Química e Bioquímica dos carboidratos

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Universidade Federal de Mato Grosso
Disciplina de Bioquímica
Prof. Msc. Reginaldo Vicente Ribeiro
Bioquímica
dos Carboidratos
Cuiabá
Outubro de 2009
Introdução
Carboidratos são polihidroxialdeídos ou 
polihidroxicetonas ou substâncias que 
liberam estes compostos
por hidrólise.
Definição
Classicamente os carboidratos podem ser conceituados 
em polihidroxicetonas ou polihidroxialdeídos que 
apresentam a seguinte fórmula estrutural:
Nitrogênio, fósforo e enxofre podem também estar presentes
(C:H2:O)2n
 H
H C OH
 C= O
H C OH
 H
H O
 C
H C OH
H C OH
 H
Aldeído Cetona
Principais Funções
-Celulose;
- Quitina; 
� Estrutural: - Ribose; 
- Dextrose.
- Sacarose;
� Fonte de energia: - Glicose;
- Manose;
- Galactose ;
- Lactose;
- Maltose.
� Reserva de energia: - Glicogênio;
- Amido.
Funções dos carboidratos 
na alimentação
� Principal fonte de energia para o homem, 50-
80% das calorias da dieta. 
� Forma de energia mais abundante e de fácil 
digestão(4,0kcal/g)
� Poupa a queima de lipídeos e proteínas com 
finalidade energética
� Atua como fibra dietética, funcionamento 
normal do intestino. 
Fontes dos carboidratos 
na alimentação
Arroz
Milho
Trigo
Aveia
Frutas
Verduras Fígado
Leite
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Síntese de Carboidratos
6CO2 + 6H2O � C6(H2O)6 + 6O2
Fotossíntese
(Clorofila)
Respiração Celular
(Mitocôndria)
1) a localização da carbonila;
2) ao número de carbonos;
3) ao tipo de biomoléculas; 
4) ao número de monômeros;
5) em função do peso molecular.
Classificação
Quanto:
H O
 C
H C OH
H C OH
 H
Aldeído
 H
H C OH
 C= O
H C OH
 H
Cetona
Classificação dos carboidratos 
quanto a localização da carbonila
Aldoses - glicose, ribose, desoxiribose, galactose, manose.
Cetose – frutose, ribose, xilulose.
Classificação quanto ao número
de carbonos
� Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona
� Tetroses: eritrose, treose
� Pentoses: ribose, desoxirribose
� Hexoses: glicose, manose, frutose
Todos são
monossacarídeos
Simples:
glicose
sacarose
glicogênio
Conjugados:
glicoproteínas
glicolipídios
Classificação quanto ao tipo
de biomoléculas
Classificação quanto ao ao número 
de monômeros
�Monossacarídeo (n=1): glicose, frutose, galactose
�Dissacarídeo (n=2): sacarose, lactose, maltose
�Oligossacarídeo (2<n<10): estaquiose
�Polissacarídeo (n>10): amido, glicogênio, celulose 
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Classificação quanto ao número
de monômeros
� Monossacarídeos: glicose, frutose e galactose;
� Dissacarídeos: sacarose = glicose + frutose 
lactose = galactose + glicose
maltose = glicose + glicose
Glicose
Em solução, cerca de 2/3 das moléculas existem na 
forma beta e 1/3 na forma alfa. A estrutura 
conformacional dá uma idéia mais realística da 
forma da molécula.
Classificação quanto ao número de monômeros
Fórmula alfa Fórmula beta
Fórmula
de Fischer
Formas Cíclicas da Glicose
Fórmula
de Haworth
Estrutura
conformacional
Reação de Ciclização
- O grupo aldeído em C-1 e 
o grupo hidroxila em C-5 
reagem para formar uma 
ligação hemiacetal.
- Carbono Anomérico.
�Monossacarídeos: glicose, frutose, 
galactose
�Oligossacarídeos: sacarose, maltose, 
lactose
� Polissacarídeos: amido, celulose, 
glicogênio
Classificação em função do
peso molecular
� Menor e mais simples carboidrato
� Grupo funcional + cadeia de hidrocarboneto
� Anéis de 5 (furano) ou 6 carbono (pirano)
� Apresentam isomeria óptica
Monossacarídeos
Principais características
* Os monossacarídeos comuns na natureza 
existem na forma D. 
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As formas D e L são imagens especulares uma da outra.
Isômeros do Glicealdeído Monossacarídeos 
Estrutura química
FrutoseGlicose
Fórmula
de Fischer
Dissacarídeos
MaltoseSacarose
glicose frutose
glicose (A) glicose (B)
Ligação Glicosídica
� Polímeros com 2-10 unidades de monossacarídeos 
Ligados por ligações glicosídicas
� Polimerização de n monossacarídeos é liberado n-1 
moléculas de água (condensação)
� As enzimas digestivas humanas não digerem a 
maioria dos oligossacarídeos.
Oligossacarídeo
Conceito
� Apresentam de 10-10.000 unidades de 
monossacarídeos.
� Diferem uns dos outros: número de unidades, tipo 
de ligação e no grau de ramificações.
� Armazenamento estável de energia.
Polissacarídeos
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Polissacarídeos
� Peptidoglicanas
- parede celular bacteriana
� Glicosaminoglicanas
- matriz extracelular
- líquido sinovial
- humor vítreo
Quitina
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HOCH2 HO
O
OH
CH2
C
H
OH
N
O
CH3
O
O
O
CH3
N H
C
� Fonte de reserva energética dos vegetais
� Matéria prima mais barata e abundante
� Formado: amilose e amilopectina, em 
proporção que varia com a espécie e grau de 
maturação (banana, milho)
Amido
Polissacarídeos
� Cadeia linear
� Unidades de α-D-glicopiranoses, unidas por 
ligações α -1,4 glicosídicas
� Contêm 350-1000 unidades de glicose
� Estrutura α-hélice, formada por pontes de 
hidrogênio
Amido
Polissacarídeos
Amilose
Amido
� Estrutura ramificada, constituída por cadeias 
lineares de 20-25 unidades de α-D-glicose unidas 
por ligações glicosídicas α-1,4 e α-1,6.
� Apresenta estrutura esférica (grânulo de amido). 
� Expande na cocção(formação de gel).
Polissacarídeos
Amilopectina
Polissacarídeos
� Amido:
- Estrutura tridimensional
- Amido
- Curvatura das ligações glicosídicas
- estrutura helicoidal
� Ocorre somente em animais
� Armazenado no fígado e músculo em pequenas 
concentrações
� Ligações do tipo α-D-1,4 e α-D-1,6
� Hidrolisado a glicose, fonte imediata de energia 
(jejum, sono, trabalho)
� Fontes: fígado, leite fresco (5%)
Glicogênio
Polissacarídeos
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� Substância orgânica abundante nos vegetais.
� Parede celular de vegetais superiores: celulose + lignina
� Não digerida, fibras dietéticas
� Cadeias lineares de D-glicopiranoses, com ligações β1,4
� 100-200 monossacarídeos
� Estabilizada por pontes de hidrogênio, insolúvel em água
Celulose
Polissacarídeos Digestão de Carboidratos
� Boca → alfa- amilase salivar ( ptialina )
� A digestão dos carboidratos cessa temporariamente 
no estômago.
� Intestino delgado → alfa- amilase pancreática. 
� Intestino delgado → � Lactase;
� Isomaltase; 
� Sacarase
“Pode-se viver no mundo uma vida magnífica
quando se sabe trabalhar pelo que se ama
e amar aquilo em que se trabalha”.
Tolstói