aula 4- demais funções organicas

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Demais Funções Orgânicas 
 Alcoóis 
 Haletos de alquila 
 Éter 
 Éster 
 Cetona 
 Ác. Carboxilico 
 Aminas 
 Amidas 
 
 
Nomenclatura 
& 
Propriedades 
1 
Nomenclatura de haletos de alquila 
Halogênio e cadeia do alcano 
Como se estive nomeando alcanos 
2 
Nomenclatura de álcoois 
• Selecionar cadeia contínua mais longa de carbono à qual está ligado 
o grupo hidroxila. Substitua a letra “o” do alcano pelo sufixo “ol” 
• Numere a cadeia de maneira que a hidroxila fique com o menor 
número 
• Indique a posição dos demais substituintes em ordem alfabética 
O-H 
hidroxila 
3 
Nomenclatura de álcoois 
4 
Nomenclatura de álcoois 
• O grupo OH tem preferência sobre as ligações duplas e triplas 
• Nomenclatura comum – álcoois simples 
5 
Nomenclatura de álcoois 
• Álcoois contendo dois grupos hidroxilas são chamados glicóis 
CH2 CH2
OHOH
CH3CH CH2
OHOH
CH2CH2CH2
OHOH
Etileno glicol Propileno glicol Trimetileno glicol
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol 1,3-Propanodiol
Comum
Substitutivo
6 
Nomenclatura de Fenóis 
NO2
OH
Br
OH
4-clorofenol
(p-clorofenol)
OH
Cl
2-nitrofenol
(o-nitrofenol)
3-bromofenol
(m-bromofenol)
Me
OH
Me
OHOH
Me
OH
OH
OH
OHOH
HO
2-metilfenol
(o-cresol)
4-metilfenol
(p-cresol)
3-metilfenol
(m-cresol)
1,4-benzenodiol
(hidroquinona)
1,2-benzenodiol
 (catecol)
1,3-benzenodiol
 (resorcinol)
? 
7 
Nomenclatura de Éteres 
• Comum - consiste nos nomes dos dois substituintes alquila em ordem 
alfabética precedido pela palavra “éter” 
Etil metil éter Dietil éter 
Isobutil ter-butil éter 
8 
Nomenclatura de Éteres 
• Sistemático (IUPAC) - nomeia um éter como um alcano com um 
substituinte OR – Sufixo: “oxi” 
• “oxi” fica com a menor parte ligada ao oxigenio 
1-etoxi-3-metilpentano 2-metoxibutano 
9 
Nomenclatura de Aminas (-N) 
Aminas: Primárias - NH2 
 Secundárias – NH- 
 Terciárias - N - 
Primárias (IUPAC): Nome do substituinte alquilico sem a letra -o + amina 
H3C ─ NH2: metanamina H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina 
 
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butanamina 
 As aminas com mais de um g.f (HC e outro) são consideradas substituintes 
CH3CH2CH
O
OH
NH2
Ácido 2-aminobutanóico 
Ou: Substituinte il + amina 
H3C ─ NH2: metilamina 
H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina 
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina 
10 
Nomenclatura de Aminas (-N) 
Secundarias e terciarias: Função é amina o resto são substituintes 
• o maior grupo é o nome principal (vem antes de amina) os outros são N- 
substituintes 
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH ─ CH3 
 N-metil-propanamina 
N
H3C
H3C
CH2CH2CH3
N,N-Dimetilpropanamina 
Ou 
N,N-dimetilpropilamina 
11 
Sais de Amônio Quaternário 
• Aminas com todos os 4 átomos de nitrogênio ligados por grupos alquila são chamadas 
sais quaternários de amônio 
• Aplicação em reações de 
transferência de fase, capaz de 
transportar compostos iônicos 
para uma fase orgânica 
Par de e- 
protonação 
12 
Grupo Carbonila 
• Um dos grupos mais importantes da química orgânica 
• Assemelha-se em muitos aspectos à ligação dupla carbono-carbono dos alcenos, ou 
seja, é composta por uma ligação σ e uma ligação π. 
• Átomo de carbono possui hibridização sp2 formando 3 ligações σ e uma ligação π. 
• Carbonila é planar com Ângulo de ligação de 120oC 
• A diferença de eletronegatividade do carbono e do oxigênio é suficientemente grande 
para tornar a ligação C=O polar. Presença de uma carga parcial positiva sobre o 
carbono (δ+) e uma carga parcial negativa sobre o oxigênio (δ-) 
H3C CH3
O
13 
Nomenclatura de Aldeídos 
• Aldeídos com grupo –CHO 
ligado a um anel, recebem o 
nome adicionando o sufixo 
carbaldeído 
 
