2009EXERCICIOSETERES

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Éteres –
 
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©Luiz C A Barbosa 
 
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1.
 
Apresente os nomes sistemáticos de acordo com as regras da IUPAC para os seguintes compostos: 
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
CH3CH2OCH2CH2CH(CH3)2
CH2=CHOCH(CH3)2
OCH3
O CH3
O CH3
Br
O O
O
S
O
CH3
 
2.
 
Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
 
a)
 
metoximetano
 
b)
 
2-cloro-2-metiloxirano
 
c)
 
etil metil sulfeto
 
d)
 
2(metilsulfanil)butano
 
e)
 
Dietilsulfeto
 
f)
 
2,3-dimetil-1,4-dioxano
 
g)
 
1,5-epoxiexano
 
h)
 
2-metoxibutan-1-ol
 
3.
 
Em cada um dos pares de compostos listados a seguir, faça uma previsão de
 
qual deve ser mais 
solúvel em água. Apresente argumentos que justifiquem suas respostas.
 
a)
 
2-metoxibutano e 1,4-dimetoxibutano 
 
b)
 
4-metoxibutano-1,2-diol e 3-
etoxipentadecano
 
c)
 
2-metoxinalftaleno e 1-metoxinaftaleno
 
d)
 
1,4-dioxano e tetraidropirano
 
e)
 
difenil éter e dietil éter 
 
4.
 
Partindo de qualquer álcool ou fenol mostre todas as etapas e demais reagentes (orgânicos e 
inorgânicos) necessários para a produção dos éteres listados abaixo pela síntese de Williamson
 
(reação de um alcóxido
 
ou
 
fenóxido com um haleto de alquila).
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH(CH3)2
CH2=CHCH2OC(CH3)3
OCH3
O CH3
O CH2OCH(CH3)2
O O
Cl
 
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5.
 
Preveja os produtos principais de cada uma das reações indicadas, considerando que para os 
éteres acíclicos um álcool ou um fenol é obtido como produto. 
 
a)
b)
c)
d)
e)
f)
OCH3
O CH3
O O
Cl
O
CH3
HBr (aq)
100 oC
HBr (aq)
100 oC
CH3OH
HI
80 oC
O
O
BF3, KI
O
CH3
CH3ONa
CH3OH
HCl(cat)
CHCl3, 65 oC
g) O BF3, KI
CHCl3, 65 oC
 
6.
 
Óleos voláteis de rosa originários da Bulgária são famosos pelo seu aroma agradável. O aroma é 
em parte devido a uma mistura
 
diasteroisomérica
 
de terpenos conhecidos como óxido de rosa
 
(2a 
e 2b).
 
Esses
 
compostos
 
podem
 
ser obtidos
 
pelo tratamento do diol (1) com ácido sob
 
aquecimento 
conforme representado na equação a seguir.
 
OH
OH
(1)
H2SO4(cat)
O
(2a)
O
(2b)
 
Considerando a equação acima, complete os espaços a seguir e faça o que se pede:
 
a)
 
A configuração absoluta do carbono assimétrico no composto (1) é ______
 
b)
 
A ligação dupla do composto (1) apresenta geometria _______
 
c)
 
As configurações absolutas dos átomos de carbono 2 e 4 composto (2a) são ____e _____
 
d)
 
O nome sistemático do composto (1) é _______________
 
e)
 
O nome sistemático do
 
composto (2a) é 
 
______________________
 
f)
 
Represente a fórmula do enantiômero do composto (1).
 
g)
 
Represente a fórmula do enantiômero do composto (2b).
 
h)
 
Represente todas as etapas do mecanismo envolvido na transformação de (1) em (2).
 
i)
 
Explique por que a reação descrita resulta na formação de dois compostos isoméricos.
 
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7.
 
Indique qual reagente
 
ou o conjunto de reagentes orgânicos e ou inorgânicos poderiam ser 
utilizados para converter os materiais de partida nos respectivos produtos indicados a seguir. Note 
que para a resolução de algumas dessas questões você
 
deverá utilizar reações descritas nos 
capítulos anteriores.
 
a)
b)
c)
d)
HO CH3 HO CH3
OH
OH
N
CH3
CH3OH
OH OH O
Br
O
 
8.
 
Qual é a estereoquímica do produto formado pela hidrólise ácida do trans-4,5-epoxi-4-
metiloctano? Apresente o mecanismo para esta transformação.
 
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