Teoria Estrutural da Química Orgânica

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QUÍMICA ORGÂNICA – TEORIA
Engenharia de Petróleo e Gás- 4º Semestre 
Prof. Marco Aurélio O. Lima
Prof. Marco Aurélio O. Lima
• Em 1828, as pesquisas em Química Orgânica
foram ampliadas, principalmente após a
descoberta de Woller.
Cianato de amônio + aquecimento = Uréia
INTRODUÇÃO
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Isômeros: a importância das fórmulas estruturais.
- Isômeros – Compostos diferentes que tem a mesma 
fórmula molecular. 
Álcool etílico F.M – C2H6O / Éter dimetílico F.M C2H6O
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
INTRODUÇÃO
São isômeros constitucionais – são compostos diferentes que tem a mesma
fórmula molecular mas diferem pela conectividade – seqüência que os átomos
ligam-se uns com os outros.
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INTRODUÇÃO
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Carbono é tetravalente 
Oxigênio divalente
Hidrogênio e halogênio monovalente (em 
geral)
Os átomos dos elementos, nos compostos orgânicos,
podem estabelecer um número fixo de ligações.
Chamada de VALÊNCIA.
INTRODUÇÃO
C O H Cl
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Tipos de Ligação Química
 Ligação iônica
 Ligação covalente
 Ligação metálica
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TEORIA DO OCTETO
É estabelecida quando um elemento apresenta 8 elétrons no 
nível ou camada de valência, ou seja, 8 elétrons na camada 
mais externa, garantindo-lhe estabilidade eletrônica.
O elemento, assim, estará com a configuração eletrônica
de um gás nobre, que aparece na forma de átomo isolado.
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Transferência definitiva de 
elétrons, em que um elemento 
perde e o outro ganha elétrons.
Ocorre entre elementos 
metálicos e não-metálicos 
(ametais).
O elemento receptor de 
elétrons é o ânion.
O elemento doador de elétrons 
é o cátion.
LIGAÇÃO IÔNICA
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FAMÍLIA e- NV TENDÊNCIA ÍON
1 A 1 Perder 1e- Na1+
2 A 2 Perder 2e- Ca2+
3 A 3 Perder 3e- Al3+
4 A 4 ??? ---
5 A 5 Ganhar 3e- N3-
6 A 6 Ganhar 2e- O2-
7 A 7 Ganhar 1e- Br1-
LIGAÇÃO IÔNICA
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Compartilhamento de elétrons, 
pois os elementos envolvidos 
precisam ganhar elétrons para 
adquirir a estabilidade.
Ocorre entre os elementos 
semimetálicos, não-metálicos 
(ametais) e hidrogênio.
Um elemento pode 
compartilhar no máximo até 4 
pares de elétrons.
LIGAÇÃO COVALENTE
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4 A 5 A 6 A 7 A H
|
– C –
|
NΞ – O – F – H –
– C =
|
– N = O = Cl –
= C = – N –
|
Br –
– C Ξ I –
LIGAÇÃO COVALENTE
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No caso do hidrogênio, H2; os elétrons são igualmente
partilhados pelos dois núcleos. A situação é diferente por
exemplo para o HCl ou HF. Os elétrons passam mais
tempo na vizinhança de um dos átomos.
Eletronegatividade: medida da capacidade de um átomo
atrair para si os elétrons partilhados numa ligação.
Ligação polar
Eletronegatividade
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Escala de Pauling de eletronegatividades
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•Polaridade de Moléculas:
MOLÉCULA APOLAR = 0
Em uma molécula apolar o vetor momento dipolar
resultante ( ) é igual a zero.
Ex: CO2
O = C = O O C O r = Zero
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MOLÉCULA POLAR 0
Em uma molécula polar, o vetor momento
dipolar resultante ( ) é diferente de zero.
Ex: H2O
O
H H
O r Zero (polar)
H H
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LIGAÇÃO METÁLICA
Ocorre entre átomos metálicos (metal + metal)
Como os metais possuem uma baixa eletronegatividade,
os mesmos perdem seus elétrons muito facilmente. Esses
elétrons livres formam uma nuvem eletrônica que mantém
os íons metálicos sempre unidos formando a chamada
ligação metálica.
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Classificação do átomo de carbono
Os átomos de carbono de uma cadeia carbônica
podem ser classificados em função do número
de outros átomos de carbono a que se
encontram diretamente ligados.
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Classificação do átomo de carbono
• Carbono primário: é o carbono que se liga diretamente a 
um ou nenhum outro carbono.
• Carbono secundário: é o carbono que se liga
diretamente a dois outros carbonos.
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Classificação do átomo de carbono
• Carbono terciário: é o carbono que se liga diretamente
a três outros carbonos.
• Carbono quaternário: é o carbono que se liga diretamente
a quatro outros carbonos.
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Classificação do átomo de carbono
C – C – C – C – C – C – C – C – C 
C – C – C – C – C – C – Cl – C – C 
– – –
–C
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Classificação das cadeias carbônicas
Cadeia aberta, 
acíclica ou 
alifática
Cadeia cíclica 
ou fechada
Homogênea ou heterogênea
Normal ou ramificada
Saturada ou insaturada
Alicíclica
Aromática
Homocíclica ou heterociclica
Saturada ou insaturada
mononuclear
polinuclear
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Existem quantos heteroátomos?
CH
CH2
H2C
H2C
NH2
2CH O
2CH2CH
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Fórmulas químicas dos compostos orgânicos C CC C C CC C
H
H H
H
H
HH
H
H H H H H
HH
H
HH
Fórmula Estrutural
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula Estrutural Compactada
CH3(CH2)6CH3
Fórmula de Linhas
C8H18
Fórmula Molecular
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Fórmulas químicas dos compostos orgânicos
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H
+
-
¨
: :
::
H
H
O
O
NC
CARGA FORMAL: cargas positivas ou negativas 
atribuídas para certos átomos na molécula ou no íon.
Carga formal negativa
Carga formal positiva
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C + 3 0 +1
Estrutura N° Pares carga
ligações isolados formal
C
3
0 0
C :
-
4
1 -1
c
Átomo
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N + 4 0 +1
Estrutura N° Pares carga
ligações isolados formal
N
2
1 0
N
3
2 -1
N
Átomo
:
¨
¨
-
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O 1 3 -1
Estrutura N° Pares carga
ligações isolados formal
O
2
1 +1
O
3
2 0
O
Átomo
:
¨
¨
+
¨
¨
:
-
Referências Bibliográficas
J.B.RUSSEL. Química Geral. 2. ed. Vol.1, Ed. São Paulo:Makron Books, 1994.
J.C.KOTZ. Química Geral e Reações Químicas. São Paulo:Thomson, 2005.
BROWN, T.L et. al. Química a Ciência Central. São Paulo:Pearson, 2005.
ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: Questionando a vida moderna e o meio
ambiente. 3. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.
MAIA, D.J; BIANCHI, J.C.A. Química Geral, Fundamentos. 1. ed. São Paulo:Pearson,
2007.
GUARRITZ, A.; CHAMIZO, J.A. Química. 1. ed. São Paulo: Printece Hall, 2003.
MYERS, R.J; MAHAN, B.M. Química: Um curso Universitário. 1. ed. São Paulo: Edgar
Blucher, 2002.
BRADY, J.E; HUMISTON, G.E. Química Geral. 2. Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e
Científicos Editora S.A, 2005.
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