.
p2
sp
s2
Promovendo 1 e-
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Fórmula estrutural plana do etino.
ALCINOS – C2H2 LINEAR - sp
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Hibridização sp3 sp2 sp
Ligações 7são s. 5 são s e 1 é p. 3 são s e 2 são p.
Ângulos 109º28’ 120º 180º
Exemplos
Etano Eteno Etino
Resumindo...
Referências Bibliográficas
J.B.RUSSEL. Química Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. São Paulo:Makron Books, 1994.
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BROWN, T.L et. al. Química a Ciência Central. São Paulo:Pearson, 2005.
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio
ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.
MAIA, D.J; BIANCHI, J.C.A. Química Geral, Fundamentos. 1. ed. São Paulo:Pearson,
2007.
GUARRITZ, A.; CHAMIZO, J.A. Química. 1. ed. São Paulo: Printece Hall, 2003.
MYERS, R.J; MAHAN, B.M. Química: Um curso Universitário. 1. ed. São Paulo: Edgar
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BRADY, J.E; HUMISTON, G.E. Química Geral. 2. Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
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