6 - Lipídeos e membranas biológica

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Alexandre Soares dos Santos DCB/UFVJM 2007 
Lipídeos 
 
Classificação 
Ácidos Graxos 
Glicerídeos 
Lipídeos não Glicerídicos 
Lipídeos Complexos 
Membranas Biológicas 
 
Tipos de Lipídeos 
 
Função dos Lipídeos 
 
Estrutura da Membrana Celular 
Individualiza a célula 
Controla o fluxo de moléculas e íons 
 
Estoque de Energia 
O tecido adiposo armazena lipídeos ricos em energia 
 
Hormônios e Vitaminas 
Hormônios - comunicação entre as células de um mesmo tecido 
ou tecidos diferentes 
Vitaminas Lipossolúveis (A, D, E, K) – participam na regulação 
de processos metabólicos 
Ácidos Graxos 
Saturados 
Insaturados 
 
Glicerídeos 
Neutros 
Fosfoglicerídeos 
Lipídeos Complexos 
Lipoproteínas 
Glicolipídeos 
 
Não-Glicerídeos 
Esfingolipídeos 
Esteróides 
Ceras 
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Estrutura dos Ácidos Graxos 
 
Ácidos monocarboxílicos de cadeia longa: 
 
CH3(CH2)nCOOH 
 
Tamanho: C12 a C24 
 
Têem sempre um número par de carbonos. 
 
Saturados – somente ligações simples entre carbonos 
 
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-COOH 
 
Insaturados – uma ou mais ligações duplas 
 
C-C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-COOH 
 
 
 
Alguns Ácidos Graxos Comuns 
 
Nome Comum IUPAC Ponto de Fusão Fórmula 
Ác. Laurico Ác. n-dodecanóico 44,2 C11H23COOH
Ác. Palmítico Ác. n-hexadecanóico 63,1 C15H31COOH
Ác. Esteárico Ác. n-octadecanóico 69,6 C17H35COOH
Ác. Palmitoleico Ác. Cis-9-hexadecenóico -0,5 C15H29COOH
Ác. Oleico Ác. cis-9-ocadecenóico 13,4 C17H33COOH
Ác. Linoleico Ác. Cis,cis, 9, 12-octadecadienóico -5,0 C17H31COOH
 
 
 
 
 
 
 
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A presença de duplas ligações reduz a temperatura de fusão dos 
ácidos graxos. 
 
Ácido Esteárico 18:0 
 
 
 
TF 70ºC 
 
Ácido Oleico 18:1(Δ9) 
 
 
 
TF 13ºC 
 
 
 
 
 
 
Reações dos ácidos graxos 
 
Reagem como os outros ácidos carboxílicos 
 
Esterificação 
 
RCOOH + ROH Æ RCOOR + H2O 
 
Hidrólise 
 
RCOOR + H2O Æ RCOOH + ROH 
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Ácido-Base 
 
RCOOH + NaOH Æ RCOO-Na+ + H2O 
 
 
 
Reações de Ácido Graxos Insaturados 
 
Além das reações comuns com os ácidos graxos insaturados, os 
ácidos graxos insaturados podem sofre hidrogenação: 
 
R-C-C=C-C-COOH R-C-C-C-C-COOH 
 
Reação usada para o preparo de margarinas. Por quê? 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ácidos Graxos Insaturados 
 
Eicosanóides 
 
• Têem 20 carbonos 
• Alguns são ácidos graxos essenciais 
Não são sintetizados pelo organismo 
Ex.: ácido linoleico e ácido linolênico 
 
H2 
 
Ni 
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Três grupos: prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos 
 
 
 
Efeitos Biológicos 
 
• Estímulo da musculatura lisa (prostaglandinas) 
• Regulação da produção de esteróides 
• Inibição da secreção gástrica 
• Inibição das lipases sensíveis a hormônio 
• Inibição / estimulação da agregação plaquetária 
(tromboxano A2) 
• Regulação da transmissão nervosa 
• Sencibilização para dor 
• Mediação da resposta inflamatória (prostaglandinas) 
 
 
Principais classes de lipídeos 
 
 
 
 
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Glicerídeos Neutros 
 
Ésteres de glicerol e ácidos graxos 
Principal função estocagem de energia (gordura) 
 
 
 
Pode ter de 1 a 3 ácidos graxos esterificados ao glicerol: 
monoglicerídeo, diglicerídeo e triglicerídeo. 
 