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC) 
 Utiliza o sufixo al no hidrocarboneto correspondente. O carbono número um é o do grupo 
funcional aldeído 
. 
Nomenclatura usual 
 Usa-se a palavra aldeído seguida do nome do ácido carboxílico correspondente (obtido 
por oxidação do referido aldeído). 
Exemplo: aldeído fórmico, aldeído acético, etc 
Metanal 
(formaldeído) 
Etanal 
(acetaldeído) 
Propanal 
(propionaldeído) 
5-cloropentanal Feniletanal 
(fenilacetaldeído) 
Benzenocarbaldeído 
(benzaldeído) 
ciclohexanocarbaldeído 2-Naftalenocarbaldeído 
H
O
14 
Nomenclatura de Cetonas 
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC): Utiliza o sufixo ona no hidrocarboneto 
correspondente, indicando a posição da carbonila. 
Exemplo: propanona, butanona, 2-pentanona. 
 
Nomenclatura usual 
 A carbonila é chamada de cetona. Os substituintes alifáticos ou aromáticos 
levam seus respectivos nomes. 
Butanona 
(etil metil cetona) 
2-Pentanona 
(metil propil cetona) 
4-Penten-2-ona 
(NÃO 1-penten-4-ona) 
(alil metil cetona) 
Propanona 
Acetona 
Acetofenona 
(1-feniletanona ou 
metil fenil cetona) 
Benzofenona 
(difenilmetanona ou 
difenil cetona) 
Prioridade de 
numeração da 
cetona 
Precisa n ° ? 
Não são terminais - escolher cadeia principal que contenha o g.f. cetona 
15 
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas 
CH3C
O
HC
O
como prefixo: Substituinte 
etanoíla ou grupo acetila 
metanoíla ou grupo formila 
16 
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 
latim – formicas 
latim – acetum – vinagre 
latim – butyrum – manteiga rançosa 
erva valeriana 
odor de cabras – latim - caper 
óleo de louro – láurico (ácido dodecanóico) 
grego – stear – sebo (ácido octadecanóico) 
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC)- FUNÇÃO TERMINAL 
 Usa o sufixo óico no hidrocarboneto correspondente, precedido da palavra ácido. 
No caso de ramificações, a cadeia principal sempre será a que contém o - COOH ( 
carboxila ). 
 
Nomenclatura usual (comum) 
 Os ácidos carboxílicos alifáticos de cadeia reta foram isolados primeiramente de 
fontes naturais, por hidrólise de gorduras e ceras. Seus nomes usuais derivam dessas 
fontes. 
17 
Sais de Ácidos Carboxílicos 
Tanto nomenclatura comum como sistemática, os sais de ácido carboxílicos recebem 
terminação ato e o nome do contra-ion 
Muito solúveis em água 
Sais de sódio e potássio de ácidos carboxílicos de cadeia longa são os principais 
ingredientes do sabão 
18 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Cloreto de acila (ou ácido) 
Anidrido 
Éster 
Nitrila 
amida 
19 
Ésteres 
Nomenclatura oficial (sistemática, IUPAC) 
 Substitui terminação oico dos ácidos por oato 
+ de + substituinte (ila) do alcool 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura usual 
 Utiliza o nome dos ácidos, como se fossem 
sais 
Diferente dos ácidos de baixa 
massa molecular, os éteres 
possuem cheiros agradáveis 
Exemplos: 
Acetato de isopentila – sabor 
sintético de banana 
Pentanoato de isopentila – 
sabor artificial de maçã 
H2C OR
O
20 
Ésteres cíclicos são conhecidos como lactonas 
Eritromicina A 
(antibiótico) 
 
Ácido ascórbico 
(vitamina C) 
 
butirolactona 
21 
– Anidridos carboxílicos 
• Troca-se palavra ácido pela palavra anidrido 
 
