3 - Princípios ativos de plantas

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Profa. PhD. Denise Botelho de Oliveira Braga 
Universidade Federal Fluminense 
INTRODUÇÃO 
VEGETAIS 
 
 Fontes de substâncias biologicamente 
ativas 
 
 Diversidade (estrutural e química) 
 
 Organismos autotróficos 
12H2O + 6CO2 → C6H12O6 + 6H2O + 6O2 
Metabolismo primário 
 fotossíntese 
 respiração 
 transporte de solutos 
 
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Metabolismo secundário 
 não são necessários para todas as plantas 
 usados em estudos taxonômicos 
 papel importante na interação das plantas 
com o meio ambiente 
Função dos metabólitos secundários 
 Proteção contra herbivoria e ataque de 
patógenos. 
 Competição entre plantas (alelopatia). 
 Atração de organismos benéficos 
(polinizadores, dispersores de sementes e 
microrganismos simbiontes). 
 
 Ação protetora em relação a estresses 
abióticos (mudanças de tº, conteúdo de 
água, níveis de luz, exposição à UV e 
deficiência de nutrientes minerais). 
metabolismo 
secundário 
compostos 
bioativos 
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PRINCÍPIOS ATIVOS 
 Distribuição desigual nos órgãos da planta: 
 Panax ginseng - PA na raiz 
 Calendula officinalis - PA na flor 
 Uma mesma planta pode produzir PAs 
diferentes em seus órgãos: 
 Symphytum officinale (confrei) 
• alantoína (cicatrizante) 
 na raiz 
 
• alcalóides (tóxico) 
 no caule 
Fatores que afetam o teor de PA nas plantas 
 
 Clima 
(chuva x alcalóides, glicosídeos, óleos voláteis) 
 
 Solo 
 
 Época do ano 
PARTE DA PLANTA ÉPOCA DA COLHEITA 
Planta inteira e 
folhas 
no início da floração 
Flores quando estiverem bem abertas 
Casca adultas, depois da frutificação 
Raízes no período seco ou frio (outono) 
Frutos antes de estarem completamente 
maduro 
Sementes quando estiverem bem maduras 
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PRINCÍPIOS ATIVOS 
Principais vias do metabolismo secundário e suas interligações. Fonte: Peres, 2008. Disponível em 
<http://docentes.esalq.usp.br/lazaropp/FisioVegGradBio/MetSec.pdf> 
TERPENOS 
 Produzidos por uma grande variedade de 
plantas, principalmente as coníferas. 
 
 Muito utilizados como flavorizantes em 
alimentos e como fragrâncias na aromoterapia e 
terapias naturais. 
TERPENOS 
 Apresentam funções variadas nos 
vegetais, sendo encontrados em 
sementes, flores, folhas, raízes e casca de 
plantas superiores assim como no musgo, 
algas e líquens. 
Classificação dos terpenos 
Hemiterpenóides (C5): cadeia lateral das citocininas 
Monoterpenóides (C10): óleos essenciais e piretrinas 
Sesquiterpenóides (C15): ác. abscísico e lactonas 
Diterpenóides (C20): giberelinas e taxol 
Triterpenóides (C30): esteróides e saponinas 
Tetraterpenóides (C40): carotenóides 
Polisopreno (N): borracha 
 
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Hemiterpeno (C5) Monoterpeno (C10) 
Monoterpenos (C10) 
 Exemplos - óleos essenciais e piretrinas 
 Distribuição 
 OE - flores (laranjeira), folhas (capim-limão, 
eucalipto, louro), cascas dos caules (canelas), 
caules (sândalo, pau-rosa) e frutos (erva-doce). 
 Piretrinas - flores (crisântemo) 
Laranjeira (Citrus sp) 
Capim-limão (Cymbopogom citratus) 
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Eucalipto (Eucalyptus sp) Louro (Laurus nobilis) 
Canela (Cinnamomum zeylanicum ) 
Sândalo (Santalum album ) 
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Pau-rosa (Aniba rosaeodora) 
Erva-doce (Foeniculum vulgare) 
Monoterpenos (C10) 
 Função 
• Atrair polinizadores (óleos essenciais) 
limoneno 
cascas de frutas cítricas 
mentol 
Mentha piperita 
• Repelir pragas (piretrinas) 
ácido crisantêmico 
Chrysanthemum spp 
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Sesquiterpenos (C15) 
 Muitos são voláteis e tb atuam na defesa 
contra pragas e doenças dos vegetais. 
 
