4-_Estrutura_propriedades_e_funcoes_de_Glicideos

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Estrutura, propriedades e 
funções de glicídeos
Dra. Rosane Souza da Silva
Tópicos abordados
 Generalidades
 Funções
 Classificação e Propriedades Químicas
Generalidades:
GLICÍDIOS, CARBOIDRATOS OU HIDRATOS DE CARBONO
CX(H2O)Y
Lenningher et al., 2005
Funções: 
Substrato energético - Reserva energética
Amido Glicogênio
www.google.com/imagens
Estruturas de Sustentação e Proteção mecânica
Celulose Quitina
Funções: 
www.google.com/imagens
Moléculas de Reconhecimento 
Glicoproteínas
Funções: 
Lenningher et al., 2005
Anticoagulantes e Anticongelantes
Heparina Trealose
Funções: 
Classificação e Propriedades Químicas:
Grupo funcional: 
Número de carbonos: 
Tipo de substituinte: 
Configuração (série): 
Cetona
Aldeído
C=O
COH
3 carbonos
4 carbonos
5 carbonos
6 carbonos...
D
L
Fosfato
Amina
N-acetil
Sulfidrilas
Classificação
Grupo Funcional
CetosesCHO

H— C —OH

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH 
Aldoses CH2OH

C O

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
Glicose Frutose
Classificação e Propriedades Químicas
Número de Carbonos
3C: Triose 4C: Tetrose
CHO

H— C —OH

CH2OH
Gliceraldeído
CHO

H —C —OH

H —C —OH

CH2OH
Eritrose
Classificação e Propriedades Químicas
5C:Pentose 6C: Hexose
CHO

H —C —OH

H —C —OH

H —C —OH

CH2OH
Ribose
CHO

H — C —OH

HO—C—H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
Glicose ...
Classificação e Propriedades Químicas
Classificação
Configuração
CHO

H— C —OH

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
Isômero D Isômero L
D - glicose L - glicose
Determinação da Configuração através do giro da Luz Polarizada
Dextrógira
D
Levógira
L
Lenningher et al., 2005
CHO

H— C —OH

CH2OH
D-Gliceraldeído
CHO

H— C —OH

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
D-Glicose
CHO

H— C —OH

HO— C —H

HO— C —H

H— C —OH

CH2OH
D-Galactose
Classificação e Propriedades Químicas
Epímeros
CHO

H— C —OH

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
D-Glicose
CHO

H— C —OH

HO— C —H

HO— C —H

H— C —OH

CH2OH
D-Galactose
EPÍMEROS EM C4
Classificação e Propriedades Químicas
CHO

H— C —OH

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
CHO

HO— C —H

HO— C —H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
CHO

H— C —OH

HO— C —H

HO— C —H

H— C —OH

CH2OH
CHO

HO— C — H

H— C — OH

HO— C — H

H— C —OH

CH2OH 
Isômeros
D-Glicose D-Manose D-Galactose D-Idose
Classificação e Propriedades Químicas
Classificação e Propriedades Químicas
Tipo de substituinte
Fosfato
N-acetil
Sulfidrilas
Amina
Glicose-6-P
O
CH
2
OPO
3
H
2
O
CH
2
OH
NH
2
Glicosamina
H – C =O

H— C — H

H— C —OH

H— C —OH

CH2OH
Desóxi - 2-ribose 
Desóxi-oses
Tipos de Glicídios
• Monossacarídeos • Dissacarídeos 
Oligossacarídeos Polissacarídeos
...
p.ex.: Glicose p.ex.: Sacarose
p.ex.:resíduos glicídicos em 
glicoproteínas
p.ex.: Celulose
Monossacarídeos
Ciclização
Pentoses e Hexoses
O
O
Furano Pirano
O
 
R – C – H + HO – R’ 
OR’

R – C – OH

H
Aldeído Álcool
R – C  O + H – O – R’ 

R
Cetona Álcool 
OR’

R – C – OH

R
Formação do anel hemiacetal
Carbono Anômero e Hidroxila heterosídica
b-D-Glicopiranose a-D-Frutofuranose
C
4
C
3
C
2
O
C
5
C
1
H
2
OH
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
C
1
OC
5
C
4
C
3 C2
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
H
Dissacarídeos
Propriedades e ocorrência
Sacarose
Lactose (galactosil b(1,4) - glicose)
Dissacarídeos
Ligação Glicosídica e Poder Redutor
Lactose
Sacarose
Polissacarídeos
Estrutura
Homopolissacarídeos
Heteropolissacarídeos
Estruturais
Celulose
Quitina
Reservatório 
energético
Amido
Glicogênio
Função
Polissacarídeos
Amido
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
Amilose
Voet et al., 2000
Polissacarídeos
Amido
Amilopectina
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
O
O
O
O
CH
2
OH
O O
CH
2
Polissacarídeos
Glicogênio
a 1-6
a 1-4
Voet et al., 2000
Polissacarídeos
Celulose
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
O
O
CH
2
OH
O
O
CH
2
OH
O
n
 
Voet et al., 2000
Polissacarídeos
Quitina
(N-acetilglicosamina)n
Glicosaminoglicanos
o
NHOSO3
-OSO3
-
OSO3
-
Voet et al., 2000
Referências Bibliográficas
CHAMPE, P.C. & HARVEY, R.A. Bioquímica Ilustrada. 30edição.
Porto Alegre: Editora Artes Médicas, 2006.
NELSON,D.L.; COX, M.M. Lehninger Principles of Biochemistry, 40
edição. New York: Worth Publisher, 2005.
SMITH, C.; MARKS, A.; LIEBERMAN, M. Mark’s Basic Medical
Biochemistry. A Clinical Approach. 20 edição.
Baltimore:Lippincott Williams & Wilkins, 2005.
VOET,D., VOET, J.G., PRATT, C. W Fundamentos de Bioquímica.
Porto Alegre: Ed. Artes Médicas, 2000.