Aula 04 - Alcenos

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ALCENOSALCENOS
1
ALCENOSALCENOS
ProfªProfª Anaildes Lago de CarvalhoAnaildes Lago de Carvalho
�������� AlcenosAlcenos
• São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais 
ligações duplas (pi)
• Olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos
C=C
HH
2
Limonenoαααα-PinenoEtileno
C=C
HH
Esqualeno
ββββ-Caroteno
Óleo de fígado de bacalhau
pinheiro
• Têm muita importância na indústria petroquímica, pois
são matérias-primas para fabricação de plásticos, fibras
têxteis, borracha sintética, etc
ALCENOSALCENOS
3
� Fórmula geral: CnH2n
C2H4
�������� Nomeclatura: Nomeclatura: Não ramificadosNão ramificados
•• SemelhanteSemelhante aosaos alcanosalcanos:: TrocaTroca--sese aa terminaçãoterminação ANOANO
porpor ENOENO
H2C CH2
H2C CH CH3
EtenoEteno
PropenoPropeno
4
H2C CH CH3 PropenoPropeno
•• ENOENO: Uma ligação dupla: Uma ligação dupla
•• DIDIENOENO: Duas ligações duplas: Duas ligações duplas
•• TRTRIENOIENO: Três ligações duplas: Três ligações duplas
ALCENOS: NomeclaturaALCENOS: Nomeclatura
•• AsAs posiçõesposições dasdas ligaçõesligações duplasduplas sãosão indicadasindicadas porpor númerosnúmeros
colocadoscolocados imediatamenteimediatamente antesantes dosdos sufixossufixos enoeno,, dienodieno,, etcetc
•• AA numeraçãonumeração dada cadeiacadeia éé feitafeita aa partirpartir dada extremidadeextremidade queque
fornecefornece aa menormenor seqüênciasseqüências dede númerosnúmeros parapara a(s)a(s) dupla(s)dupla(s)
421
32 31 2 4
31
5
421
Propeno
31 2 4
31
 But-2-enoBut-1-eno
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
1
2
3
4 5
54
3
2
1 5
4
3
2
1
92 87
6
5
4
31
Nona-3,5-dieno
�������� Alcenos ramificadosAlcenos ramificados
•• AA cadeiacadeia principalprincipal éé aa maismais longalonga queque contémcontém oo maiormaior
númeronúmero possívelpossível dede duplasduplas ligaçõesligações
•• Para as ramificações vale as mesmas regras dos alcanosPara as ramificações vale as mesmas regras dos alcanos
6
76
5
432
1
4-Hexilepta-1,4-dieno2-Metilpent-2-eno
4-(1-Metileptil)deca-2,5,7-trieno
5 10
9
8
7
6
4
3
21
4-Metilpent-2-eno
•• OsOs alquenosalquenos maismais simplessimples sãosão conhecidosconhecidos porpor nomesnomes
nãonão--sistemáticossistemáticos
H2C CH2
H2C C CH2
EtilenoEtileno
AlenoAleno
7
H2C C CH2
H2C C CH CH2
CH3
AlenoAleno
IsoprenoIsopreno
�������� Alcenos dissubstituídos: Alcenos dissubstituídos: ciscis--transtrans
• CISCIS: Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado da 
ligação dupla
• TRANS: Se dois grupos idênticos estão de lados opostos 
da ligação dupla
H C CH CH
8
H3C CH3
H H
CH3
H3C H
H
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
trans-pent-2-enocis-pent-2-eno
H
H CH3
H3CCH2H3CCH2 CH3
H H
Alcenos tri e tetrassubstituídos: Alcenos tri e tetrassubstituídos: sistema E/Zsistema E/Z
•• Impossível classificar o composto em Impossível classificar o composto em ciscis ou ou transtrans
9
•• Impossível classificar o composto em Impossível classificar o composto em ciscis ou ou transtrans
•• RegrasRegras dede CahnCahn--IngoldIngold--PrelogPrelog parapara ordenaçãoordenação nosnos
gruposgrupos nono sistemasistema dede nomenclaturanomenclatura R/SR/S
Regras de CahnRegras de Cahn--IngoldIngold--PrelogPrelog
1) Os átomos de maior número atômico têm maior
prioridade
2) No caso de átomos de mesmo número atômico, o
isótopos de maior massa tem maior prioridade
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isótopos de maior massa tem maior prioridade
1414C > C > 1313C> C> 1212CCT > D> HT > D> H
ZZ = zusammen (juntos) e = zusammen (juntos) e EE = Entgegen (opostos)= Entgegen (opostos)
Sistema E/ZSistema E/Z
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Sistema E/ZSistema E/Z
• Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla
forem iguais, os números atômicos dos elementos ligados a
esses átomos são utilizados para realizar o desempate
1122
12
C C
H3C CH3
HH2CH3C
aa bb
11
2211
22
((EE))--33--metilpentmetilpent--22--enoeno
�������� CicloalcenosCicloalcenos
•• Também conhecidos como Também conhecidos como ciclenosciclenos
•• Hidrocrabonetos cíclicos contendo uma ou mais ligações Hidrocrabonetos cíclicos contendo uma ou mais ligações 
duplas (duplas (pipi))
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Fórmula geral: Fórmula geral: CCnnHH2n2n--22
CiclopropenoCiclopropeno
�������� NomeclaturaNomeclatura