Gossypol - associado à resistência a pragas 
em algumas variedades de algodão. 
 
Lactonas - presentes na família Compositae 
e responsáveis pelo gosto amargo de suas 
folhas. 
Gossypium sp 
Gossypol 
Diterpenos (C20) 
Resinas - Jatobá (Hymenaea 
courbaril) resina cicatrizante. 
Giberelinas - importantes hormônios vegetais 
responsáveis pela germinação de sementes, 
alongamento caulinar e expansão dos frutos de 
muitas espécies vegetais. 
Triterpenos (C30) 
Esteróides - são componentes dos lipídios de 
membrana e precursores de hormônios 
esteróides em mamíferos (testosterona, 
progesterona), plantas (brassinoesteróides) e 
insetos (ecdiesteróides). 
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Triterpenos (C30) 
testosterona 
progesterona 
brassinoesteróides 
Triterpenos (C30) 
Saponinas - semelhantes ao sabão pq 
possuem uma parte solúvel (glicose) e outra 
lipossolúvel (triterpeno). 
• papel na defesa contra insetos e 
microorganismos . 
Saponinas 
Fitoecdisonas - interferem no desenvolvimento 
dos insetos, tornando-os estéreis. 
 
Diosgenina - derivada da planta mexicana 
“cabeza de negro” (Dioscorea macrostachya), 
usada para produção industrial da 
progesterona. 
Dioscorea macrostachya 
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Outras saponinas 
Azadiractina (Azadirachta indica) 
Glicirrizina (Glycyrrhiza glabra) 
Protopanaxodiol (Panax ginseng) 
Azadirachta indica 
nim 
azadiractina 
Glycyrrhiza blabra 
alcaçuz 
glicirrizina 
Panax ginseng 
protopanaxodiol 
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Triterpenos (C30) 
Colesterol 
• importante componente de membrana e 
precursor de hormônios esteróides. 
 
• pouco acumulado nas plantas devido à ação 
da enzima esterol metiltransferase. 
 
Tetraterpenos (C40) 
Carotenos 
• Importantes antioxidantes. 
 
• Plantas - fazem parte das antenas de 
captação de luz nos fotossistemas. 
Carotenos 
•Animais - além de o betacaroteno ser 
precursor da vitamina A (retinol), outros 
carotenóides como o licopeno são 
importantes dissipadores de radicais livres nos 
animais. 
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Polisoprenos 
• Presente no látex de 
diversas plantas. 
 
• Terpeno formado por 1.500 a 15.000 unidades 
de isopreno. 
Hevea brasiliensis 
seringueira 
COMPOSTOS FENÓLICOS 
 Formam um grupo de compostos muito 
presentes no nosso dia a dia. 
 
 Sabor, odor e coloração dos vegetais. 
COMPOSTOS FENÓLICOS 
• Aldeído cinâmico da canela 
(Cinnamomum zeyllanicum) 
• Vanilina da baunilha 
 (Vanilla planifolia) 
• Eugenol do cravo 
 (Syzygium aromaticum) 
• Isoeugenol da noz-moscada 
(Myristica fragans) 
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Função dos compostos fenólicos 
 Atração de animais para polinização ou 
dispersão de sementes. 
 Proteção das plantas contra os raios UV, 
insetos, fungos, vírus e bactérias. 
 Inibição do crescimento de outras plantas 
competidoras (ação alelopática). 
 Ex.: ácidos caféico e ferúlico 
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 Conquista do ambiente terrestre pelas 
plantas. 
Ex: lignina (proporciona o desenvolvimento do 
sistema vascular, dando rigidez aos vasos) 
Lignina 
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Classificação dos compostos fenólicos 
• Fenóis (compostos simples) 
• Flavonóides (polifenóis) 
• Flavanas 
• Flavanonas 
• Flavonas e flavonóis 
• Isoflavonas 
• Antocianinas 
Fenóis 
 Desinfetantes (fenóis e cresóis). 
 Preparação de resinas e polímeros. 
 Preparação do ác. pícrico (usado em explosivos). 
 Síntese da aspirina e outros medicamentos. 
 Hidroquinona - produz as quinonas (compostos 
coloridos, variando do amarelo ao vermelho). 
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Flavonóides 
 Mais de 5.000 compostos 
 Ação antioxidante 
 
 Efeitos biológicos 
• ação anti-inflamatória 
• anti-alérgica 
• anti-câncer
Flavonóides 
•Flavanas - produzem as fitoalexinas em resposta 
a ataques microbianos. Ex.: catechina e 
meciadonol. 
•Flavanonas - intermediárias biossintéticas da 
maioria das classes de flavonóides, podendo 
influenciar no sabor amargo ou doce. 
• Flavonas e flavonóis - conferem coloração do 
branco ao amarelo ao vegetal. Ex.: apigenina, 
luteolina, canferol, quercetina, miricetina. 
 