 
 
 
 
 
 
 
– Halogenetos de acila 
• Troca-se palavra ácido e a terminação oico pelo halogeneto (cloreto, 
brometo, fluoreto) seguida preposição de e pela terminação ila. 
Cloreto de acetila 
(cloreto de etanoíla) 
Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla 
Anidrido acético 
(anidrido etanóico) 
Anidrido succínico 
 
Anidrido ftálico 
 
Anidrido maléico
• Cloretos ácidos são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos e insolúveis em água 
R' O
O
R
O
22 
• Primarias: nomeia-se a cadeia HC (sem o) seguida da palavra 
amida 
 
 
 
 
 
 
Amidas 
NH2
O
3-metil-butanamida 
• Secundárias e Terciárias: parte do acido leva a sufixo amida; 
• Os substituintes do Nitrogênio (N,N) são nomeados com il 
N
CH3
O
H3C
N-fenil-N-metilametanamida 
Formamida= 1C 
Acetamida= 2C 
23 
Uma δ-lactama 
Uma γ-lactama 
Uma β-lactama 
Amidas cíclicas são conhecidos como lactamas 
Penicilina G 
R = C6H5CH2- 
Penicilina V 
R = C6H5OCH2- 
Ampicilina 
R = C6H5CH(NH2)- 
24 
Nitrilas 
• Nomenclatura IUPA: nome do hidrocarboneto mais sufixo –nitrila 
• Nitrilas cíclicas recebem sufixo carbonitrila 
25 
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é 
indicado pelo seu prefixo. 
26 
Finalizando 
Estudo das Propriedades 
Físicas das Funções Orgânicas 
27 
• Quanto maior as forças atrativas entre as moléculas, maior será o 
ponto de ebulição da substância 
Forças Atrativas – Ponto de Ebulição 
 Forças de Van der Waals 
Interação dipolo–dipolo 
 Ligações de hidrogênio 
• Ponto de ebulição de uma substância é a temperatura em que sua 
forma líquida se torna um gás. 
Interações 
intermoleculares 
28 
Forças de Van der Waals 
• O ponto de ebulição de uma substância aumenta com o aumento nas forças de Van 
der Waals. 
• Força depende da área de contato entre as moléculas 
Dipolos pequenos 
Um dipolo atrai o outros 
29 
• Interação dipolo–dipolo (mais fortes) 
H3C NH2 H3C O CH3 H3C OH H3C F H3C Cl
0,2 D 0,7 D 0,7 D 1,6 D 1,5 D
Substâncias constituídas por moléculas polares, onde o pólo 
positivo de uma molécula liga-se com o pólo negativo de outra. 
30 
• Ligação de Hidrogênio - tipo especial de interação dipolo–dipolo 
• Ligação de hidrogênio são interações mais 
fortes que forças de Van der Waals e as 
forças de dipolo-dipolo. 
• A interação de hidrogênio depende da eletronegatividade 
Quanto mais eletronegativo, mais eficiente será a interação de hidrogênio e maior será o ponto 
de ebulição. 
31 
Propriedades Físicas 
Conhecemos as Interações 
Intermoleculares 
Solubilidade e Ponto de Ebulição 
32 
Propriedades físicas de haletos de alquila 
• Polarizabilidade – quanto maior o átomo, mais espalhado os elétrons em sua camada 
de valência, mais polarizável. Mais polarizado, maior a força van der Waals 
exceção: flúor, baixa polarizabilidade 
CH3CH2-Cl ? 
33 
Propriedades 
físicas de álcoois 
CH3CH2OH 
? 
34 
Propriedades físicas de éteres 
Forças ? 
35 
• Aminas também formam ligações de hidrogênio, portanto possuem ponto de ebulição 
superiores aos dos alcanos com peso molecular similar. 
• Eletronegatividade do nitrogênio é menor que do oxigênio por isso as ligações de 
hidrogênio das aminas são mais fracas que as ligações de hidrogênio dos álcoois com 
peso molecular semelhante 
Propriedades físicas de aminas CH3CH2-NH2 ? 
Amina ou álcool menor ou maior 
p.e? 
36 
alcanos éteres alcoóis aminas
CH3CH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OH CH3CH2NH2
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2NH2
-42,1
-0,5
36,1
-23,7
10,8
34,5
78
97,4
117,3
16,6
47,8
77,8
Pontos de ebulição comparativos (oC) 
Propriedades Físicas 
37 
 Propriedades físicas de fenóis 
38 
Propriedade físicas de aldeídos e cetonas 
Aldeídos e cetonas possuem p.e. mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma 
massa molecular, porém mais baixos do que os álcoois correspondentes, pois não 
podem ter ligação de hidrogênio forte entre as suas moléculas 
Butano 
p.e. -0,5oC 
PM = 58 
Propanal 
p.e. 49oC 
PM = 58 
Acetona 
p.e. 56oC 
PM = 58 
1-Propanol 
p.e. 97oC 
PM = 60 
? interações 
39 
Estabilidade de aldeídos e cetonas 
40 
• Altos pontos de ebulição 
• Solubilidade em água 
(baixa massa molecular) 
Propriedades físicas de ácidos carboxílicos 
O que se espera? 
Aldeído e cetona? 
41 
- não possuem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo, portanto não 
possuem ligação de hidrogênio 
- pontos de ebulição mais baixos que ácidos mesma massa molecular, 
porém semelhantes aos dos aldeídos e cetona 
Propriedades físicas de ésteres ? 
42 
Interação intramolecular de amidas 
Ligação de hidrogênio entre os grupos amidas das 
cadeias de peptídeo. Interação de cadeias importante 
para a estrutura de muitas proteínas 
• As amidas apresentam os pontos de fusão e ebulição altos 
Propriedades físicas de amidas 
acetamida (etanamida) 
p.f. 82oC; p.e. 221oC 
N,N-dimetilacetamida 
p.f. -20oC; p.e. 166oC 
N-etilacetamida 
p.e. 205oC 
Primaria, 
Secundaria, 
Terciaria 
43 
? 
 