 
 
Fosfoglicerídeos 
 
• Lipídeos que contém grupo fosfato 
• O grupo fosfato substitui um ácidos graxos no glicerídeo 
• Produção de membrana celular 
• Agente emulsificante 
 
 
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 Lecitina (fosfatidilcolina) 
 
Cabeça polar Calda apolar 
 
 
 
 
Lipídeos Não Glicéricos 
 
Esfingolipídeos 
 
• Tipo de fosfolipídeo não derivado de triglicerídeo 
• Encontrado no tecido nervoso – bainha de mielina 
• 25% dos lípideos em humanos são esfingolipídeos 
 
Esfingomielina 
 
 
 
 
 
 
 
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Glicoesfingolipídeos 
 
 
 
 
 
Esteróides 
 
Abrange grande número de lipídeos com a mesma estrutura 
básica. 
 
Núcleo Esteróide 
 
 
 
 
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Colesterol 
 
Principal lipídeo de membrana 
responsável pela fluidez. 
Relacionado com o entupimento 
de artérias. 
 
Aparece cobrindo as paredes de artérias – formação de placas 
 
Resulta em 
- Aumento da pressão sanguínea: 
• Estreitamento das artérias 
• Reduz a elasticidade das artérias 
 
- Formação de coágulos levando a: 
• Infarto do miocárdio 
• Acidente vascular cerebral 
 
Hormônios Esteroidais 
 
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Lipídeos Complexos 
 
Formam a classe majoritária de lipoproteínas do plasma 
 
• Quilomicrons 
• Lipídeos muito pouco densos (VLDL) 
• Lipídeos pouco densos (LDL) 
• Lipídeos muito densos (HDL) 
 
Cada um composto por uma variedade de lipídeos. 
 
Composição dos complexos lipoprotéicos 
 
 
 
 
 
 
 
Triglicerídeos 
 
Fosfolipídeos 
 
Ester de 
colesterol 
 
Proteína 
 
Colesterol 
 
Outras 
substâncias 
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Função das Lipoproteínas 
 
• Quilomicrons – transporte de triglicerídeos do intestino 
para os outros tecidos. 
• VLDL – Transporta triglicerídeos do fígado para o tecido 
adiposo. 
• LDL – Carrega colesterol para os tecidos periféricos. 
• HDL – Transporta o colesterol circulante para o fígado. 
 
 
 
Membranas Biológicas 
 
Membranas celulares e de organelas são compostas por duas 
camadas de lipídeos (bicamada lipídica). 
 
 
 
 
Estrutura Fluida das Membranas 
 
A estrutura das membranas biológicas não é estática 
 
As camadas de lipídeos movem-se uma sobre a outra por 
influência do grau de insaturação dos lipídeos componentes 
 
Difusão Lateral 
 
Rotação 
Flip-Flop 
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Estrutura em Mosaico das Membranas 
 
Proteínas Periféricas de Membrana 
• Ligada somente a um dos lados da membrana 
 
Proteínas Integrais de Membrana 
• Estão atravessadas nas membranas 
 
Ambos tipos de proteínas podem mover-se na superfície das membranas. 
 
 
 
 
 
Transporte nas Membranas 
 
As membranas celulares controlam a passagem de solutos nos 
dois sentidos (para dentro e para fora das células e organelas). 
 
A maioria dos transportes são feitos por proteínas integrais de 
membrana. 
Colesterol 
 
 
Fosfolipídeos 
 
 
Proteínas 
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Pequenas moléculas (H2O, O2, CO2) simplesmente passam através 
da membrana celular. A entropia é a força motriz desse processo. 
 
 
 
Difusão Facilitada -Proteínas específicas transportam substâncias 
através da membrana – Permeases 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Transporte ativo secundário