• Isoflavonas - presentes pcpl/ na soja e seus 
derivados. Apresentam efeito estrogênico, 
antifúngico e antibacteriano (fitoalexinas) e 
inseticida (rotenóides). 
• Antocianinas 
 
Pigmentos responsáveis por uma grande variedade 
de cores de frutas, flores e folhas que vão do 
vermelho-alaranjado, ao vermelho vivo, roxo e azul. 
 
 Largamente distribuídas entre as plantas, sendo 
encontradas em muitas frutas escuras. 
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Flavonóides 
ANTOCIANIDINA COLORAÇÃO FONTE 
Aurantinidina 
Cianidina vermelha 
cereja, jamelão, uva, morango, amora, figo, 
cacau, açaí 
Delfinidina beringela, romã, maracujá 
Europinidina 
Luteolinidina 
Pelargonidina 
vermelha-
alaranjada 
morango, bananeira, acerola, pitanga, 
gerânio, amora, ameixa 
Malvidina violeta uva, feijão, acerola 
Peonidina púrpura cereja, jabuticaba, uva 
Petunidina violeta uva, petúnia 
Rosinidina 
Citrus (Rutaceae) 
citroflavonóides 
• Pericarpo - glicosídeos de flavonas 
 glicosídeos de flavononas 
• Há variações entre as espécies: laranja amarga 
contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja 
doce contém hesperidosídeo. 
ALCALÓIDES 
 20% das substâncias naturais descritas. 
 
 Ocorrem nas dicotiledôneas, em algumas 
monocotiledôneas e com menor frequência 
nas gimnospermas e nas pteridófitas. 
ALCALÓIDES 
 Distribuição é irregular, raramente servindo 
de padrão quimiotaxonómico. 
 
 Em geral, são acumulados em locais 
diferentes dos da sua síntese. Ex.: A nicotina 
é sintetizada na raíz do tabaco, mas 
concentra-se nas folhas. 
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ALCALÓIDES 
 Correspondem aos principais medicamentos 
naturais com ação anestésica, analgésica, 
neurodepressora, psicoestimulante, etc. 
 
 Elevada toxicidade. 
ALCALÓIDES 
Erythroxylum coca - cocaína 
Pilocarpus jaborandi - pilocarpina 
Papaver sp – papaverina, morfina, 
heroína, codeína 
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Annona muricata - reticulina, 
coclaurina, aterospermina, 
anomurina, anomuricina 
(raízes, ramos e folhas) Conium maculatum (cicuta) 
piritidina 
Nicotiana tabacum - nicotina 
Cinchona - quinina, quinidina, 
cinchonina, cinchonidina 
Psilocybe cubensis - psilocibina Moschus moschiferus - almíscar 
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Symphytum officinale (Boraginaceae) 
•Composição: ác. ascórbico , ác. tânico, 
alantoína, alcalóides pirrolizidínicos, amido, 
alantoína, cianocobalamina, asparagina, 
equimidina, esteróis, taninos, fructanos, 
intermedina, lasiocarpina, licopsamina, 
saponinas, sinfitina, triterpenos, AA, sais 
minerais, provitamina A, vitaminas E e do 
complexo B. 
•Partes usadas: raízes e folhas adultas. 
•Propriedades medicinais: calmante, adstringente, 
antiinflamatória, cicatrizante, emoliente, hidratante, 
higienizante e regeneradora celular. USO EXTERNO!!! 
Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) 
• flavonóides (+ 20 glicosídeos 
flavônicos). 
 
• terpenos (mono, di e sesqui), 
destacando-se os diterpenos 
denominados ginkgolídeos A, B, C e 
J (e M nas raízes). 
Passiflora alata, P. edulis, P. incarnata, P. 
caerulea (Passifloraceae) • Largamente utilizado como sedativo, apesar de que 
ainda não está muito claro os responsáveis por essa 
atividade. 
 
• Possui ác. fenólicos, cumarinas, fitoesteróis, maltol, 
glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos 
(harmano, harmol e harmina) e numerosos 
flavonóides como a vitexina. 
Passiflora spp (Passifloraceae) 
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FIM