CICLOALCENOSCICLOALCENOS
•• AcrescentaAcrescenta--sese oo prefixoprefixo CICLOCICLO aoao nomenome dodo alcenoalceno nãonão--
ramificadoramificado correspondentecorrespondente
•• AA numeraçãonumeração éé feitafeita dede modomodo queque osos CC dasdas ligaçõesligações
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•• AA numeraçãonumeração éé feitafeita dede modomodo queque osos CC dasdas ligaçõesligações
duplasduplas recebamrecebam osos menoresmenores númerosnúmeros possíveispossíveis
1
2
3
4
5
6
CiclopentenoCiclopenteno CicloexenoCicloexeno CicloexaCicloexa--1,31,3--dienodieno
CICLOALCENOSCICLOALCENOS
Cicloalcenos RamificadosCicloalcenos Ramificados
•• OsOs nomesnomes sãosão formados,formados, obedecendoobedecendo--sese àsàs mesmasmesmas regrasregras
dosdos alcanosalcanos (menores(menores númerosnúmeros ee ordemordem alfabética)alfabética)
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1-Etil-2-metilcicloexeno 2-Isopropil-3-propil-
cicloepta-1,4-dieno
4
5
6
3
2
1
1
2
3
4
5
6
7
22--isopropilisopropil--33--propilpropil--cicloeptacicloepta--
1,41,4--dienodieno
11--etiletil--22--metilcicloexenometilcicloexeno
�������� Propriedades físicas dos alcenosPropriedades físicas dos alcenos
• Semelhantes às dos alcanos
• A temperatura de ebulição dos alcenos aumenta com o 
número de átomos de C
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Métodos de ObtençãoMétodos de Obtenção
• Craqueamento de frações mais leves do 
petróleo
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• Reação de Eliminação
MargarinaMargarina
•• AplicaçãoAplicação industrialindustrial dada hidrogenaçãohidrogenação catalíticacatalítica
•• PreparadaPreparada aa partirpartir dede óleosóleos vegetaisvegetais queque sãosão misturasmisturas
complexascomplexas dede ésteresésteres dodo glicerolglicerol comcom ácidosácidos graxosgraxos
CH2 OH R1 C OH
O
CH2 O C
O
O
R1
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Os três grupos Os três grupos OHOH do glicerol são esterificados com ácidos graxos.do glicerol são esterificados com ácidos graxos.
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
R1 C OH
R2 C OH
O
R3 C OH
O
CH O
CH2 O
C
C
O
O
R2
R3glicerolglicerol
ácidos graxosácidos graxos triacilglicerolgordura ou óleo
•• Gorduras são triacilgliceróis no estado sólido ou semiGorduras são triacilgliceróis no estado sólido ou semi--sólido sólido 
à temperatura ambiente.à temperatura ambiente.
•• Geralmente obtidas de Geralmente obtidas de 
animaisanimais
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animaisanimais
Óleos são triacilgliceróis líquidos.Óleos são triacilgliceróis líquidos.
•• Geralmente obtidas Geralmente obtidas 
de vegetaisde vegetais
C-O-C- [CH2]7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH3
C-O-C- [CH2]7CH=CHCH2CH=CH[CH2]4CH3
O
O
H
H
H
C-O-C- [CH ] CH=CH[CH ] CHH
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Os organismo armazenam energia Os organismo armazenam energia 
na forma de triacilgliceroisna forma de triacilglicerois
C-O-C- [CH2]7CH=CH[CH2]7CH3H
H O
Á
cid
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21
Á
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xo
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cid
o
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s
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s
 
Á
cid
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 g
ra
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o
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o
s
 ca
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o
xílico
s
 co
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 lo
ng
a
s
cad
eia
s
 hid
ro
ca
rbô
nica
s
cad
eia
s
 hid
ro
ca
rbô
nica
s
Ácido graxo de 18 Ácido graxo de 18 CC
sem ligação duplasem ligação dupla
Ácido graxo de 18 Ácido graxo de 18 CC
com 1 ligação duplacom 1 ligação dupla
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Ácido graxo de 18 Ácido graxo de 18 CC
com 3 ligações duplascom 3 ligações duplas Ácido graxo de 18 Ácido graxo de 18 CC
com 2 ligações duplascom 2 ligações duplas
Substâncias saturadas – Maiores temperaturas de fusão e ebulição.
Substâncias insaturadas – Menores temperaturas de fusão e ebulição.
TP e TE
Substâncias saturadas – Maiores temperaturas de fusão e
ebulição.
Substâncias saturadas – Maiores temperaturas de fusão e
23
Substâncias saturadas – Maiores temperaturas de fusão e
ebulição.