Aula prática 12 - Obtenção de Éster

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SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMIÁRIDO
DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA DE CIÊNCIAS SOCIAIS
DISCIPLINA: LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
CURSO: BIOTECNOLOGIA
TURMA: T01
DOCENTE: ZILVAM MELO DOS SANTOS
AULA PRÁTICA 12: OBTENÇÃO DE ÉSTER
DISCENTES: HIANA MARIA DE FREITAS
 RODRIGO DE ASSIS MENDES
 YSLA CHRISTINE DA SILVA FERNANDES
MOSSORÓ
2013
Assunto
Obtenção de Éster.
Objetivos
2.1 Objetivos gerais
Este procedimento teve como objetivo realizar a síntese e o isolamento de ésteres.
 2.2 Objetivos específicos
Obter o éster por meio de óleo vegetal e através do processo de esterificação, e por sua vez a produção de biodiesel.
Introdução
Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre à perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre à perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular. Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo. “No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R”. Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos. Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.
 
Fundamentação teórica
Biodiesel refere-se ao combustível formado por ésteres de ácidos graxos, ésteres alquila (metila, etila ou propila) de ácidos carboxílicos de cadeia longa. É um combustível renovável e biodegradável, obtido comumente a partir da reação química de lipídios, óleos ou gorduras, de origem animal ou vegetal, com um álcool na presença de um catalisador (reação conhecida como transesterificação). Pode ser obtido também pelos processos de craqueamento e esterificação. O biodiesel é feito para ser usado em motores diesel padrão e, portanto, distinto dos óleos vegetais e resíduos usado para motores a combustível dieseis convertidos e substitui total ou parcialmente o óleo diesel de petróleo em motores ciclo diesel de caminhões, tratores, camionetes, automóveis, etc., ou estacionários (geradores de eletricidade, calor, etc). Pode ser usado puro ou misturado ao diesel em diversas proporções. O biodiesel pode ser usado sozinho ou misturado com o petrodiesel (combustível diesel derivado de petróleo). 
Esterificação é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster).
Transesterificação é uma reação química entre um éster (RCOOR’) e um álcool (R’’OH) da qual resulta um novo éster (RCOOR’’) e um álcool (R’OH). A transesterificação é o processo mais utilizado atualmente para a produção de Biodiesel. O processo inicia-se juntando o óleo vegetal com um álcool (metanol, etanol, propanol, butanol) e catalisadores (que podem ser ácidos, básicos ou enzimáticos). Para o exemplo mais comumente empregado, utilizando-se do metanol: 
 Nesse processo, obtém-se um éster metílico de ácido graxo (Biodiesel) e glicerina como subproduto, que é removida por decantação. O éster metílico de ácido graxo formado possui uma viscosidade menor que o triacilglicerol utilizado como matéria-prima.
Materiais e reagentes
Vidrarias: béquer de 50 mL, béquer de 100 mL, bastão de vidro, funil de vidro, balão de fundo chato, condensador e funil de decantação.
Equipamentos: balança analítica, garra metálica, agitador magnético com aquecimento, “peixinho” e suporte universal.
Reagentes: óleo de soja, álcool metílico (CH3OH) e hidróxido de sódio (NaOH).
Procedimento experimental
6.1 Experimental I (Preparo do metóxido (CH3O-))
Foi medido 30 mL de metanol em uma proveta e transferido para um béquer, em seguida, com o auxílio da balança analítica, pesou-se 0,8052 de hidróxido de sódio (NaOH) em um béquer, levando em consideração que esse procedimento precisou ser realizado de uma forma rápida, pois o NaOH é altamente solúvel, ou seja, poderia se dissolver de forma rápida pois absorve a umidade do ar, as partículas de água contidas no ar poderiam dissolver o hidróxido de sódio e fazê-lo ficar líquido; com cuidado também pois é altamente corrosivo. Depois o metanol contido em outro béquer foi transferido para o béquer onde continha o hidróxido de sódio (NaOH) e depois com um bastão de vidro foi agitada a solução para que o hidróxido de sódio se dissolvesse mais rápido. Foi perceptível uma alteração na temperatura do béquer, no qual ficou um pouco mais quente. 
 6.2 Experimental II (Preparo do Éster (Biodiesel))
Foram medidos 100 mL de óleo vegetal em uma proveta de 100 mL e em seguida transferiu-se o óleo para um balão de fundo chato, com o auxílio de um funil de vidro para não derramar o óleo. A solução alcoólica foi transferida para o balão de fundo chato onde já continha o óleo vegetal, também com o auxílio do funil de vidro, perceberam-se duas fases na solução. Foi montado um sistema de refluxo (conforme na imagem 01) para iniciar o processo de aquecimento e agitação da solução no balão de fundo chato. 
