Pratica 3- QOII-pronto

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Pratica 3: Síntese e caracterização da p-nitroanilina
INTRODUÇÃO
A p-nitroanilina, C6H6N2O2, encontra-se dentro da classe das aminas aromáticas. Pode ser obtida a partir da hidrolise da p-nitroacetanilida com ácido sulfurico. As nitroanilinas são utilizadas principalmente na indústria de tintas, mas também são usadas como intermediários na síntese de fármacos e inseticidas (GIL et al).
A síntese indireta consiste em reações que se procedem com a proteção do grupo amino, seguida da nitração e, por fim, eliminação do grupo protetor (UGR).
A hidrólise da p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico 50% gera o sulfato ácido correspondente como produto intermediário, que numa etapa posterior é hidrolisado com emprego de base, por exemplo o NaOH (GIL et al.).
MATERIAIS
Béquer
Erlenmeyer
Proveta
Chapa
Espátula
Balança analítica
Funil de Buchner
Banho de gelo
REAGENTES
Ácido Sulfúrico
Toxicidade: Corrosivo. Cancerígeno. Causa queimaduras severas por todo o corpo. Pode ser fatal se ingerido ou em contato com a pele. Nocivo se inalado. Afeta os dentes (UNESP).
Água
Hidróxido de Sódio
Toxicidade: Pode causar queimaduras severas e perfurações nos tecidos da boca, garganta, esôfago e estômago. Irritação das vias respiratórias e tosse, podendo causar até pneumonia química. Queimaduras severas e destruição dos tecidos. Severas queimaduras resultando danos nos olhos e até cegueira (FISPQ 0040).
p-Nitroacetanilida
Toxicidade: Irritante. Pode ser prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele (UNIFOR).
MÉTODOS
Em um erlenmeyer com 11,4 gramas de p-nitroacetanilida, sintetizada em aula anterior, foi adicionado 20mL de ácido sulfúrico 50% (H2SO4). 
A mistura foi transferida para um béquer e aquecida até completa diluição por 30 minutos. 
Em um Erlenmeyer foi adicionado 75mL de água gelada e, em seguida, verteu-se a mistura aquecida na água.
A mistura foi colocada em banho de gelo e verteu-se, lentamente, aproximadamente 25mL de hidróxido de sódio 30% (NaOH).
Esperou-se a mistura esfriar e o precipitado foi filtrado com auxílio do funil de Buchner. A massa do precipitado foi anotada para calculo de rendimento.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
	Reagentes
	MM (g/mol)
	Quantidade em mol
	Quantidade em gramas
	Densidade (g/mL)
	Volume (mL)
	p-nitroacetananilida
	180,0
	0,063
	11,4
	
	
	H2SO4
	98,0
	0,376
	36,8
	1,84
	20,0
	NaOH
	40,0
	0,956
	38,25
	1,53
	25,0
	p-nitroanilina
	138,0
	0,040
	5,548
	1,44
	-
(10 linhas para cálculos)
O produto obtido foi uma substância de cor escura, com massa de 5,548g, o que indica a presença de contaminantes e/ou erros durante o procedimento. O rendimento de 63,48% pode ser explicado pela presença de contaminantes na p-nitroacetanilida e água, uma vez que a massa obtida do reagente não estava totalmente seca. Uma provável explicação para a não formação de um sólido amarelo foi o aquecimento turbulento observado durante o aquecimento da p-nitroacetanilida com acido sulfúrico.
O rendimento real pode ser ainda menor, uma vez que a massa encontrada do produto não foi seca, presença de água, e a possível presença de contaminantes junto a p-nitroanilina.
Mecanismo:
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 3
Etapa 4
Segundos os cálculos estequiométricos, o ácido sulfúrico e o hidróxido de sódio são os reagentes em excesso, enquanto a p-nitroacetanilida é o reagente limitante.
Um solvente de recristalização deve ser ter facilidade de solubilização do composto a ser recristalizado a altas temperaturas e, consequentemente, dificuldade de solubilizá-lo a baixas temperaturas, deve ser inerte, possuir ponto de ebulição menor do que o composto e dissolver melhor as impurezas existentes na reação.
Para preparação de um litro ácido sulfúrico a 50%m/v, em um balão volumétrico adicionar 500mL de água destilada, verter 27,7285mL de uma solução de ácido sulfúrico 1,0M (d=1,84g/mL; 98%; MM=98,0g/mol) e completar, até o menisco, com água destilada.
(10linhas pro calculo)
 CONCLUSÃO
A p-nitroanilina, sólido amarelo, é um composto derivado da nitração da anilina. Essa reação ocorre de forma indireta como observada nas práticas anteriores, pois, de forma direta, a reação deveria ocorrer em temperaturas muito baixas, aproximadamente -10ºC, condições não encontradas em laboratórios.
O rendimento de 63,48% calculado na síntese de p-nitroanilida, apesar de possível, apresenta fatores duvidosos, uma vez que o produto obtido foi pesado ainda molhado e, visualmente, a presença de produtos indesejáveis.
REFERÊNCIAS
UNESP. Ficha de Segurança _ Ácido Sulfúrico. Disponível em < http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_sulfurico.html >. Acesso em 13 de novembro de 2011.
FISPQ 0040. Ficha de Informação de Segurança de Produto Químico. Hidróxido de sódio, nº 0040. Bandeirante Química Ltda. Disponível em < http://www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/hidroxido_sodio.pdf>. Acesso em 13 de novembro de 2011.
UNIFOR. Universidade de Fortaleza. CCS – Ciências Farmacêuticas. Toxicidades dos Reagentes. Disponível em < http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/toxicidade_dos_reagentes.pdf>. Acesso em 13 de novembro de 2011.
UGR – Universidad de Granada. Síntese de la p-nitroanilina. Disponível em < http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf>. >. Acesso em 13 de novembro de 2011.
GIL, R. A. S.; MERAT, L. M. O. INSERÇÃO DO CONCEITO DE ECONOMIA ATÔMICA NO PROGRAMA DE UMA DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTA Quim. Nova, 2003, 26, 779 – 781