Aula 2 - carboidratos

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INTRODUÇÃO
CARBOIDRATOS
CARBOIDRATO
= O= O
CARBOIDRATOS ou 
GLICÍDEOS
CARBOIDRATOS
Fórmula geral: 
Cn(H2O)m
daí o nome 
“carboidrato”, 
ou “hidratos 
de carbono”
CARBOIDRATOS
� Amplamente distribuídos nas 
plantas, animais e bactérias → 
funções estruturais e metabólicas.
� Polihidroxialdeídos ou 
polihidroxicetonas → subst 
orgânicas polihidroxiladas. 
C/ C, O e H → são hidratos de 
carbono.
 Chamados AÇÚCARES ou SACARÍDEOS.
 estrututa básica → monossacarídeo ≅ OSE.

 Fisiologicate GLICOSE + importante.
 Principal fonte de energia p/ as células.
 Estrutural.
 Transporte.
CARBOIDRATOS
CARBOIDRATOS
Cadeia carbonada não 
ramificada
Ligações C-C simples
Mais abundante biomolécula da 
Terra: 
Fotossíntese converte + 100 
bilhões toneladas de CO2 e H2O em 
carboidratos 
FUNÇÕES

> parte da M.O. na terra devido às 
suas múltiplas funções:
Função energética e intermediários 
metabólicos:
GLICOGÊNIO → animais.
AMIDO → vegetais. 
SACAROSE e 
LACTOSE → 
intermediárias. 
ATP: molécula de energia livre
OSES RIBOSE e DESOXIRRIBOSE:
Formam parte da estrutura do DNA e RNA → 
flexibilidade na conformação dos anéis → 
armazenamento e expressão da informação 
genética. 
Importância fisiológica marcante → 
Elementos estruturais: 
PC de bactérias e plantas e 
exoesqueleto de artrópodes. 
Reconhecimento e adesão celular
Participantes nos processos de 
reconhecimento célula-célula.
Classificação dos carboidratos:
Classificação quanto à família
(grupo funcional):
� Aldoses : grupo aldeído. 
Ex. : Glicose
� Cetoses : grupo cetona.
Ex.: Frutose
CARBOIDRATOS
1 carbono ligado ao oxigênio
através de dupla ligação 
(grupo carbonila)
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
FAMÍLIA DAS ALDOSES
Séries das aldoses
FAMÍLIA DAS CETOSES
Séries das cetoses
• Trioses → monossacarídeos + simples → 
gliceraldeído e di-hidroxiacetona.
Classificação segundo o nº de C:
•Tetroses.
•Pentoses.
•Hexoses.
Classificação segundo o tamanho:
� Monossacarídeos: uma unidade de 
polihidroxialdeído ou cetona.
� glicose, frutose.
� Di, Trissacarídeos: cadeias curtas de 
unidades de monossacarídeos unidas por 
ligações glicosídicas.
� sacarose ( glicose + frutose )
� lactose ( galactose + glicose )
� maltose ( glicose + glicose ) 
� rafinose (Galactose + glicose + frutose)
00
Classificação segundo o tamanho:
� Polissacarídeos: longas cadeias c/ centenas 
ou milhares de unidades de monossacarídeos.
� Amido
� Glicogênio
� Celulose
� Oligossacarídeos: até 10 cadeias de 
monossacarídeos unidas entre si por ligações 
glicosídicas.
  Xiloglucanas
 Gal 
 ⇓
Xil Xil Xil 
 ↓ ↓ ↓ 
Glc→Glc→Glc→Glc 
MONOSSACARÍDEOS
MONOSSACARÍDEOS
Cadeia carbonada não ramificada
Ligações C-C simples
1 carbono ligado ao oxigênio
através de dupla ligação 
(grupo carbonila)
Na extremidade: aldeído
Outra posição: cetona
DISSACARÍDEOS
DISSACARÍDEOS
Dois monossacarídeos ligados por ligação
O-glicosídica: grupo -OH de 1 açúcar
reage c/ C de outro açúcar
(formação de acetal) 
POLISSACARÍDEOS
Classificação segundo a variabilidade dos 
monossacarídeos constituintes:
• HOMOPOLISSACARÍDEO → formado por 1 tipo 
de monossacarídeo.
• HETEROPOLISSACARÍDEO → c/ + de 1 tipo de 
monossacarídeo.
Homopolissacarídeos: armazenamento de energia e 
componentes estruturais da PC vegetal e do exoesqueleto.
Heteropolissacarídeos: componente estrutural da PC de 
bactérias e vegetais (XG).
PROPRIEDADES DOS GLICÍDEOS:
1. ISOMERIA ÓTICA:
• FISCHER → gliceraldeído → após 1 noite de 
repouso → muda orientação do –OH do carbono α: 
ISOMERIZAÇÃO.
 Todos glicídeos c/ centros de assimetria (quirais) 
e fazem isomeria óptica → São opticamente 
ativos.
(Dextrógiro) (Levógiro)
• Geral: molécula c/ n centros assimétricos e s/ 
plano de simetria tem 2n formas de estereo-
isômeros:
• Aldotriose → n=1 → 2 estereo-isômeros → 
enantiômeros = imagens ao espelho um do 
outro. 
• Aldotetroses → n=2 → 4 
estereo-isômeros.
 OSES c/ + de 1 C assimétrico:
D e L → configuração do C assim.
+ longe da carbonila.
• Muito solúveis em água → HIDROFÍLICOS 
→ guardá-los → retenção de água → 
conveniente até certo limite.
2. Monossacarídeos em Solução 
Aquosa 
• Recomendado → + de 50% das calorias 
ingeridas/dia dos glicídeos. 
PQ? → trânsito fácil dos carboidratos 
no meio aquoso. 
Monossacarídeos em solução aquosa:
 forma aberta: apenas 0,02%.
 Restante: ciclizado na forma de um anel 
hemi(a)cetal de 5 ou 6 vértices.
REVERSÍVEL!!!!!
FORMAÇÃO DE HEMI(A)CETAIS:
 Na estrutura do anel, o C onde ocorre a 
formação do hemi(a)cetal é o C 
anomérico (c/ a carbonila).
Sua hidroxila pode assumir 2 formas:
Alfa (α) → à direita → p/ baixo do plano do 
anel.
Beta (β) → à esquerda → p/ cima do plano 
do anel.
Anel de 6 vérticesAnel de 6 vértices

