Aula1Carboidratos

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Estrutura e Função de Carboidratos
Disciplina: Fundamentos de Bioquímica
Curso BQI 100
UFV
Profa Dra Marisa A. Nogueira Diaz
Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular
As unidades básicas são denominadas monossacarídeos
São mais simples do que os nucleotídeos ou os
aminoácidos, contendo apenas três elementos:
C, H e O
Os monossacarídeos podem ser enfileirados de infinitas
maneiras para formar polissacarídeos
A variação estrutural inata dos carboidratos é
fundamental para sua atividade biológica
���� Funções
Componentes estruturais essenciais das células
Sítios de reconhecimento na superfície da célula
Fonte de energia metabólica
F18
Marcadores celulares
2-desoxi-2-fluoro-D-glicose
Exames de tomografia
���� Obtenção 
Animais
CO2 e H2O pela fotossíntese
Classificação 
(quanto ao número de monômeros)
• Monossacarídeos
– Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer 
alteração para serem absorvidos)
– Fórmula Geral: C H O n≥ 3– Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3
– Propriedades:
• solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos
• brancos e cristalinos
• maioria com saber doce
• estão ligados à produção energética.
Monossacarídeos
• O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no 
número de carbonos mais a terminação “ose”.
–03 carbonos – trioses–03 carbonos – trioses
–04 carbonos – tetroses
–05 carbonos – pentoses
–06 carbonos – hexoses
–07 carbonos – heptoses 
Podem ser classificados quanto a composição
química como aldoses ou cetoses.
���� Monossacarídeos
���� Aldoses e Cetoses
Gliceraldeído Diidroxiacetona
���� Monossacarídeos
D-Ribose 2-Desoxi-D-ribose
���� Monossacarídeos
D-Glicose
uma aldoexose
D-Frutose
uma cetoexose
espelho
O gliceraldeído possui um centro quiral
Gliceraldeído
Fórmulas de projeção de Fischer
D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído
Fórmulas em perspectiva
D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído
Uma molécula com n centros quirais = 2n estereoisômeros 
Aldoexose: 4 centros quirais = 24 = 16 estereoisômeros 
2 grupos:
D-isômeros e L-isômeros 
Configuração do centro quiral Configuração do centro quiral 
mais distante da carbonila 
D- Gliceraldeído L- Gliceraldeído
D-Aldoses
3 carbonos 4 carbonos 5 carbonos
6 carbonos
D-Cetoses
3 carbonos 5 carbonos 6 carbonos
4 carbonos
���� Os átomos de carbono são numerados a partir da
extremidade mais próxima do grupo carbonila
���� Monossacarídeos
Epímeros: açúcares que diferem na configuração
de um átomo de carbono
���� Monossacarídeos
Epímeros em C-2
D-ribose D-arabinose
���� Monossacarídeos
Epímeros em C-3
D-taloseD-idose
���� Formação das estruturas cíclicas da D-glicose
D-Glucose
Hemiacetal
Torção de carbono C5
���� Formação das estruturas cíclicas da D-glicose
���� Formação das estruturas cíclicas da D-glicose
Carbono anomérico
αααα-D-Glucopiranose ββββ-D-Glucopiranose
���� Mutarrotação� interconversão dos anômeros αααα e ββββ
���� Estruturas cíclicas da D-frutose furanose
HemicetalD-frutose
Carbono anomérico
αααα-D-Frutofuranose ββββ-D-Frutofuranose
A forma furanosídica predomina no dissacarídeo
���� Estruturas cíclicas da D-frutose piranose
Hemicetal
Carbono anomérico
αααα-D-Frutofuranose
A forma piranosídica predomina no monossacarídeo
Fórmulas em perspectiva de Haworth
6
4
3 2
1
ββββ-D-Glicopiranose
D-Glicose
���� bordas com linhas grossas projetam-se para frente
���� grupos hidroxila abaixo do plano do anel = lado direito 
na projeção de Fisher
Conformação da αααα-D-Glucopiranose
cadeira
Conformação em “Envelope” da ββββ-D-ribose
Família da glucose
Aminoaçúcares
Desoxiaçúcares
Principais açúcares derivados das hexoses
Açúcares ácidos
O
OH
OHHO
OH
HO O
O
OH
OHO
OH
HO
O
OH transaminação
Aminoaçúcares
O
OH
NH2HO
OH
HO
D-galactosamina
O
OH
NH2HO
OHOH
D-glicosamina
transaminação
Desoxiaçúcares
O
OHOH
CH3
OCH
O
OH
CH3
OH
2,6-didezoxi-3-metil-hexose
O
OHCH3
OH
OCH3
OH
OH
OCH3
ββββ-D-digitoxose αααα-L-oleandrose ββββ-D-diginose 
Os monossacarídeos são açúcares redutores
ββββ-D-Glicose D-Glicose D-Gliconato
Açúcares redutores: apresentam uma carbonila
livre em potencial que sofre oxidação a ácido ou
éster, reduzindo íons de Cu 2+ (cúprico) para Cu+
(cuproso). A propriedade redutora é dada pelo
número de enedióis formados na solução. Para onúmero de enedióis formados na solução. Para o
glicídio formar enedióis é necessário que tenha
sua hidroxila heterosídica livre, podendo passar
da estrutura cíclica para estrutura aberta.
Ácido urônico (ácido D-glucurônico)
Açúcares ácidos
O ácido glucónico ocorre naturalmente na fruta, mel e vinho 
Como aditivo alimentar (E574), é um regulador de acidez. 
É também usado em 
produtos de limpeza, 
onde dissolve depósitos 
minerais, especialmente 
um soluções alcalinas. 
O anião gluconato é um quelante de Ca2+, Fe2+, 
Al3+, e de outros metais pesados.O gluconato de 
cálcio, na forma de gel, é usado para tratar 
queimaduras de ácido fluorídrico
álcool
condensaçãohidrólise
���� Dissacarídeos – Ligação O-glicosídica
+
Maltose
αααα-D-glucopiranosil-(1→→→→4)-D-glucopiranose
���� Dissacarídeos mais comuns
ββββ-D-galactopiranosil-(1→→→→4)-ββββ-D-glucopiranose
Lactose (forma ββββ)
Gal (ββββ1→→→→4) Glc
αααα-D-glucopiranosil ββββ-D-frutofuranosídeo
Sacarose
Glc (αααα1↔↔↔↔2ββββ) Fru
αααα-D-glucopiranosil αααα-D-glucopiranosídeo
Trealose
Glc (αααα1↔↔↔↔1αααα) Glc
Gal (ββββ1→→→→4) Glc