 
– Anidridos carboxílicos 
 
 
 
 
 
 
 
 
– Halogenetos de acila (Interações ?) 
Cloreto de acetila 
p.e. 51oC 
Cloreto de propanoíla 
p.e. 80oC 
Cloreto de benzoíla 
p.e. 197oC 
Anidrido acético 
p.f. -73oC 
Anidrido succínico 
p.f. 121oC 
 
Anidrido ftálico 
p.f. 131oC 
 
Anidrido maléico 
p.f. 53oC 
 
• Possuem ponto de ebulição na mesma faixa dos ésteres de massa molecular 
comparável 
• Cloretos ácidos são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos e insolúveis em água 
Propriedades físicas de anidridos e haletos de acila 
44 
45 
Solubilidade 
dos 
Composto Orgânicos 
Semelhante Dissolve Semelhante 
• Substâncias polares dissolvem em solventes polares 
• Substâncias apolares dissolvem em solventes apolares 
• Solvatação é a interação entre um solvente e uma molécula ou um íon dissolvido 
naquele solvente. 
46 
• Solubilidade de álcoois – álcoois são muito solúveis em água 
• Fenóis são semelhantes aos álcoois na sua capacidade de formar 
ligações de hidrogênio intermoleculares fortes 
47 
 Solubilidade de fenóis 
48 
O
R
R H
O
H
R
O
H
R
O
H
Interação de ligação de hidrogênio entre um éter e água 
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH2CH3
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3
solúvel
solúvel
ligeiramente solúvel (10g/100g H2O)
pouco solúvel (1g/100g H2O)
insolúvel (0,25g/100g H2O)
Solubilidade de éteres em água 
Solubilidade de éteres 
49 
Éteres pequenos 
Solubilidade de aminas em água 
• Aminas de baixo peso molecular são solúveis em água pois formam ligação de 
hidrogênio com água 
 
• Primárias > Secundárias > Terciárias 
50 
Solubilidade de haletos de alquila em água 
• Haletos possuem um caráter polar, porém apenas os fluoretos de alquila podem 
formar ligação de hidrogênio. 
51 
Solubilidade de Compostos Carbonílicos em água O
H3C CH3
HH
O
O
H
H
Ligação de hidrogênio 
entre moléculas de 
água e a acetona
aldeídos e cetonas 
Ácidos carboxílicos e amidas são muito solúveis em água, mais solúveis que os demais 
compostos carbonílicos. 
52