anel piranosídicoanel piranosídico
Anel de 5 vérticesAnel de 5 vértices

anel furanosídicoanel furanosídico
FORMAÇÃO DE HEMIACETAIS:
As 2 formas
cíclicas da D-
glicose:
Aldeído do C-1 
c/ OH do
C-5 forma a 
ligação
Hemiacetal e 
produz
anômeros α e β 
2/31/3
A FRUTOSE: UM HEMICETAL
3. MONOSSACARÍDEOS EPÍMEROS:
Diferem entre si na posição de uma hidroxila. 
epímeras epímeras no C-4
4. AS LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS:
● Os glicosídeos podem ser formados também pela 
ligação de um carboidrato a uma estrutura não-
carboidrato, como proteína.
● Entre o C anomérico de um monossacarídeo e 
qualquer outro C do próximo.
  A união se dá através das hidroxilas
  Há saída de uma molécula de água.
● O tipo de ligação glicosídica é definido pelos 
carbonos envolvidos e pelas configurações de suas 
hidroxilas. 
DISSACARÍDEOS
Ligações O-glicosídicas
Lactose: 
açúcar do leite 
Sacarose: 
Açúcar formado somente 
por plantas 
Trealose: 
açúcar fonte de 
armazenamento de 
energia, na hemolinfa de 
insetos
βα
Ligações N-glicosídicas
5. DIGESTÃO:
• Hidrólise das ligações glicosídicas.
• Processo catalisado por enzimas hidrolíticas → 
GLICOSIDASES.
• Objetivo: transformar carboidratos em 
monossacarídeos. 
• Sacarose → sacarose invertase → gli + fru
• Lactose → lactase (seres humanos) ou β-
galactosidase (bactérias) → gli + gal
• Maltose → maltase → gli + gli              
6. OSES 
FOSFORILADAS:
• 1 das estratégias 
da glicólise → 
formar 
intermediários c/ 3 
C que transfiram 
grupamentos 
fosfato p/ ADP → 
balanço líquido de balanço líquido de 
síntese de ATP.síntese de ATP.
• Tornar OSES aniônicasOSES aniônicas → fortes interações c/ 
centro ativo de enzimas. 
• Tbém evita que OSES atravessem espontate 
memb. celulares → biomoléculas nas células.biomoléculas nas células.
•Tbém cria intermediários reativosintermediários reativos p/ formação 
de ligações glicosídicas. 
7. Carboidratos complexos
 Ligados por ligações glicosídicas a outras 
estruturas que NÃO carboidratos
- Ácidos nucléicos - peptídeoglicanos
- Proteínas – glicoproteínas
- Lipídeos – glicolipídeos
- GAGs (Glicosaminoglicanos)
1- AMINOGLICANOS OU 
GLICOSAMINOGLICANOS (GAG):
• cadeias formadas por unidades dissacarídicas 
repetidas.
• Onde? superfície celular e matriz extracelular 
dos invertebrados. 
· são poliânions → SO3¯ e COO¯.
· forte comportamento hidrofílico.
2- GLICOPROTEÍNAS 
(PROTEOGLICANOS)
• C/ resíduos de carboidratos além da 
cadeia polipeptídica.
PROTEÍNA
Formam
