Aula 3 - Carboidratos Monossacarídeos 2012.1

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16/04/2012
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Universidade Estadual de Feira de Santana
Departamento de Tecnologia
Engenharia de Alimentos
Química de Alimentos I – TEC 331
MonossacarídeosMonossacarídeos
Propriedades e reaçõesPropriedades e reações
ProfªProfª Taís S. de Oliveira BrandãoTaís S. de Oliveira Brandão
2012.12012.1
GlicosídeosGlicosídeos
• Grupo não açúcar = aglicona 
– Alcoólico, fenólico, outro
• Nomenclatura: glucosídeo 
(glucose), pentosídeo (pentose), 
frutosídeo (frutose) etc.
Redução de soluções alcalinasRedução de soluções alcalinas
• Cu2+ a Cu1 +ð Reação de Fehling
• Ag+ à prata metálica ð Reação de Tollens
Redução de soluções alcalinasRedução de soluções alcalinas
Frutose
Glicose
Sacarose
Redução de soluções alcalinasRedução de soluções alcalinas
• Açúcar redutor
• Açúcar não redutor
• Açúcar invertido
C12H22O11 (sacarose) + H2O (água) = C6H12O6 (glicose) + C6H12O6 (frutose) 
Asparagina ® Acrilamida
Reação de Maillard
Propriedades e ReaçõesPropriedades e Reações
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Reações com aminas e Reações com aminas e hidroxilaminashidroxilaminas
• Cetoses = Rearranjo de Heyns
• Melanoidinas - Maillard
Reação com Reação com FenilFenil--hidrazinahidrazina
• Identificação
• Det. configuração
Reação com FenilReação com Fenil--hidrazinahidrazina
• A reação com Fenil-hidrazina é útil na transformação de 
aldoses em cetoses com o mesmo número de átomos na 
cadeia.
Reação com Reação com FenilFenil--hidrazinahidrazina
D-Glucose D-Manose D-Frutose
Osazonas idênticas
Reação com PeriodatoReação com Periodato
Confirmação da estrutura de carboidratos
Reação de desidratação Reação de desidratação -- Ação de ácidosAção de ácidos
- Aromas e sabores
- Pigmentos escuros
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Metilação e AcetilaçãoMetilação e Acetilação
• Determinação da estrutura de oligos. e polis.
• Determinação do tamanho do anel
• Bloquear a reatividade da OH
MutarrotaçãoMutarrotação
• Abertura do anel hemiacetálico
• Catalisada por ácidos e bases
MutarrotaçãoMutarrotação
• Todos os monossacarídeos e oligossacarídeos redutores 
sofrem o fenômeno da mutarrotação;
• Açúcares com o carbono anomérico na configuração α 
são mais doces do que seus respectivos isômeros β;
• Soluções recém preparadas de açúcares na forma α 
são sempre mais doces do que as mesmas soluções 
depois de alcançado o equilíbrio;
• O mecanismo da mutarrotação inclui a formação 
intermediária acíclica.
Reações de escurecimentoReações de escurecimento
Figura 01: Maçã com ação do 
escurecimento enzimático.
Figura 02: Pão obtido no 
processamento não 
enzimático.
• Enzimático (oxidativo) 
• Não Enzimático (não oxidativo)
Escurecimento não enzimáticoEscurecimento não enzimático
Açúcar redutor Aminoácido
Figura 03: Glicose Figura :04 representação de 
um aminoácido
Alimentos com reações de escurecimento Alimentos com reações de escurecimento nnão ão 
enzimáticoenzimático
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Escurecimento não enzimático Escurecimento não enzimático 
Reações associadas
• Aquecimento
• Armazenamento
Mecanismos
• Maillard 
• Caramelização 
• Oxidação de ácido ascórbico 
Reação de MaillardReação de Maillard
• Reação entre aminas e carbonilas, desempenham 
papel importante na estabilidade dos alimentos, no 
desenvolvimento de cor e sabor, na nutrição e saude.
• Alimentos fornecedores dos grupos reativos:
– Fontes de açúcares : glicose, frutose, sacarose, amidos e 
maltodextrina.
– Fontes de proteínas: sólidos do leite, sólidos dos ovos, 
nozes, sólidos do cacau ou manteiga.
• Melanoidinas
• Perda de nutrientes como os aminoácidos do 
alimento
Caramelização Caramelização 
• Reação resultante do aquecimento direto de carboidratos
na ausência de compostos nitrogenados.
– Açúcares redutores e não redutores aquecidos acima de
sua temperatura de fusão
– Degradação de açúcar por aquecimento
• Formação de polímeros insaturados à Caramelos 
Imagem: Calda de caramelo
Reação pelo ácido ascórbicoReação pelo ácido ascórbico
• O Ácido Ascórbico pode participar do escurecimento não 
enzimatico por formar derivados do furfural na presença 
de pH baixo e aquecimento, produzindo pigmento 
escuro. 
• Esta reação não envolve açúcares
• Requerimento de oxigênio
• Melanoidinas
Escurecimento não enzimático Escurecimento não enzimático 
Vantagens
• Aroma e sabor agradável;
• Flavor aplausível;
• Coloração característica;
Desvantagens
• Alteração na coloração e no sabor;
• Perda do valor nutritivo
Escurecimento enzimáticoEscurecimento enzimático
• O escurecimento oxidativo ou enzimático é uma reação 
entre o oxigênio e um substrato fenólico catalisado pela 
enzima polifenoloxidase e não envolve carboidratos.
“ENZIMA + SUBSTRATO + OXIGÊNIO “
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FontesFontes
• São encontradas em grande parte dos seres vivos 
(animais,vegetais, bactérias e fungos).
– Nas plantas frutas e hortaliças 
– De fungos os cogumelos comestíveis 
– E de crustáceos camarão, caranguejo e lagosta.
Métodos de evitar o escurecimentoMétodos de evitar o escurecimento
• Remoção de oxigênio
• Aplicação de ácidos 
• Aplicação do calor
• Adição de inibidores químicos
“ Enzima , Substrato, Oxigênio” 
Aspectos indesejáveisAspectos indesejáveis
• Alteração na coloração
• Perda de nutrientes (ex. aminoácidos)
• Formação de sabor indesejável
• Aroma desagradável (off flavors)
Aspectos desejáveisAspectos desejáveis
Produção de:
• Chá (Escurecimento)
• Café
• Maturação de Tâmaras
• Chocolate (Redução da Adstringência e Escurecimento)
• Ameixa seca
– Obs: Em função da especificidade de vários substratos a enzima
polifenol é denominada tirosinase, polifenolase, fenolase, catecol
oxidase,catecolase e cresolase.