Alcinos e Cicloalcinos

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Universidade Federal de Pernambuco
Centro Acadêmico de Vitória
Curso de Licenciatura em Ciências Biológicas
Daniela Cavalcanti de Almeida
Edson Francisco do Carmo Neto
Ismênia de Cássia Borba Teixeira
Robson Hugo da Silva Amorim
Wesley Tavares da Silva
Alcinos e Cicloalcinos
Vitória de Santo Antão
2011.2
Alcinos – Introdução
São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos, hidrocarbonetos acetilênicos ou alquinos. Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica ou aberta, homogênea e insaturada com uma única tripla ligação. Sua classe de compostos não possuem cor (incolor) e nem cheiro (inodoro). Possuem como fórmula geral CnH2n-2. 
Nomenclaturas
Nomenclatura IUPAC: prefixo (número de carbonos) + infixo (ligação tripla: IN) + sufixo (terminação da função a qual pertence: O).
Particularidades para as cadeias ramificadas:
A cadeia principal é a maior cadeia que contém a tripla ligação. 
A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da tripla ligação, independente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alcino a posição da tripla ligação é dado pelo menor número dado ao carbono; esse número é escrito antes do nome do alcino. (Obs.: A numeração só será dada a partir de 4 carbonos).
Nomenclatura usual: radical + acetileno 
Alguns exemplos:
Um alcino muito importante: o Acetileno
O etino é conhecido pelo nome trivial de acetileno (aceito pelo IUPAC). Esse gás pode ser usado para forçar o amadurecimento de frutas apanhadas ainda verdes, bastando para isso colocá-las em uma atmosfera com esse gás.
O acetileno possui largas aplicações. Pode ser utilizado como combustível nos chamados maçaricos de oxi-acetileno, uma vez que sua chama é extremamente quente (3.000 °C.; esses maçaricos destinam-se a soldar ferragens ou cortar chapas metálicas). O acetileno não deve ser armazenado puro sob pressão, pois pode explodir quando comprimido. Costuma ser guardado em tambores, dissolvido em acetona, sendo esse método de estocagem mais seguro.
Sob o ponto de vista industrial, o acetileno constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter uma infinidade de outros compostos usados para fabricar plásticos, tintas, adesivos, fibras têxteis etc.
O acetileno é um composto importante na chamada indústria carboquímica, isto é, aquela que utiliza matérias-primas provenientes do carvão. Aquecendo calcário (CaCO3) podemos obter cal virgem (CaO), que, aquecida juntamente com carvão, em uma segunda etapa, produz o carbeto de cálcio, mais conhecido como carbureto de cálcio ou pedra de carbureto.
A equação química da hidrólise do CaC2 é:
Antes que as lanternas a pilha se tornassem tão populares, a hidrólise do carbureto, seguida da combustão do acetileno, era muito usada em lanternas para acampamentos e exploração de cavernas.
É importante dizer, no entanto, que o acetileno utilizado na indústria química não vem exclusivamente do carvão. A maior parte dele vem atualmente do petróleo, por meio do craqueamento catalítico.
Classificação dos alcinos
Alcinos verdadeiros ou terminais: têm pelo menos um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um dos carbonos que apresentam a tripla ligação.
Alcinos falsos ou não-terminais: não apresentam átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da tripla ligação. 
Exemplo:
Uma amostra de alcino com cadeia normal, que apresenta fórmula molecular C4H6, pode corresponder a dois alcinos diferentes – ao 1-butino (alcino verdadeiro) ou ao 2-butino (alcino falso).
Reações características dos alcinos
Reações de adição:
Hidrogenação: ocorre entre alcinos e o gás hidrogênio (H2) na presença de catalisadores metálicos apropriados, como níquel (Ni), platina (Pt) e paládio (Pd).
Halogenação: ocorre entre alcinos e as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2), de modo semelhante à hidrogenação. 
Regra de Markovnikov
Na adição de HX (X = halogênio) ou H2O a uma ligação tripla, o átomo de H se adiciona preferencialmente ao carbono da tripla que já contém mais hidrogênios, ou seja, o H se adiciona ao carbono mais hidrogenado. 
Adição de haletos de hidrogênio (HX): ocorre entre os alcinos e os hidretos dos halogênios (HCl, HBr, HI). Pode se apresentar de forma parcial (predomínio de ligação dupla) ou total (predomínio de ligação simples). 
Hidratação: na hidratação de um alcino não acontece a segunda adição. Isso se explica em virtude do produto da primeira adição ser um enol que, tão logo formado, se transforma em um aldeído (OH situado no carbono secundário) ou cetona (OH situado no carbono primário). 
Reação de oxidação:
Combustão: reação de oxidação mais comum. Nessa reação, o combustível é o hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado comburente, é o gás oxigênio (O2). Dentre os tipos de combustão, a mais importante é a qual tem como produtos CO2 e H2O (combustão completa). 
Cicloalcinos – Introdução
São hidrocarbonetos de cadeia fechada ou cíclica que contêm ligações triplas. Possuem como fórmula geral: CnH2n – 4 (com um detalhe: a fórmula só será usada para os cicloalcinos com apenas uma ligação tripla).
Sua nomenclatura se baseia na mesma proposta para os alcinos, só que com um diferencial, antes do nome da cadeia principal, utiliza-se a palavra ciclo.
Alguns exemplos:
Referências bibliográficas
Peruzzo, Francisco Miragaia, 1947-.
 Química na abordagem do cotidiano / Francisco
Miragaia Peruzzo, Eduardo Leite do Canto. –
3. ed. rev. e ampl. – São Paulo : Moderna, 2003
Usberco, João
 Química 3 – Química orgânica / João 
Usberco, Edgard Salvador. – 
6. ed. – São Paulo : Saraiva, 2000
Feltre, Ricardo, 1928-.
 Fundamentos da química / Ricardo Feltre. – 3.
ed. rev. e ampl. – São Paulo : Moderna, 2001
Bosquilha, Glaucia
 Minimanual compacto de química : teoria e prática / Glaucia Bosquilha. 2. ed.
rev. – São Paulo : Rideel, 2003.