a matriz extra-
celular da cartilagem 
GLICOSAMINOGLICANO
- GLICOPROTEÍNAS: LECTINAS
• CONCANAVALINA A (feijão de porco), AGLUTININA 
(germe de trigo), LECTINA (amendoim) e 
FITOHEMAGLUTININA (feijão vermelho). 
• Papel fisiológico? 
Glicoproteína bacteriana participa na ligação de 
bactéria fixadora de N à epiderme da planta.
Ác.N-acetilmuramato e
D-aminoácidos: ausentes em
plantas e animais 
Componente do peptideo-
glicano da parede celular
de Staphylococcus aureus
Forma um envelope que 
protege a bactéria de 
lise osmótica
Lisozima: rompe a
Ligação β1→4
3- PEPTÍDEOGLICANOS:
Cadeias de glicanos enlaçadas por pontes de AA. 
 Componentes principais da membrana externa 
das bactérias gram-negativas. 
 Componentes principais da membrana externa 
das bactérias gram-negativas. 
4- GLICOLIPÍDEOS: 
8. POLISSACARÍDEOS DE 
RESERVA E 
ESTRUTURAIS:
 O AMIDO:
 É o polissacarídeo de reserva da célula 
vegetal
 Moléculas de glicose ligadas entre si por 
numerosas ligações α(1,4) e poucas α(1,6), 
ou "pontos de ramificação" da cadeia
 Molécula muito linear, forma hélice em 
solução aquosa.
AMIDO: dois tipos de polímero de α-D-glicose
(amilose e amilopectina) 
Amilose: linear, ligações 
glicosídicas (α1→4) 
Amilopectina: ramificado; 
ligações glicosídicas (α1→4) 
e (α1→6) a cada 24 a 30 
resíduos
Quem quebra? α-amilase 
GLICOGÊNIO:polímero de α-D-glicose ramificado
Fígado e músculos esqueléticos
≅ à amilopectina, porém mais 
densamente ramificado: cada ramo 
8-12 resíduos 
O Glicogênio
 É o polissacarídeo de reserva da célula 
animal
≅ ao amido ≠ → ++++ ligações α(1,6) → alto 
grau de ramificação à molécula
 ↓
Impedimento à formação de estrutura em 
hélice. 
↑↑↑ solubilidade da molécula.
A CELULOSE
• carboidrato + abundante na natureza. 
• Exclusivo dos vegetais. 
• 1015 Kg celulose 
sintetizados e 
degradados/ano 
na terra. 
• Função estrutural 
→ componente 
importante da PC. 
≅ amido e 
glicogênio em 
composição, 
mas c/ ligações 
β-(1,4) s/ 
ramificação.
CONFIGURAÇÃO β:
 cadeias retas bem longas → estrutura 
espacial da molécula muito linear:
 fibras c/ alta força de tensão.
 fibras insolúveis em água e não 
digeríveis pelo ser humano. 
A QUITINA:
• No exoesqueleto de insetos e 
crustáceos. 
• Forma longas cadeias retas, c/ papel 
estrutural.
• Formada por radicais de N-acetilglicosamina c/ 
ligações β-1,4.
• ≅ à celulose, exceto qto à substituição no C-2 
por um grupo amina acetilado, em vez de –OH. 
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