Imagem 01: sistema de refluxo montado e balão de fundo chato adaptado
Fonte: autoria própria
Colocou-se o peixinho com cuidado para não quebrar a vidraria, dando uma leve inclinação e o balão foi colocado sobre um agitador magnético, depois o adaptou-se o balão de fundo chato em um condensador, no qual foi colocado verticalmente. O agitador foi ligado, no qual permaneceu agitando a solução vigorosamente durante 20 minutos e o aquecimento também. Foi visível também a mudança de cor da solução durante o decorrer dos 20 minutos, no caso, iniciou-se com cor tom amarelado e depois ficou em tom marrom (conforme na imagem 02). 
Imagem 02: alteração de cor da substância mediante o aquecimento
Fonte: autoria própria
Depois dos 20 minutos, a solução foi transferida para um funil de decantação, com cuidado, pois estava superaquecida. Aguardaram-se aproximadamente uns 10 minutos e houve a separação das fases, na qual a fase superior era o biodiesel e a fase inferior era subprodutos formados, glicerina e sabões, metanol e NaOH não reagiram. Para separar as fases, abriu-se o funil de decantação para que apenas os subprodutos saíssem que eram visivelmente separados pela cor também, o biodiesel era amarelo escuro e os subprodutos tinha tom marrom, no qual foram coletados em um béquer (conforme a imagem 03).
Imagem 03: separação
das duas fases no funil de decantação
Fonte: autoria própria
Resultados e Discussão
Através da reação de transesterificação do óleo de soja, utilizando como catalisador da reação o hidróxido de sódio (NaOH), obteríamos o biodiesel, que em comparação com o diesel produz uma queima mais completa. Este biodiesel foi considerado impuro, pois não foi passado pelo procedimento de lavagem com HCl e posteriormente água
destilada, além dessas circunstância outros erros podem ter influenciados no produto final, tais com, evaporação do álcool, absorção da água pelos reagentes, contaminação com reagentes residuais na vidrarias, erros de paralaxe, má dissolução do NaOH em metanol e como o teste do biodiesel proposto pelo procedimento experimental não foi executado, impedindo assim, a certeza de que o produto final do experimento era realmente o biodiesel. 
Imagem 04: biodiesel na fase superior e subprodutos na fase inferior
Fonte: autoria própria
A reação de transesterificação é de caráter reversível, sendo necessário um excesso de álcool na reação para aumentar o rendimento de alquil ésteres e permitir a formação de uma fase separada de glicerol. Portanto, após a agitação e decantação através da diferença de densidades foi-se observado a diferença de fases, tendo o biodiesel na fase superior e na inferior a glicerina, sabão, restos de metanol e NaOH não reagentes. Outra observação foi quando a adição do metóxido ao óleo de soja acarretou numa mudança na cor do óleo de soja de amarelo cristalino para um amarelo mais escuro e turvo e apresentava a ter uma menor viscosidade.
O álcool mais utilizado na obtenção do biodiesel é o metanol, que promove melhores rendimentos por razões de natureza física e química (pois apresenta cadeia curta e polaridade). Porém o etanol está se tornando mais popular, pois ele é renovável e muito menos tóxico que o metanol.
A utilização de álcool anidro é uma forma de diminuir a formação de sabões, uma vez que a água é um dos agentes causadores de reações paralelas de saponificação, consumindo o catalisador e reduzindo a eficiência da reação de transesterificação.
A finalidade do NaOH neste experimento é agir como catalisador básico, ou seja , possui a função de acelerar a reação. No entanto, a utilização de catalisadores básicos promove um maior nível de saponificação no processo, pois o catalisador reage com os ácidos graxos livres do óleo, formando sabão.
A reação de transesterificação foi conduzida por um agitador magnético. Uma agitação muito enérgica poderia provocar a formação de sabão, resultando em uma emulsão de difícil separação. A temperatura também influência no processo, pois quanto maior a temperatura, menor é o tempo de reação. 
Conclusão:
O experimento realizado foi satisfatório, pois contribuiu para um melhor entendimento das reações de formação do éster e do que seriam biocombustíveis e sua importância. Além disso, foi possível entender a importância da reação de transesterificação para a síntese do biodiesel, melhorar a combustão e aumentar a vida útil do motor. Ficou claro também qual a importância de se usar metanol no lugar do etanol que seria devido ao tamanho da cadeia, uma cadeia menor teria uma maior facilidade para a reação de metilação do triéster. Foi também evitado ao máximo o contato do sistema com água, pois essa por sua vez desloca o equilíbrio da reação para a formação de reagentes.
Referencial Bibliográfico
WIKIPEDIA. Transesterificação. Disponível em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/Transesterifica%C3%A7%C3%A3o >. Acessado em 25 de Agosto de 2013.
BRASIL ESCOLA. Reações de Transesterificação. Disponível em: < http://www.brasilescola.com/quimica/reacoes-transesterificacao.htm >. Acessado em 26 de Agosto de 2013