Lista de Exercícios de Química Orgânica - reações de substituição

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Lista de Exercícios de Química Orgânica (Reações Iônicas: 
substituição Nucleofílica em Haletos de Alquila) 
 
1) Classifique cada um dos haletos orgânicos vistos a seguir como primário, 
secundário, terciário, de vinila ou de arila. 
a) b) c) d) e) 
Br
 Cl 
Br
 
F
 I 
 
2) Escreva as seguintes equações iônicas e identifique o nucleófilo, o substrato e o 
grupo abandonador em cada reação: 
a) CH3I + CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 + NaI 
b) NaI + CH3CH2Br CH3CH2I + NaBr 
c) 2CH3OH + (CH3)3Cl (CH3)3COCH3 + CH3OH2
+ + Cl- 
d) 
Br + NaCN CN + NaBr 
e) 
Br
 + 2NH3 
NH2
 + NH4Br 
 
 
3) Utilizando estruturas conformacionais em cadeira, mostre a reação de substituição 
nucleofílica que ocorre quando o trans – 1 – bromo – 4 – terc – butilciclo – hexano 
reage com o íon iodeto. (mostre a conformação mais estável do reagente e do 
produto). 
4) Ordene os carbocátions vistos a seguir por estabilidade crecente: 
a) +
+
+
A B C
 
b) 
A B C
+
+
+
 
5) Tendo em mente que os carbocátions tem estrutura trigonal plana, (a) escreva a 
estrutura para o carbocátion intermediário e (b) escreva as estruturas para o álcool (ou 
álcoois) que você esperaria a partir da seguinte reação: 
C(H3C)3
I
CH3
H2O
Sn1 
6) Que produto você esperaria da seguinte solvólise? 
Br
CH3
CH3OH
 
 
7) Qual dos seguintes haletos de alquila é o que mais provavelmente sofre 
substituição através de um mecanismo SN1? 
Br
A
Br
B
Br
C 
8) As velocidades relativas da etanólise de quatro haletos de alquila primários são as 
seguintes: CH3CH2Br, 1,0; CH3CH2CH2Br, 0,28; (CH3)2CHCH2Br, 0,03; (CH3)3CCH2Br, 
0,00000042. 
a) Cada uma dessas reações é mais provável ser SN1 ou SN2? 
b) Forneça uma explicação para as reatividades relativas que são observadas. 
 
9) Distribua os seguintes nucleófilos em ordem decrescente de nucleofilicidade: 
CH3CO2
-
 CH3OH CH3O
-
 CH3CO2H CN
-
 
10) Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos: Ácido fórmico, HCO2H; 
acetona, CH3COCH3; Acetonitrila, CH3CN; formamida, HCONH2; dióxido de enxofre, SO2; 
amônia, NH3; trimetilamina, N(CH3)3; etilenoglicol, HOCH2CH2OH. 
11) você espera que a reação do brometo de propila com cianeto de sódio (NaCN), ou seja, 
Br
+ NaCN
CN + NaBr 
Ocorra mais rapidamente em DMF ou em etanol? Justifique sua resposta. 
12) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente de reatividade em 
comparação com o CH3O
- em uma reação SN2 realizada em CH3OH; CH3F, CH3Cl, 
CH3Br, CH3I. 
13) Explique por que a reação vista a seguir não é viável como uma síntese do iodeto 
de butila. 
Na+ I- + OH
H2O
I + Na
+ I- 
 
14) Escreva os mecanismos que expliquem os produtos das seguintes reações: 
a) 
HO
Br
-OH
H2O
O
 
b) 
H2N
Br
-OH
H2O N
H 
15) Muitas reações SN2 dos cloretos de alquila e brometos de alquila são catalisadas 
pela adição de iodeto de sódio ou potássio. Por exemplo, a hidrólise do brometo de 
metila ocorre mais rapidamente na presença do iodeto de sódio. Explique. 
16) O seu objetivo é preparar o metil isopropil éter através de uma das reações vistas 
a seguir. Que reação forneceria o melhor rendimento? Justifique a sua escolha. 
(1)
I
+ CH3ONa
OCH3
OU
(2)
ONa
+ CH3I
OCH3
Metil isopropil éter
Metil isopropil éter
 
17) Descreva cada um dos fatores que afetam as reações SN1 e SN2. 
18) Esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos abaixo. 
a) CH3I d) CH3SH h) CH3CH2SH 
b) CH3CH2I f) CH3SH i) CH3CH2CN 
c) CH3OH g) CH3CN j) CH3OCH3